Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-этилэтанамин


N-этилэтанамин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

diethylamine (англ.)
диэтиламин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C4H11N

Формула в виде текста:

(C2H5)2NH

CAS №: 109-89-7

Молекулярная масса (в а.е.м.): 73,14

Температура плавления (в °C):

-48

Температура кипения (в °C):

56,3

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]
этилацетат: растворим [Лит.]
этиленгликоль: 59 (4,5°C) [Лит.]

Плотность:

0,7056 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Летальная концентрация в воздухе для 50% животных (ЛК50, мг/л): 12 (крысы, 4 ч)
Летальная концентрация в воздухе для 50% животных (ЛК50, мг/л): 3 (мыши, 2 ч)

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93

15 г диэтиланилина растворяют в 70 г соляной кислоты (d 1,19) и 75 мл воды. Полученный раствор хлористоводородной соли диэтиланилина охлаждают ледяной водой, вносят в него 50 г мелких кусочков льда и осторожно при перемешивании (температура должна быть все время около 0° С) приливают раствор 8 г азотистокислого натрия в 40 мл воды. После часового стояния (лучше при перемешивании) полученный раствор п-нитрозодиэтиланилина (примечание 1) переливают в круглодонную колбу емкостью 500 мл, прибавляют по частям при сильном взбалтывании и охлаждении раствор 35 г едкого натра в 100 мл воды и перегоняют на сетке. Собирают погон в колбу, в которую налито 15 г крепкой соляной кислоты (конец алонжа, надетого на холодильник, должен быть на 1 см погружен в кислоту) .

Перегонку продолжают до исчезновения щелочной реакции погона. Полученный раствор хлористоводородного диэтиламина выпаривают в чашке на водяной бане досуха, переносят сухой остаток в круглодонную колбу емкостью 50 мл и прибавляют постепенно при сильном охлаждении и размешивании предварительно охлажденный раствор 10 г едкого натра в 30 мл воды. Соединяют колбу с дефлегматором (высотой 50—60 см), к которому присоединен хорошо действующий холодильник. Приемник охлаждают охладительной смесью. Колбу нагревают на сетке, регулируя нагрев таким образом, чтобы пары воды и все высококипящие примеси (примечание 2), по возможности, конденсировались в дефлегматоре и в приемник попадал только диэтиламин, за чем следят по показанию термометра, вставленного в дефлегматор. Перегонку ведут медленно и по достижении 60° С прекращают нагревание колбы.

Сырой диэтиламин высушивают плавленным едким кали и перегоняют из маленькой колбы с дефлегматором над кусочком металлического натрия, собирая чистый диэтиламин при 55—56° С (760 мм рт. ст.).

Выход диэтиламина 7 г (95% теоретического). Диэтиламин следует хранить в запаянной ампуле.

ПРИМЕЧАНИЯ.

1. В диэтиланилине в качестве примесей обычно содержится моноэтиланилин и анилин. При нитрозировании моноэтиланилин дает довольно прочный нитрозоэтиланилин, а анилин — хлористый фенилдиазоний.

2. Содержащийся в продукте нитрозирования хлористый фенилдиазоний при действии щелочи дает нелетучий фенолят натрия. Нитрозоэтиланилин перегоняется с водяным паром и дает с соляной кислотой и водой хлористоводородную соль этиланилина и азотистую кислоту. В растворе соляной кислоты могут быть также хлористоводородная соль диэтиланилина (из не вошедшего в реакцию нитрозирования диэтиланилина), хлористый аммоний и ряд других примесей.

Метод получения 2:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 2, Вып. 1. - М.-Л., 1941 стр. 484

Ацетальдоксим (2,1 г) в 40 см3 воды в присутствии никеля на кизельгуре при 1 аm избыточногo давления при комнатной температуре поглощает 56% вычисленного количества водорода за 27 мин. При пропусканни СО2 в трубку, содержащую катализатор (никель на кизельгуре), и в реакционную склянку 85% водорода было поглощено за 4 часа. С абсолютным спиртом в качестве растворителя вместо воды 93% было поглощено за 3 часа. Продуктами реакции являются диэтиламин и аммиак.

Метод получения 3:

Источник информации: Швицер Ю. Производство химико-фармацевтических и техно-химических препаратов. - М.-Л.: ОНТИ НКПТ, 1934 стр. 260-261

Диэтиламин получают в промышленности из хлорэтила и аммиака. Для взаимодействия с аммиаком применяют автоклав из стали V2А емкостью 500 л, испытанный на 60 ат, у которого имеются: рубашка для охлаждения и нагревания, соответственный предохранительный клапан, трубка для термометра и трубка для выдавливания. Последняя вставляется, когда операция под давлением уже окончена. Во время реакции штуцер закрыт глухим фланцем.

В автоклав заливают 50 кг абсолютного спирта, охлаждают его рассолом до -15 С и пропускают из бомбы через трубку до дна 10 кг чистого газообразного аммиака. Для того, чтобы освободить его от следов загрязненных веществ, перед впуском в автоклав его пропускают через три склянки Вульфа с концентрированным раствором едкого натра. Затем загружают через ту же трубу 26 кг чистого хлорэтила, удаляют трубу, вносят через открытый штуцер 100г молотого пиролюзита и закрывают штуцер глухим фланцем. Пиролюзит является хорошим катализатором.

Автоклав начинают нагревать медленно и чрезвычайно осторожно. Образуется давление 10 — 15 ат, но оно может подняться гораздо выше, если реакция начнется внезапно. Поэтому берут маленькие, по сравнению с объемом автоклава загрузки, особенно при малоопытном обслуживающем персонале. К концу реакции давление само по себе падает, и тогда можно поднять температуру до 95 — 100 С. По окончании реакции, т. е. когда давление при одной и той же температуре станет постоянным, охлаждают реакционную смесь до 0 С, вставляют трубу для выдавливания и выдавливают через закрытый фильтр в ректификационный аппарат. Он состоит из куба емкостью 150 л, колонки по меньшей мере 5 м высоты, наполненной полыми шарами Гутмана или кольцами Рашига, и холодильника, который можно охлаждать рассолом. Сам аппарат, за исключением насадки, сделан также из стали V2A. Колонка должна иметь по меньшей мере указанную высоту, чтобы была возможность количественного разделения.

В реакционной смеси, кроме хлористого аммония и следов хлорэтила, находятся этиламин, диэтиламин, этанол, триэтиламин. Их количественно разделяют дробной перегонкой.

Выхода диэтиламина колеблются от 7 до 10 кг.

Остаток состоит из моно- и триэтиламина. Первый прибавляют к следующей загрузке, а последний, если возможно, продают. Его можно растворить в абсолютном спирте, пропусканием хлористого водорода осадить его хлоргидрат, отсосать, высушить и посредством сухой перегонки разложить на хлорэтил и диэтиламин.

    Используется для синтеза веществ:

    N,N-диэтил-2-пропанамин
    пиридин-3-карбоновой кислоты диэтиламид

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,3864 (20°C)

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = 10,93 (25°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -103,7 (ж)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        169,2 (ж)

        Температура вспышки в воздухе (°C):

        -26

        Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

        490

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -72,2 (г)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        820 (кролики, накожно)
        540 (крысы, внутрижелудочно)
        648 (мыши, внутрижелудочно)

        Симптомы острого отравления:

        Животные. Раздражение слизистых верхних дыхательных путей и глаз, возбуждение ЦНС с последующим угнетением, тремор, судороги, смерть при явлениях асфиксии. После 1-ч ингаляции при 500 — 1000 мг/м3 у крыс нарушения условных и безусловных рефлексов на протяжении месяца, при 300 мг/м3 — кратковременные нарушения. Макроскопически: отек легких, полнокровие внутренних органов; гистологических: резко выраженная клеточная дистрофия и некробиотические изменения в печени (Васильева).

        Симптомы хронического отравления:

        У крыс при в/ж введении 60 мг/кг ежедневно в течение 2,5 мес. отставание прироста массы тела, увеличение содержания витамина С в печени. Кумуляция не выражена. У кроликов после ежедневного введения в/ж в дозе 6 мг/кг на протяжении 7 мес. нарушена углеводная функция печени, другие изменения незначительны. При 6-мес. введении крысам ежедневно доз 10 и 1 мг/кг нарушения условно-рефлекторной деятельности, доза 0,1 мг/кг недействующая (Каган). После 2-мес. ингаляции 50 — 70 мг/м3 по 2 ч ежедневно нарушений условно-рефлекторной деятельности у крыс не выявлено. При 6-нед. вдыхании 500 — 300 мг/м3 по 7 ч в день раздражение легких, дистрофические изменения печени и почек, многочисленные точечные эрозии и отек роговицы. При круглосуточной ингаляции 4 мг/м3 в течение 3 месяцев нарушение соотношения хронаксий мышц-антагонистов, укорочение латентного периода безусловного оборонительного рефлекса, снижение кислотной резистентности эритроцитов, увеличение выведения с мочой копропорфирина, повышение активности холинэстеразы цельной крови, снижение содержания SH-групп в сыворотке крови и головном мозге, снижение содержания аскорбиновой кислоты в селезенке и гликогена в печени. Гистологических: в легких утолщение межальвеолярных перегородок, накопление кислых мукополисахаридов в межуточном веществе соединительной ткани альвеол, в коре головного мозга набухание цитоплазмы и частичное растворение тигроидной субстанции. При 0,4 мг/м3 изменения выражены меньше, концентрация 0,04 мг/м3 — недействующая.

        Критическая температура (в °C):

        223,3

        Критическое давление (в МПа):

        3,71

        Применение:

        Для получения присадок к моторным топливам и маслам, отвердителей эпоксидных смол, ускорителей вулканизации, красителей, флотореагентов, репеллентов (например, диэтилтолуамида), пестицидов, лекарственных средств (например, кордиамина), ингибиторов коррозии.

        Дополнительная информация:

        При пониженном давлении дает азеотропы с этанолом, метанолом, при обычном - не дает. Не дает азеотропов с водой, сероуглеродом, тетрахлорметаном, 2-метил-2-бутеном, 2-метил-2-бутаноном, диизопропиловым эфиром, триэтиламином, 2-(диэтиламино)этанолом.

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-27
        2. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 690
        3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 278-280
        4. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 315
        5. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 491
        6. Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. - Под общей редакцией Курляндского Б.А., Филова В.А. - СПб.: Химия, 1992. - С. 34-36
        7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. - Т.1. - М.: Химия, 1969. - С. 223
        8. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 422-423
        9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 148
        10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 410
        11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1262
        12. Токсикологический вестник. - 2008. - №2. - С. 41
        13. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 493-494
        14. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 192


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер