Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он

Синонимы и иностранные названия:

1,3-дифенил-2-пропен-1-он (рус.)
бензальацетофенон (рус.)
бензилиденацетофенон (рус.)
стирилфенилкетон (рус.)
халкон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

светло-желт. ромбические кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C15H12O

Формула в виде текста:

C6H5CH=CHCOC6H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 208,26

Температура плавления (в °C):

62

Температура кипения (в °C):

348

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим [Лит.]
вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
лигроин: трудно растворим [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: трудно растворим [Лит.]

Плотность:

1,071 (62°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 77-79

Раствор 218 г (5,5 мол.) едкого натра в смеси из 1960 г воды и 1000 г (1225 мл) 95%-ного спирта вливают в прикрытую картоном с отверстиями и снабженную мощной мешалкой банку емк. в 5,5 л. Последнюю помещают в другой большой сосуд, что дает возможность охлаждать ее снаружи измельченным льдом. В щелочной раствор вливают 520 г (4,3 мол.) чистого ацетофенона (примечание 1), банку быстро обкладывают измельченным льдом, пускают в ход мешалку и затем сразу добавляют 460 г (4,3 мол.) бензальдегида (примечание 2). Во время реакции температура смеси поддерживается строго между 15 и 30° (примечание 3). Если температура поднимается выше, то это значит, что перемешивание недостаточно энергично.

После размешивания в течение получаса в реакционную смесь рекомендуется внести несколько измельченных кристаллов бензальацетофенона. Через 2—3 часа смесь настолько загустевает, что дальнейшее размешивание становится почти невозможным. Мешалку вынимают, а смесь оставляют в сосуде со льдом или в холодильнике часов на десять. За это время смесь превращается в густую пасту, состоящую из мелких зернышек в почти бесцветной жидкости. Смесь охлаждают льдом и солью, а затем центрифугируют или отсасывают через большую воронку Бюхнера, промывают водой до нейтральной реакции на лакмус и, наконец, промывают 200 мл 95%-ного спирта, предварительно охлажденного до 0°. После сушки на воздухе до постоянного веса продукт реакции весит около 880 г (97% теоретич.) и плавится при 50—54°. Продукт достаточно-чист для многих целей, но стойко удерживает следы воды. Наиболее легко он может быть очищен перекристаллизацией из 4—41/2 вес. ч. 95%-ного спирта (примечание 4); 880 г неочищенного продукта дают 770 г (85% теоретич.) светло-желтого вещества с т. пл. 55—57° и 40—50 г, требующих повторной кристаллизации.

Примечания

1. Ацетофенон должен быть возможно более чистым (т. пл. 20°). Продажный ацетофенон содержит различные количества примесей, присутствие которых уменьшает выход. Перегоняя продажный ацетофенон с хорошим дефлегматором (лучше перегонять в вакууме) и употребляя фракцию, кипящую при 201—202° (76—77°/10 мм), можно получить большее количество бензальацетофснона, чем при употреблении нефракционированного продукта.

2. Вместо чистого продукта мояйгг быть применен технический бензальдегид, но при этом следует взять большее количество его, принимая во внимание присутствие примесей.

3. Если температура реакции слишком низка или размешивание слишком медленно, то продукт выделяется в виде масла, которое позднее, однако, затвердевает в виде крупных комков. Если температуре дать подняться выше 30°, то побочные реакции ведут к уменьшению выхода и к меньшей чистоте продукта. Наиболее Желательная температура при проведении реакции — 25°.

4. При кристаллизации бензальацетофенона спирт должен быть насыщен им при 50°. Если раствор насыщен выше этой температуры,, бензальацетофенон выделяется в виде масла. Раствор должен охлаждаться возможно медленнее; под конец охлаждение следует вести смесью льда и соли.

Способы получения:

  1. Реакцией фениллития с диметиламидом коричной кислоты. (выход 72%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1,3-дифенилпропан-1-он

Реакции вещества:

  1. Расщепляется надпероксидом калия в бензоле в присутствии 18-краун-6 с образованием бензойной кислоты (выход 89,8%) и фенилуксусной кислоты (выход 5%). [Лит.]
  2. В присутствии хлорида алюминия присоединяется к бензолу с образованием 1,3,3-трифенилпропан-1-она. (выход 76%) [Лит.]
  3. Реагирует с диметилсульфоксонийметилидом с образованием фенил-(2-фенилциклопропил)метанона. (выход 95%) [Лит.]
  4. В растворе пиридина реагирует с гипохлоритом натрия, при добавлении воды с высоким выходом осаждается эпоксид бензальацетофенона. (выход 94%) [Лит.]
  5. Реагирует с ацетонциангидрином в присутствии 5-10% водного карбоната натрия с образованием 4-оксо-2,4-дифенилбутаннитрила. [Лит.]
  6. Присоединяет циановодород при 35 С в уксусной кислоте с образованием 4-оксо-2,4-дифенилбутаннитрила. (выход 93%) [Лит.]

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    18 (219°C)

    Источники информации:

    1. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1074-1075


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер