Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-фенилэтанамид


2-фенилэтанамид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

α-phenylacetamide (англ.)
benzeneacetamide (англ.)
фенилацетамид (рус.)
фенилуксусной кислоты амид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

пластинчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C8H9NO

Формула в виде текста:

C6H5CH2CONH2

CAS №: 103-81-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 135,2

Температура плавления (в °C):

159-160

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: растворим (80°C) [Лит.]
вода: растворим (100°C) [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Органические реакции. - Сб. 3. - М., 1951 стр. 99

Раствор сернистого аммония получают, пропуская сероводород в концентрированный водный аммиак до насыщения раствора. Смесь 2 г ацетофенона с 10 г бесцветного раствора сернистого аммония и 1 г серы нагревают в запаянной трубке в течение 4 часов при 200-220 С. После того как реакционная смесь охладится, ее обрабатывают достаточным количеством соляной кислоты для полного разложения полисульфида аммония, кипятят с газовой сажей в большом объеме воды для обесцвечивания раствора и коагуляции серы и фильтруют. Прозрачный горячий фильтрат подщелачивают содой и по охлаждении несколько раз обрабатывают эфиром для извлечения фенилацетамида. После этого раствор доводят до сильнокислой реакции и снова тщательно обрабатывают эфиром для извлечения фенилуксусной кислоты.

После отгонки эфира от каждой из объединенных вытяжек получают соответственно 50% фенилацетамида (т. пл. 155 С) и 13,5% фенилуксусной кислоты (т. пл. 76 С).

Метод получения 2:

Источник информации: Органические реакции. - Сб. 3. - М., 1951 стр. 101

В стеклянной запаянной трубке нагревают в течение 4 часов при 165 С 21,7 г стирола (99,5% чистоты), 50 мл концентрированного (15 моль/л) водного аммиака, 37,5 г серы и 30 мл пиридина.

Трубку охлаждают и вскрывают, а реакционную смесь упаривают досуха на водяной бане. Остаток извлекают приблизительно 500 мл кипящей воды в несколько приемов. Получают 16,1 г (57%) фенилацетамида в виде бесцветных пластинок, т.пл. 158,6-160,1 С (исправл.). Из фильтрата выдляют дополнительную порцию 2,0 г фенилацетамида. В этой порции содержится немного фенилуксусной кислоты. Общий выход кислоты и амида 64%.

Метод получения 3:

Источник информации: Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М., 1999 стр. 163

Смесь 50,0 г (427 ммоль) бензилцианида и 200 мл концентрированной соляной кислоты интенсивно перемешивают (мешалка с цилиндрическим шлифом) при 40 С (внутренняя температура, водяная баня). Через 20 мин образуется прозрачный раствор, температуру поднимают до 46 С и перемешивают смесь еще 20 мин.

Затем реакционную смесь охлаждают до 15°С и медленно прикапывают к ней 300 мл ледяной воды, при этом выпадает амид в виде кристаллической массы. После выдерживания смеси на ледяной бане в течение 30 мин осадок отфильтровывают, два раза по 20 мин перемешивают с ледяной водой (30 мл), отсасывают и повторяют операцию.

После сушки остатка под вакуумом при 60-70°С получают 47,7 г (83%) сырого продукта с т.пл. 144-148°С, который очищают перекристаллизацией из 180 мл этанола, получая 33,2 г (58%) продукта в виде крупных пластинок с т.пл. 153-154°С (контроль по ТСХ: силикагель, этанол).

Способы получения:

  1. Нагревание бензилцианида с пероксогидратом мочевины при 85 С в течение 60 минут. (выход 80%) [Лит.]
  2. Разложением 2-диазо-1-фенилэтанона при нагревании с аммиачным раствором нитрата серебра. (выход 69%) [Лит.]

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-32
      2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 366-367


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер