Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

трихлорметан


трихлорметан
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

chloroform (англ.)
trichloromethane (англ.)
фреон 20 (рус.)
хладон 20 (рус.)
хлороформ (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. подвижная жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

CHCl3

Формула в виде текста:

HCCl3

CAS №: 67-66-3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 119,378

Температура плавления (в °C):

-63,5

Температура кипения (в °C):

61,15

Температура разложения (в °C):

450

Продукты термического разложения:

тетрахлорэтен; хлороводород;

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


56,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 2,6% трихлорметан 97,4%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: смешивается [Лит.]
ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 1,062 (0°C) [Лит.]
вода: 0,81 (20°C) [Лит.]
вода: 0,7444 (60°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
жирные масла: смешивается [Лит.]
лигроин: смешивается [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,636 (-60°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,564 (-20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,488 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,475 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,394 (60°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: жгучий
запах: характерный

Некоторые числовые свойства вещества:

Объем производства (тонн/год): 238000 (США, 1988 г.)
Сладость по отношению к 2% раствору сахарозы: 40

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторные работы по органической химии. - Под ред. Гинзбурга В.Ф. - М.: Высшая школа, 1974 стр. 72-73

Прибор для получения хлороформа состоит из колбы Вюрца на 1 л, снабженной капельной воронкой (конец капельной воронки должен быть ниже уровня жидкости в колбе), водяного холодильника, алонжа и колбы Вюрца на 100 мл, служащей приемником.

100 г хлорной извести (35% активного хлора), предварительно тщательно растертой с 250 мл воды, помещают в реакционную колбу. В капельную воронку наливают смесь 16 мл ацетона и 16 мл воды. В приемник наливают 5 мл воды, слой которой должен предохранять отогнанный хлороформ от испарения. Затем из капельной воронки в колбу по каплям приливают около 5 мл раствора ацетона и осторожно нагревают колбу на асбестовой сетке. Содержимое колбы начинает пениться и в приемник отгоняется хлороформ. Если реакция идет слишком бурно и возможен переброс реакционной смеси из колбы в приемник, следует прекратить нагревание и охладить колбу в бане с холодной водой. Следующие порции ацетона приливают по мере отгонки образовавшегося хлороформа. После добавления всего количества ацетона колбу нагревают до тех пор, пока отгоняющийся дистиллят не станет прозрачным.

Хлороформ отделяют от воды в делительной воронке, промывают 2%-ным раствором едкого натра, затем водой, сушат над сульфатом натрия и перегоняют.

Выход 60% от теоретического.

Способы получения:

  1. Реакция тетрахлорметана с изопропиловым спиртом и пентакарбонилом железа (1 : 8 : 0,05 моль) при 120 С в течение 3 часов. (выход 100%) [Лит.]
  2. Реакция тетрахлорметана с изопропиловым спиртом и RuCl2(P(C6H5)3)3 (1 : 5 :0,003 моль) при 120 С в течение 2,5 часов. (выход 98%) [Лит.]
  3. Образуется в смеси с дихлорметаном в реакции метана с хлором в соотношении 5:1 при 510-520 С. [Лит.]
  4. Газофазное хлорирование дихлорметана. [Лит.]
  5. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
  6. Жидкофазное хлорирование дихлорметана при 80-90 С и давлении 1 МПа в присутствии N,N'-азо-бис-изобутиронитрила. [Лит.]
  7. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
  8. Реакция хлораля с гидроксидом кальция. [Лит.]
  9. Реакция гексахлорацетона с гидроксидом кальция. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

2-гидрокси-5-метоксибензальдегид
триc(4-хлорфенокси)метан
триэтоксиметан

Реакции вещества:

  1. Выше 450°С пиролизуется с образованием тетрахлорэтилена и хлороводорода. [Лит.]
    2CHCl3 → C2Cl4 + 2HCl
  2. Реагирует с хлором в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в газовой фазе в присутствии активированного угля с образованием тетрахлорметана и хлороводорода. [Лит.]
    CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
  3. В газовой фазе реагирует с оксидом азота(IV) с образованием фосгена, оксида азота(II) и хлороводорода. [Лит.]
    CHCl3 + NO2 → COCl2 + NO + HCl
  4. Реагирует с водным раствором гипохлорита натрия при комнатной температуре в течение нескольких дней с образованием тетрахлорметана. (выход 100%) [Лит.]
  5. С разбавленными щелочами образует формиаты и хлориды. [Лит.]
  6. С концентрированными щелочами образует хлориды и угарный газ. [Лит.]
  7. При действии аммиака и гидроксида калия образует цианид калия. [Лит.]
  8. В присутствии щелочей конденсируется с ацетоном с образованием трихлор-трет-бутанола. [Лит.]
  9. Реагирует с фтороводородом в присутствии трифторида сурьмы с образованием трифторметана. [Лит.]
  10. На свету медленно окисляется кислородом воздуха до фосгена, хлора, хлороводорода, углекислого газа и воды. [Лит.]
  11. Реагирует с иодэтаном в присутствии хлорида алюминия с образованием трииодметана и хлорэтана с почти количественным выходом. [Лит.]
  12. Восстанавливается избытком водорода на катализаторах до метана. [Лит.]
  13. При температуре около 250 С бромируется с образованием смеси бромхлорметанов. [Лит.]
  14. При нагревании с водой гидролизуется до муравьиной кислоты, окиси углерода (II) и хлороводорода. [Лит.]
  15. Реагирует с фенолами в щелочных растворах с образованием о-оксиальдегидов. [Лит.]
  16. В присутствии хлористого алюминия реагирует с бензолом с образованием трифенилметана. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не реагирует с фтором. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,4455 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-58,9°C)
10 (-30,4°C)
30 (-13,1°C)
100 (9,8°C)
200 (25,9°C)
400 (42,7°C)
526 (50°C)
740 (60°C)

Показатели диссоциации:

pKa (1) = 15,7 (20°C, вода)

Диэлектрическая проницаемость:

4,806 (20°C)
4,636 (30°C)
6,67 (-60°C)
1,0087 (100°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

1,15 (20°C)

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

0,542 (25°C)

Поверхностное натяжение (в мН/м):

27,14 (20°C)

Скорость звука в веществе (в м/с):

171,4 (97,1°C, состояние среды - газ)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-131,8 (ж)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

-71,1 (ж)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

202,9 (ж)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

116,3 (ж)

Теплота сгорания (кДж/моль):

373,2

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-102,7 (г)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

1250 (крысы, внутрижелудочно)
1000 (мыши, внутрижелудочно)

Природные и антропогенные источники:

При производстве, транспортировке, хранении и использовании по назначению в окружающую среду поступает за счет потерь 20 тыс. т хлороформа в год. Источниками являются выбросы производств фармацевтической промышленности, резинотехнических изделий, пластмасс, алкалоидов, хладонов, воска, выхлопные газы автотранспорта, продукты горения. Может образовываться в тропосфере при действии солнечной радиации на трихлорэтилен. Среднее содержание в атмосфере колеблется в пределах 0,02 (Edwards et al.) - 0,03 - 0,5 млрд-1 (Красов, Бунакова). Содержание в атмосфере над океаном составляет 50, над прибрежными водами 87, в сельских 100 и в городских районах 380 нг/м3 (Barcelona). Средние концентрации в воздухе на уровне земли в северном и южном полушариях составляли 130 и 15 нг/м3 соответственно, в воздухе помещений 0,73 млрд-1 (Andelman).

В воду хлороформ поступает главным образом при хлорировании, а также в составе сточных вод предприятий фармацевтической промышленности, производства лаков, красок, антибиотиков, хладагентов. При хлорировании воды образуется за счет взаимодействия свободного хлора с органическими соединениями природного и антропогенного происхождения. На долю хлороформа приходится до 80 % от образующихся в воде при ее хлорировании галогенуглеводородов. Общее содержание хлорированных углеводородов в воде колеблется в пределах 1 - 100 мкг/л. Подсчитано, что при расходе воды 100 л/день на человека и при среднем содержании хлороформа 20 мкг/л годовое производство его в мире составит за счет хлорирования 7000 т. Содержание хлороформа в речной воде, поступающей на обработку, не превышает 0,87 мкг/л. После хлорирования концентрация хлороформа увеличивается до 13,5 мкг/л. По другим данным, в водопроводной воде концентрация хлороформа колеблется в пределах 0-53,1 мкг/л. В воде плавательных бассейнов содержание хлороформа колеблется в пределах 0,56-142 мкг/л. В сточных водах предприятий по производству отбеленной целлюлозы после биологической очистки содержание хлороформа равно 7-105 мкг/л (Voss). При водных процедурах с использованием хлорированной воды 25-50 % хлороформа переходит в воздух (Anderson).

Среднее содержание в морской воде 0,015 млрд-1, в прибрежных водах 0,1 млрд-1, в их донных осадках 0,5 млрд-1. Максимальный уровень (1,0 мкг/л) зарегистрирован в Ливерпульском заливе (Edwards et al.).

В дождевой воде 0,005-0,2 млрд-1, в снеге 0,002-0,12 млрд-1, в грунтовых водах 0,3-5 млрд-1, в питьевой воде в среднем 20,0, максимально - 100 млрд-1.

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Окружающая среда. Осуществляется постоянная миграция между атмосферой и водной средой (Khalil et al.). Скорость перехода из воды в воздух увеличивается с увеличением температуры (Anderson). В атмосфере подвергается фотолизу. Медленное окисление хлороформа идет с образованием фосгена, хлора, хлороводорода, углекислого газа. Образующиеся соединения участвуют в разрушении озонового слоя атмосферы. Период полусуществования в воздухе от 15 недель до 1 года (Edwards et al.); в воде идет гидролиз хлороформа с образованием СО, НСl, НСООН.

Постоянно встречается в тканях морских организмов: моллюски 0,05-1150; ракообразные 0,05-180, планктон 0,02- 5 млрд-1. Тюленья печень 0,01-12,0, жир 7,6-22 млрд-1. В яйцах морских птиц 0,7-29, печень 1,3-17,3 млрд-1.

Механизм действия:

Механизм анестетического действия связывают с уменьшением температуры фазового перехода некоторых липидов мембран и, таким образом, увеличивается текучесть мембран нервных клеток.

Биологическое действие:

Вызывает наркоз.

Симптомы острого отравления:

Гидробионты. Максимальная концентрация, не оказывающая влияния на санитарный режим водоемов 50 мг/л, порог но запаху 18,03 мг/л (Скворцов и др.). Концентрация более 50 мг/л оказывает вредное влияние на биологическую очистку сточных вод.

Для дафний ЛК50 - 446 мг/л, для личинок комара 282 мг/л (Скворцов и др.) Для рыб ЛК50 = 28 мг/л; 42 мг/л вызывают у форели через 3 ч 19 мин расстройство дыхания, 60 мг/л - гибель в течение 2 ч 11 минут. Минимально действующая концентрация для водных организмов 10 мг/л.

Насекомые. Для жуков амбарного долгоносика ЛК50 = 250 000 мг/м3.

Паразиты. Оказывает токсическое действие на паразитов Ancilostoma duodenale и Necator americans.

Животные. Картина отравления характеризуется нарушением координации движений, одышкой, гиперрефлексией, раздражением слизистых глаз и верхних дыхательных путей. Гематурия. Гибель от паралича дыхательного центра, при очень высоких концентрациях - от остановки сердца. За счет поражения печени и почек возможна гибель в отдаленные сроки. При вскрытии: жировая инфильтрация печени, почек, сердечной мышцы.

При в/б введении 50-1000 мкг/кг у мышей тормозится поступление в кору почек органических анионов, увеличивается содержание азота, мочевины с 25 до 100 мг/100 мл, происходит зависимое от дозы падение уровня небелковых тиоловых групп. Сопутствующее гепатотропное действие выражается в снижении уровня тиолов в гепатоцитах и повышении активности аминофераз в крови (Smith et al.). В/ж введение крысам-самцам хлороформа в дозе 1500 мг/кг вызывает через 24 ч усиление функции коры надпочечников. Через 3 ч после введения - изменение уровня хлоридов, сохраняющееся в течение 12 дней после затравки (Iannai). При в/б введении крысам 0,5-1 мл/кг вызывал снижение содержания цитохрома Р-450 в печени с 1,7 до 1,2 нмоль/мг белка (Enosawa, Nakazawa).

Человек. Интоксикация сопровождается угнетением функции сосудо-двигательного и дыхательного центров, что вызывает коллапс, асфиксию. Коллапс усугубляется паралитическим расширением преартериол и капиллярного русла в результате непосредственного действия хлороформа на гладкую мускулатуру сосудов. Нарушается сердечный ритм. Брадикардия. Возможна фибриляция желудочков. Через 1-3 дня после воздействия - дистрофические изменения печени, почек, сердца, могущие быть причиной смерти. Тяжелые отравления сопровождаются длительным наркозом, желудочно-кишечными расстройствами, желтухой, олигурией, появлением сахара в моче. В крови анемия, лейкоцитоз. Сердечно-сосудистые нарушения могут сохраняться до 6 мес. после перенесенной интоксикации. В легких случаях головокружение, слабость, рвота, желудочные боли.

При приеме внутрь ЛД50 = 18 мл или 44 г при массе тела 70 кг. Абсолютно смертельная доза - 50 мл. Отмечается индивидуальная чувствительность: известны случаи, когда прием более 250 г не приводил к смерти. Наименьшая из указанных в литературе летальных доз хлороформа - 210 мг/кг массы тела. Поступление внутрь 440 мг вызывает раздражение желудка, усиление перистальтики, локальный некроз кишечника. ПКодор = 0,3 мг/м3; отчетливый сладковатый запах при 20,0 мг/м3.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Графические спектры вещества:

Инфракрасный спектр


Аналитические реакции вещества:

Критическая температура (в °C):

262

Критическое давление (в МПа):

5,53

Применение:

Для производства хладагентов, хлорпроизводных фторуглеводородов, алкалоидов, пластмасс, искусственного шелка; в качестве растворителя жиров и лаков; в фармацевтической промышленности при изготовлении антибиотиков, гормонов, никотина, хинина, витаминов, косметических средств, зубных паст, как ингредиент и консервант средств против кашля; для экстрагирования летучих масел, природных веществ; при фумигации зерна, для борьбы с амбарным долгоносиком, зерновой молью; как аэрозольный пропеллент. В медицине использовался как средство для газового наркоза; применяется в качестве растираний при невралгиях, миозитах, в составе мазей; как консервант при изготовлении сывороток; для лечения больных анкилостоматозами. 90 % промышленного производства идет на изготовление хладона-22. На долю фармацевтической промышленности приходится 2,5 % мирового производства (Edwards et al.).

Дополнительная информация:

Мировое производство в 1975 г достигало 240 000 тонн.

Нельзя сушить натрием - взрывает. При нагревании с хлористым алюминием дает полимерный продукт дехлорирования (C5H5Cl)n.

Реагирует при низкой температуре с алкиллитием с образованием неустойчивого трихлорметиллития. С фенилмагнийбромидом или трифенилалюминием дает трифенилметан.

Источники информации:

  1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 12-16
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 4-5
  3. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 92
  4. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 327-337
  5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 187
  6. Крамаренко В.Ф. Токсикологическая химия. - Киев: Выща школа, 1989. - С. 154-157
  7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 553
  8. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 26-35
  9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 193
  10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 370
  11. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 617
  12. Стэлл Д.Р. Таблицы давления паров индивидуальных веществ. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 9
  13. Успехи химии. - 1971. - Т.40, №2. - С. 226-253 (реакции с элементоорганическими соединениями)
  14. Успехи химии. - 1971. - Т.40, №3. - С. 462-490
  15. Химия и жизнь. - 1990. - №5. - С. 82
  16. Хухо Ф. Нейрохимия: Основы и принципы. - М.: Мир, 1990. - С. 74


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер