Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропан-2-он


пропан-2-он
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2-пропанон (рус.)
acetone (англ.)
dimethyl ketone (англ.)
propan-2-one (англ.)
ацетон (рус.)
диметилкетон (рус.)
пропанон-2 (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C3H6O

Формула в виде текста:

CH3COCH3

CAS №: 67-64-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,079

Температура плавления (в °C):

-95,35

Температура кипения (в °C):

56,24

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


56,05 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 3-бромпропен 8% пропан-2-он 92%
55,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 15,5% пропан-2-он 84,5%
53,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 17,4% пропан-2-он 5,8% этановой кислоты метиловый эфир 76,8%
51,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 16% пропан-2-он 43,5% циклогексан 40,5%
47 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) гексан 55% метанол 15% пропан-2-он 30%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,1,2-тетрахлорэтан: смешивается [Лит.]
ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диметилформамид: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
метанол: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,7908 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7899 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 66,36
Удельная электропроводность (См/м): 0,0000005

    Метод очистки или выделения из смесей 1:

    Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 49

    Для высушивания ацетон помещают в колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, добавляют безводный хлорид кальция (120 г на 1 л) и кипятят, дважды заменяя осушитель через каждые 5-6 часов. Переливать ацетон на свежий осушитель следует как можно быстрее, так как ацетон очень жадно поглощает влагу. Окончательно ацетон перегоняют над хлоридом кальция.

    Используется для синтеза веществ:

    (E)-4-фенилбут-3-ен-2-он
    1,2-O-изопропилиденглицерин
    1,5-диметилтетразол
    1-бромпропан-2-он
    1-хлорпропан-2-он
    2-этоксикарбонил-5-кетогексановой кислоты этиловый эфир
    4-(4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он
    4-гидрокси-4-метил-2-пентанон
    N-(проп-2-илиден)гидроксиламин
    ипразид
    трихлорметан
    этенон

    Реакции вещества:

    1. Присоединяет синильную кислоту с образованием ацетонциангидрина. (выход 78%) [Лит.]
      CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN
    2. Присоединяет гидросульфит натрия с образованием бисульфитного соединения. (выход 56%) [Лит.]
      CH3COCH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)SO3Na
    3. Реагирует с циклогексиламином в присутствии уксусной кислоты в бензоле с образованием N-циклогексилпропан-2-имина. (выход 95%) [Лит.]
      CH3COCH3 + NH2C6H11 → (CH3)2C=NC6H11 + H2O
    4. Реагирует с малоновой кислотой при нагревании в присутствии пиридина с образованием 3-метилбут-2-еновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
      (CH3)2CO + CH2(COOH)2 → (CH3)2C=CHCOOH + CO2 + H2O
    5. Реагирует с гидроксиламином при рН около 4 с образованием оксима ацетона. [Лит.]
      CH3COCH3 + NH2OH → (CH3)2C=NOH + H2O
    6. Окисляется оксидом селена(IV) с образованием метилглиоксаля. (выход 60%) [Лит.]
    7. Реагирует с хлоридом аммония и формальдегидом с образованием 3-ацетил-4-гидрокси-1,4-диметилпиперидина. [Лит.]
    8. Реагирует с анилином и бензальдегидом с образованием 1,2,6-трифенил-4-пиперидона. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3591 (20°C)
      1,3588 (25°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = -7,2 (25°C, вода)
      pKa (1) = 20 (20°C, вода)

      Диэлектрическая проницаемость:

      20,9 (20°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      2,84 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      0,295 (25°C)
      0,28 (41°C)
      0,36 (10°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      23,7 (20°C)

      Скорость звука в веществе (в м/с):

      1189 (20°C, состояние среды - жидкость)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -247,7 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      200 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      125 (ж)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      5,69

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      29,1

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      -18

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      465

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1829,4

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -217,1 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -152,7 (г)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      295,3 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      74,5 (г)

      Энтальпия растворения ΔHраств (кДж/моль)

      -30 (ж) [17°C, 1 моль в 3,17 молях воды]
      -25,63 (ж) [17°C, 1 моль в 12,9 молях воды]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      3800 (кролики, перорально)
      9750 (крысы, перорально)

      Симптомы острого отравления:

      При попадании внутрь и вдыхании паров - состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, боли в животе, коллапс, коматозное состояние. Возможны поражения печени (токсический гепатит) и почек (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). При выходе из коматозного состояния часто развивается пневмония.

      Лечение отравлений:

      При пероральном приеме - промывание желудка, при ингаляционном - промывание глаз водой, ингаляция кислорода. Ощелачивание мочи. Форсированный диурез. Лечение острой сердечно-сосудистой недостаточности, нефропатии, пневмонии.

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Спектральные свойства вещества:

      Инфракрасный спектр (см-1) = 1220
      Инфракрасный спектр (см-1) = 3005 ( валентные колебания C-H)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 2920 ( валентные колебания C-H)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 2960 ( валентные колебания C-H)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1715 ( валентные колебания C=O)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1420 ( днформационные колебания C-H)
      Инфракрасный спектр (см-1) = 1363

      Графические спектры вещества:

      Инфракрасный спектр


      Критическая температура (в °C):

      235,5

      Критическое давление (в МПа):

      4,7

      Критическая плотность (в г/см3):

      0,273

      Применение:

      Широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы. Сырье для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений.

      Мировое производство около 3 000 000 т/год (1980).

      История:

      Название от латинского acetum - уксус.

      Дополнительная информация:

      Не дает азеотропов с водой, этилформиатом, изопропилнитритом, диметоксиметаном, бутадиином, дикетеном, тиофеном, винилацетатом, уксусным ангидридом, масляным альдегидом, 2-бутаноном, диоксаном, этилацетатом, бутанолами, диэтиловым эфиром, бутиламином, пиридином, изопропенилацетатом, бензолом, фенолом, триэтиламином, бензойной кислотой.

      Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. Сильными окислителями (щелочной раствор перманганата калия или хромовая кислота) окисляется до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола; амальгамами магния и цинка, а также цинком в уксусной кислоте - до пинакона. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании. Действием хлора в щелочи превращается в хлороформ, который взаимодействует с избытком ацетона с образованием хлорэтона. Окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминия до кетонов (реакция Оппенгауэра). Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила, форона и мезитилена. В присутствии сильной минеральной кислоты алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана. Присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина. При пиролизе (700 С) дает кетен и метан. При конденсации с ацетиленом дает 3-метил-3-бутинол, который легко переводится в изопрен. При конденсации ацетона с формальдегидом в присутствии небольшого количества щелочи образуется кетоспирт, который под действием иода или кислот при нагревании отщепляет воду с образованием винилметилкетона. Конденсируется с этилацетатом давая ацетилацетон. С аммиаком и водородом, в присутствии никеля или меди, при температуре 125-175 С и давлении 5-10 ат образует изопропиламин. С натрием или амидом натрия дает натриевую соль енольной формы ацетона.

      Источники информации:

      1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23
      2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 7
      3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 175-184
      4. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 171-173
      5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
      6. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
      7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 186
      8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 185-187 (ацетон как растворитель)
      9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
      10. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 261
      11. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси: Справочник. - Л.: Химия, 1971. - С. 60, 279-284
      12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
      13. Реакции и методы исследования органических соединений. - Кн. 13. - М.: Химия, 1964. - С. 145
      14. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 230-231
      15. Шейхет Ф.И. Материаловедение химикатов, красителей и моющих средств. - М.: Легкая индустрия, 1969. - С. 62-71


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер