Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1-фенилэтанон


1-фенилэтанон
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

acetophenone (англ.)
ацетилбензол (рус.)
ацетофенон (рус.)
метилфенилкетон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C8H8O

Формула в виде текста:

C6H5C(O)CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,15

Температура плавления (в °C):

19,62

Температура кипения (в °C):

202,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1-бутиламин: смешивается
аммиак жидкий: растворим (-33°C)
ацетон: растворим
вода: 0,5371 (25°C)
вода: 0,7937 (60°C)
диэтиламин: смешивается
трибутиламин: смешивается
фтороводород: легко растворим
хлороформ: растворим
этанол: 106,6 (0,2°C)
этанол: 852,4 (11°C)
этанол: смешивается (25°C)

Плотность:

1,0281 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: черемухи

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 161

Работу проводить в вытяжном шкафу!

В колбу, соединенную с обратным холодильником и капельной воронкой, вносят 20 г высушенного над металлическим натрием бензола и 25 г свежевозогнанного хлористого алюминия. Колбу ставят в ледяную воду и по каплям прибавляют 18 г хлористого ацетила. Через 10 мин колбу на полчаса помещают в нагретую до 30° С водяную баню, а затем оставляют стоять в течение 1 ч при комнатной температуре, после чего выливают содержимое колбы в 120 мл разбавленной кислоты (содержащей лед). Реакционную смесь переносят в делительную воронку и, добавив еще немного бензола, взбалтывают.

Бензольный раствор отделяют, промывают разбавленным раствором едкого натра и водой и сушат хлористым кальцием. Отогнав бензол, перегоняют ацетофенон в вакууме.

Выход— 10—15 г (37—55%).

Метод получения 2:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 160-161

Работу проводить в вытяжном шкафу!

Реакцию проводят в круглодонной колбе емкостью 250 мл с тремя тубусами. К среднему широкому тубусу присоединяют механическую мешалку, к одному из боковых тубусов—обратный холодильник, к другому — капельную воронку. В колбу помещают 40 г высушенного над металлическим натрием бензола и затем 32 г свежевозогнанного хлористого алюминия. После этого при энергичном перемешивании прибавляют (через капельную воронку) в течение получаса 10,2 г чистого уксусного ангидрида. Смесь разогревается, происходит бурное выделение хлористого водорода. Продолжая перемешивание, реакционную смесь нагревают до кипения еще в течение получаса (на водяной бане).

Охлажденный раствор выливают на лед (находящийся в делительной воронке) и, прибавляя концентрированную соляную кислоту, растворяют выделившийся Аl(ОН)3. Добавив небольшое количество эфира, отделяют бензольно-эфирный слой, а водный слой извлекают еще раз эфиром. Соединенные вытяжки встряхивают с раствором едкого натра и сушат хлористым кальцием. Отогнав растворитель, перегоняют ацетофенон (лучше всего в вакууме).

Выход — 10 г (80%). Чистый ацетофенон имеет т. пл. 20,5°С; т. кип. 202,3°С; показатель преломления n = 1,8342.

Метод получения 3:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Цинк, кадмий. - М.: Наука, 1964 стр. 78

К раствору 0,19 моля фениллития в 175 мл эфира осторожно прибавляют 20 г (0,145 моля) хлористого цинка. При этом наблюдают энергичное кипение реакционной смеси. Когда прибавлено все количество хлористого цинка, проба Гилмана становится отрицательной. Затем отгоняют эфир до объема реакционной смеси 150 мл и при охлаждении добавляют 12,5 г (0,16 моля) хлористого ацетила в 100 мл сухого бензола, после чего реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 1 часа. Холодную реакционную смесь разлагают льдом и разбавленной соляной кислотой. Органический слой промывают раствором карбоната натрия, водой и сушат. После перегонки получают 15,6 г (81%) ацетофенона.

Способы получения:

  1. Окисление этилбензола бихроматом калия в воде при 250°С. (выход 50%)
  2. Нагреванием 1-фенилэтанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90°С 25 минут. (выход 95%)
  3. Реакцией ацетилхлорида с бензолом в присутствии цинковой пыли при 60°С при облучении микроволновым излучением (300 Вт) в течение 30 секунд. (выход 95%)

Используется для синтеза веществ:

1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он
2-бром-1-фенилэтанон
2-фенилэтанамид
фенилэтановая кислота

Реакции вещества:

  1. Реагирует с амальгамированным цинком в соляной кислоте с образованием этилбензола. (выход 80%)
  2. Реагирует в бензоле в присутствии серной кислоты с азотистоводородной кислотой давая ацетанилид. (выход 77%)
  3. Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-фенилэтанона. (выход 65%)

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,53718 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    10 (79°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 19 (20°C, вода, CH3 группа)

    Диэлектрическая проницаемость:

    17,39 (25°C)
    8,64 (202°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    3,02 (20°C)

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    38,79

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    4137,6

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    2650 (белые крысы, перорально)
    1250 (мыши, перорально)

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-87
    2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 38-39
    3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 26
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 473
    5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
    7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1228


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер