Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N-фенилэтанамид

Синонимы и иностранные названия:

N-phenylacetamide (англ.)
N-ацетиланилин (рус.)
N-фенилацетамид (рус.)
acetanilide (англ.)
антифебрин (рус.)
ацетанилид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C8H9NO

Формула в виде текста:

C6H5NHCOCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 135,2

Температура плавления (в °C):

114,3

Температура кипения (в °C):

304

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: растворим [Лит.]
1-бутиламин: легко растворим [Лит.]
амиловый спирт: 16,3 (25°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 92,3 (20°C) [Лит.]
анилин: 24 (30°C) [Лит.]
ацетон: 45,24 (30°C) [Лит.]
бензальдегид: 23,2 (30°C) [Лит.]
бензиламин: растворим [Лит.]
бензол: 1,08 (20°C) [Лит.]
бензол: 1,4 (25°C) [Лит.]
бензол: 2,46 (30°C) [Лит.]
вода: 0,47 (16°C) [Лит.]
вода: 0,5015 (20°C) [Лит.]
вода: 0,71 (30°C) [Лит.]
вода: 1,309 (50°C) [Лит.]
вода: 2,606 (70°C) [Лит.]
дибутиламин: мало растворим [Лит.]
диэтиламин: растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: 2,88 (25°C) [Лит.]
изопропанол: 25,9 (20°C) [Лит.]
ксилол: 1,68 (32,5°C) [Лит.]
метанол: 46 (20°C) [Лит.]
метанол: 215 (60°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 103 (16,8°C) [Лит.]
нитробензол: 7,6 (25°C) [Лит.]
п-цимол: 7,23 (30°C) [Лит.]
пиридин: 48,6 (20°C) [Лит.]
пропанол: 22,6 (20°C) [Лит.]
пропиленгликоль: 2,13 [Лит.]
сероуглерод: 0,23 (25°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,102 (25°C) [Лит.]
толуол: 0,54 (20°C) [Лит.]
толуол: 1,63 (40°C) [Лит.]
толуол: 8,69 (60°C) [Лит.]
толуол: 74,85 (80°C) [Лит.]
толуол: 355,5 (100°C) [Лит.]
трибутиламин: мало растворим [Лит.]
триэтиламин: мало растворим [Лит.]
уксусная кислота 85%: 40,4 (20°C) [Лит.]
уксусная кислота 85%: 67,9 (35°C) [Лит.]
фенол: 107 (40°C) [Лит.]
хинолин: 12,67 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 3,9 (0°C) [Лит.]
хлороформ: 13 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 65 (60°C) [Лит.]
этанол 50%: 11,9 (20°C) [Лит.]
этанол 50%: 18,8 (30°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 28,8 (20°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 40,5 (30°C) [Лит.]

Плотность:

1,0261 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 169-170

В конической колбе смешивают 4,5 мл анилина и 20 мл воды. К полученной эмульсии приливают 6 мл уксусного ангидрида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на водяной бане (температура воды 70... 80°С), время от времени энергично встряхивая реакционную смесь. Как только содержимое колбы полностью перейдет в жидкое состояние, на что требуется около 10 мин, колбу охлаждают сначала на воздухе, а затем в бане с ледяной водой. Выделившийся ацетанилид отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной воды и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги или в сушильном шкафу при температуре 50...60°С. Продукт можно перекристаллизовать из небольшого количества воды или из 50%-ного этилового спирта.

Выход 5,5 г (69% от теоретического).

Ацетанилид (N-фенилацетамид, антифебрин, N-ацетиланилин, фениламид уксусной кислоты) — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Из воды кристаллизуется в виде ромбических листочков. Растворяется в диэтиловом эфире, хлороформе, этиловом спирте (36,9 г в 100 мл), умеренно растворим в воде (0,56 г в 100 мл при 25°С и 3,5 г в 100 мл при 80°С). Т. пл. 114°С.

Спектр ЯМР: синглет 2,0 м. д., мультиплет 7,3 м. д., синглет 7,1 м. д.

Метод получения 2:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 86

В стакан с 60 мл воды приливают 2 мл концентрированной соляной кислоты и при помешивании прибавляют 2,3 г свежеперегнанного анилина. Если раствор получается окрашенным, то прибавляют 0,5 г активированного угля, перемешивают в течение 5 мин и фильтруют. Бесцветный раствор нагревают до 50° С, приливают 3 мл уксусного ангидрида и перемешивают до полного его растворения. Затем немедленно приливают раствор, содержащий 3,8 г уксуснокислого натрия в 12 мл воды, хорошо перемешивают и охлаждают льдом.

Выпавшие кристаллы ацетанилида отфильтровывают на воронке Бюхнера, отсасывают и промывают небольшим количеством ледяной воды. Можно перекристаллизовать продукт из воды.

Выход — 2,7 г (80%). Т. пл. чистого ацетанилида 114° С.

Способы получения:

  1. Может быть получен сплавлением гидрохлорида анилина и безводного ацетата натрия в течение 3 часов при 170 С.

Используется для синтеза веществ:

N-ацетил-4-нитроанилин

Реакции вещества:

  1. Под действием облучения 550 ваттной ультрафиолетовой лампой в течение 3 суток в абсолютном этаноле дает 14% 2-ацетиланилина, 12% 4-ацетиланилина и 6% анилина. [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = 0,4 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    800 (крысы, перорально)
    540 (крысы, внутрибрюшинно)
    1210 (мыши, перорально)
    500 (мыши, внутрибрюшинно)

    Применение:

    Применяется в производстве 4-нитроацетанилида, 2,4-динитроацетанилида, азокрасителей и лекарственных средств (например, сульфаниламидных препаратов). Стабилизатор перекиси водорода. Пластификатор для нитратов целлюлозы (в основном целлулоида). Лекарственное средство в ветеринарии.

    Источники информации:

    1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 13-14
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 600-605
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 485-486
    4. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 498-499, 910
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1144, 1453, 1515
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 61
    8. Химия и жизнь. - 1990. - №4. - С. 91


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер