Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

этанол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

CAS №: 64-17-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 46,069

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Температура вспышки (в °C):

Температура воспламенения (в °C):

Температура самовоспламенения в воздухе (в °C):

Продукты термического разложения:

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Постановление правительства РФ № 964 от 29.12.2007 "Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации" (Описание документа: Списки ядовитых и сильнодействующих веществ.)
  
• Указ президента РФ № 179 от 22.02.1992 "О видах продукции (работ, услуг) и отходов производства, свободная реализация которых запрещена"
  

Метод очистки или выделения из смесей 1:

В круглодонную колбу вместимостью 2 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г магниевой стружки, 0,5 г иода и приливают 70... 75 мл абсолютизированного этилового спирта. Смесь нагревают до тех пор, пока окраска иода не исчезнет. Если водород выделяется медленно, то добавляют еще 0,5 г иода и продолжают нагревать, пока весь магний не превратится в этилат. После этого в колбу вливают 900 мл абсолютного спирта и кипятят смесь в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, заменяют обратный холодильник нисходящим, герметично присоединяют приемник через алонж с хлоркальциевой трубкой и перегоняют. Если соблюдать все меры предосторожности против попадания влаги воздуха, то чистота полученного спирта превышает 99,95%. Такой обезвоженный спирт чрезвычайно гигроскопичен.

Метод очистки или выделения из смесей 2:

В круглодонную колбу вместимостью 2 л помещают 1 л спирта-ректификата, вносят 220...250 г свежепрокаленного оксида кальция, смесь энергично кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 6...8 часов и оставляют стоять на ночь, закрыв верхний конец холодильника хлоркальциевой трубкой. Затем заменяют обратный холодильник дефлегматором и нисходящим холодильником и спирт перегоняют. Первые 15...20 мл дистиллята отбрасывают, а остальной спирт собирают сразу в склянку, в которой его предполагают хранить. Абсолютный спирт очень гигроскопичен и поэтому его надо хранить в склянке с притертой пробкой.

Метод очистки или выделения из смесей 3:

3,5 г измельченного в порошок гидрида кальция растворяют в 200 мл абсолютного этилового спирта при слабом кипячении, после чего две трети всего спирта отгоняют, чтобы удалить аммиак. Полученный таким образом раствор этилата кальция вливают в снабженный двойным холодильником перегонный аппарат, содержащий 2 л 99,95%-ного этанола. Смесь кипятят, медленно пуская через раствор ток чистого и тщательно осушенного водорода. Отгонку ведут с такой скоростью, чтобы в течение 20 часов перешло всего лишь около 100 мл погона, в которорм содержатся все альдегиды. при медленной перегонке в токе водорода с отбросом первой и последней порций дистиллата по 100 мл получали чистый абсолютный этиловый спирт с относительной плотностью (20/4) 0,789334 ± 0,000003.

Способы получения:

1. Этанол получают спиртовым брожением сахаров. Выход 94 - 95%. [Лит.1]
   C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
   
2. Присоединение воды к этилену в присутствии фосфорной кислоты на силикагеле при температуре 300 С и давлении 70 атм - важный промышленный способ получения этанола. Выход 95%. [Лит.1]
   C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
   
3. Этиламин реагирует с азотистой кислотой с образованием этанола Выход 60%. [Лит.1]
   C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂ + H₂O
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Горит при поджигании на воздухе бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды. [Лит.]
   C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
   
2. Реагирует с натрием с образованием этоксида натрия и водорода. [Лит.]
   2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂
   
3. При нагревании с 96% серной кислотой до 170-190 С образует этилен. [Лит.]
   C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O
   
4. Присоединяется к этилену в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 2-бутанола. (выход 10%) [Лит.]
5. При нагревании в автоклаве с гидроксидом натрия при 240 С в течение 30-240 минут дает ацетат натрия и смесь газов, основным компонентом которых является водород (64-81%) с примесью этилена и этана. [Лит.]
6. Хлорируется с образованием хлораля. [Лит.]
7. С ацетиленом дает винилэтиловый эфир. [Лит.]
8. Дегидратируется до этилена и диэтилового эфира. [Лит.]
9. С раствором гипохлорита натрия образует хлороформ. [Лит.]
10. С ангидридами и галогенангидридами образует сложные эфиры. [Лит.]
11. Реагирует с оксихлоридом фосфора в присутствии третичных аминов с образованием триэтилового эфира фосфорной кислоты. [Лит.]
12. Реагирует с серой при 180 С под давлением, только в присутствии катализатора (сульфида молибдена(IV)), с образованием этилмеркаптана. (выход 31%) [Лит.]
13. Разлагается при 610-630 С в стеклянной трубке в течение 70 минут на 10% с образованием газа, содержащего 4-6,5% водорода, 23,4% метана, 21,3% угарного газа, 9% этилена. [Лит.]
14. Дегидратируется при 360 С над оксидом алюминия в этен. (выход 98%) [Лит.]
15. Фенол алкилируется этанолом в присутствии хлорида цинка при 180 С с образованием 4-этилфенола, 1-этил-4-этоксибензола и их изомеров. [Лит.1]
    C₆H₅OH + C₂H₅OH → C₂H₅C₆H₄OH + H₂O
    
16. Этиловый эфир хлорсульфоновой кислоты образуется при реакции сульфурилхлорида с абсолютным этанолом. Выход 80%. [Лит.1]
    SO₂Cl₂ + C₂H₅OH → ClSO₂OC₂H₅ + HCl
    
17. При реакции этанола с хлорным ангидридом в тетрахлорметане образуется этилперхлорат. Выход 56%. [Лит.1, Лит.2]
    C₂H₅OH + Cl₂O₇ → C₂H₅OClO₃ + HClO₄
    
18. При нагревании смеси 80% этанола с оксидом марганца(IV) и серной кислотой образуется ацетальдегид. [Лит.1]
    C₂H₅OH + MnO₂ + H₂SO₄ → CH₃CHO + MnSO₄ + 2H₂O
    
19. Фторид золота(III) воспламеняет этанол при контакте. [Лит.1]
20. При соприкосновении с азотной кислотой самовоспламеняются скипидар и этиловый спирт . [Лит.1]
21. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
22. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
23. Гидропероксид натрия образуется при действии абсолютного этанола на пероксид натрия. [Лит.1]
24. При длительном кипячении оксида ртути(II) с этанолом в присутствии едкого натра образуется меркарбид (выход 55%). Тот же меркарбид получен при реакции с пропиловым (выход 34,87%) аллиловым, бутиловым (выход 14,96%), амиловыми спиртами, уксусной кислотой, крахмалом, тростниковым сахаром, целлюлозой. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль)

Стандартная энтропия S (298 К, Дж/(моль·K))

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K))

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль)

Энтальпия испарения ΔH_исп (кДж/моль)

Энтальпия растворения ΔH_раств (кДж)

Теплота сгорания (кДж/моль)

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Содержится в некоторых пищевых продуктах. Содержание в йогуртах 0,003-0,005%, в пшеничном хлебе 0,40-0,45%, в квасе 0,6-2,2%.

В крови любого человека содержится "эндогенный" этанол в концентрациях 0,008-0,4 г/л, образующийся за счет восстановления эндогенного ацетальдегида, а также в результате жизнедеятельности кишечной микрофлоры.

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

После смерти человека, содержание этанола может возрастать до 2,4 г/л за счет процессов гниения.

Разные дозы:

Смертельная доза для взрослого человека = 300-400 мл 96% этанола в течение часа или 250 мл в течение 30 минут.

Смертельной дозой для детей может оказатся доза в 6-30 мл 96% этанола.

Биологическое действие:

При соприкосновении с тканями вызывает их раздражение. Дегидратирует протоплазму, растворяет жиры и вызывает коагуляцию белков (вяжущий эффект). Местнораздражающее действие сопровождается рефлекторным учащением дыхания, учащением пульса и сужением кровеносных сосудов, а также "отвлекающий" эффект. Обладает наибольшей бактерицидностью в концентрации 70%.

В малых дозах стимулирует дыхание, в больших дозах - угнетает. В малых дозах вызывает учащение и усиление сокращений сердца, в результате чего возможно небольшое повышение артериального давления. В больших дозах угнетает возбудимость вазомоторных центров, отчего расширяются кровеносные сосуды и давление понижается. Прямого действия на серце спирт не оказывает даже в очень больших концентрациях. Обладает незначительным мочегонным действием. Улучшает аппетит, усиливает выделение слюны и желудочного сока. Спирт способен тормозить окисление жиров и способствует превращению углеводов в жиры. Из-за нарушения работы терморегулирующих центров понижает температуру тела при увеличении теплоотдачи; это часто вызывает недооценку пьяными людьми температуры окружающего воздуха и их переохлаждение.

Симптомы острого отравления:

Относится к наркозным средствам жирного ряда. В результате действия на кору головного мозга вызывает опъянение с характерным алкогольным возбуждением. В больших дозах вызывает наркотический эффект. Заметная интоксикация этанолом начинается при содержании в крови 1,5 г/л, сильная интоксикация - при 3,5 г/л, уровень алкоголя в крови выше 5,5 г/л обычно смертелен. При тяжелом отравлении спиртом наблюдается стопорозное или коматозное состояние; кожа бледная, влажная, дыхание редкое, выдыхаемый воздух имеет запах спирта, пульс частый, температура тела понижена.

При обычном отравлении (алкогольное опъянение): Затрудняет сенсорные восприятия, понижает внимание, ослабляет память. При действии спирта характерно расстройство ассоциативных процессов, вследствие чего появляются дефекты мышления, суждений, дефекты ориентировки, самоконтроля, утрачивается критическое отношение к себе и окружающим событиям. Как правило имеет место переоценка собственных возможностей. Рефлекторные реакции замедленные и менее точные. Часто появляется говорливость. В эмоциональной сфере - эйфория, понижение болевой чувствительности (анальгезия). Угнетаются спинномозговые рефлексы, расстаивается координация движений. В большой дозе возбуждение сменяется угнетением и наступает сон.

Лечение отравлений:

Промывание желудка. Рвотные не рекомендуются. Использование аналептиков. Наилучшие результаты дает фенамин, также эффективны кофеин и эфедрин. При ослаблении дыхания необходимо назначать коразол или кордиамин, кислород, углекислоту. Положительное значение имеет внутривенное введение инсулина с глюкозой, а также тиамин-бромида и никотиновой кислоты. Пострадавший обязательно должен находится в тепле.

Предложено внутривенное введение 0,06% раствора гипохлорита натрия, как ускоряющее лечение алкогольного абстинентного синдрома (Токс. вестник №2 2010, стр. 10-16).

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Основная часть принятого внутрь этанола всасывается в тонком кишечнике, лишь 20% этанола всасывается в желудке. На абсорбцию этанола оказывают влияние наличие и вид пищи, совместный прием лекарственных препаратов. У здоровых людей на голодный желудок всасывание этанола завершается через 1 час после однократного приема. Пища задерживает абсорбцию. Гидрокарбонатные воды усиливают абсорбцию. 40% растворы всасываются медленнее 20%-х, из-за развития пилороспазма и задержки их в желудке. Назначение активированного угля не влияет на скорость абсорбции водки или спирта, однако уголь адсорбирует другие вещества, находящиеся в алкогольном напитке (ацетальдегид, этилацетат, сивушные масла, фурфурол и др.).

Скорость всасывания зависит от состояния организма. У лиц, часто употребляющих спиртные напитки, отмечаются ультраструктурные изменения слизистой оболочки кишечника. За счет этого нарушается всасывание тиамина, фолиевой кислоты, витамина В12, метионина, микроэлементов. В результате дефицита перечисленных веществ нарушается промежуточный обмен веществ и при интоксикации этанолом чаще возникают гипогликемия и алкогольный кетоацидоз. У лиц, страдающих гастритом и язвенной болезнью повышена активность алкогольдегидрогеназы, которая вырабатывается H. pylori, что ведет к более сильному токсическому эффекту и возможно более быстрому развитию привыкания. При резекции желудка возрастает абсорбция этанола и возникает несоответствие между количеством выпитого и состоянием больного. Активность алкогольдегидрогеназы женщин примерно в 2 раза ниже чем у мужчин, поэтому концентрация спирта в крови нарастает быстрее и опъянение развивается быстрее.

10% этанола выделяется почками и легкими в неименном виде, остальное количество подвергается метаболизму. Сначала этанол окисляется алкогольдегидрогеназой до ацетальдегида, затем альдегиддегидрогеназой до уксусной кислоты, которая затем окисляется в цикле Кребса.

Дегидрогеназы организма взрослого человека окисляют этанол со скоростью примерно 7-10 г/час, что приводит к снижению его концентрации в плазме крови со скоростью 0,15-0,20 г/л в час. У алкоголиков скорость расщепления этанола может достигать 0,30-0,40 г/л в час, у детей скорость расщепления составляет 0,28 г/л в час.

Механизм действия:

Рецепторов специфичных к этанолу в организме человека не существует. Однако он взаимодействует со многими вне- и внутриклеточными рецепторами клеток различных тканей, а также со вторичными посредниками рецепторов и ферментными системами клеток. Основное воздействие этанола связано с изменением свойств фосфолипидного слоя биологических мембран. Воздействуя на адренэргические рецепторы этанол вызывает возбуждение, гипокалиемию, метаболические нарушения, аритмии. Воздействуя на дофаминэргические рецепторы вызывает нарушения поведения, формирование привыкания.

По своему действию этиловый спирт является успокаивающим средством, однако прием небольших доз спирта способен активировать центральную нервную систему (ЦНС) за свет стимуляции возбуждающих медиаторных систем головного мозга.

При выраженной интоксикации возбуждаются тормозные системы ЦНС, особенно ГАМК- и опиатзависимые, что проявляется угнетением сознания, гарушениями двхания и гемодинамики, возникающими при отравлении этанолом.

Этанол растворяется в фосфолипидном слое биологических мембран, кардинально изменяет их свойства, снижая чувствительность рецепторов к лекарственным препаратам, тем самым усиливая их токсичность.

Фармакологическое взаимодействие:

Препараты которые задерживают этанол в желудке или усиливают моторику кишечника (мотилиум, реглан, слабительные) замедляют его всасывание. Препараты ускоряющие эвакуацию содержимого желудка или уменьшающие моторику кишечника (атропин, эуфиллин, нитроглицерин, эстрогены, прогестерон, спазмолитики, барбитураты) ускоряют всасывание этанола.

Назначение активированного угля не меняет абсорбцию этанола в желудке, но позоляет абсорбировать более токсичные тяжелые примеси к этанолу (сивушные масла, ацетальдегид, фурфурол).

Аспирин, парацетамол, гистамино-2-блокаторы, которые угнетают алгкогольдегидрогеназу желудка замедляют биотрансформацию этанола и уменьшают отравление ацетальдегидом.

Седативные средства, транквилизаторы, нейролептики, антигистаминные препараты, снотворные потенциируют угнетающее действие этанола на центральную нервную систему. Ингибиторы моноаминоксидазы в сочетании с этанолом способствуют развитию гипертонического криза. Гипотензивные средства в сочетании с алкоголем сильнее понижают давление с развитием ортостатического коллапса.

Сочетание с диуретиками приводит к гипокалиемии. Этанол снижает эффективность пероральных контрацептивов. Повышает гепатотоксичность парацетамола, антиагрегационную способность аспирина и непрямых антикоагулянтов (вплоть до развития кровотечений). Препараты цинка, триптофан и витамин В3 усиливают гепатотоксичность этанола, а аскорбиновая кислота, тиамин и антиоксиданты - уменьшают ее.

Препараты угнетающие активность альдегиддегидрогеназы (цианамид, тиурам, метронидазол, фуразолидон, цефалоспорины) значительно усиливают токсическое действие алкоголя. Препараты увеличивающие активность альдегиддегидрогеназы (унитиол, ацетилцистеин, метионин) ослабляют токсическое действие алкоголя.

Прием этанола на фоне индукторов активности цитохромов (дифенина, карбамазепина, рифампицина и др.) приводит к ускорению его ферментативного окисления и быстрому образованию ацетальдегида. На фоне блокаторов цитохромов (сертралина, циметидина, цизаприда и др.) уровень этанола в плазме крови будет высоким, что приводит к несоответствию количества выпитых спиртных напитков и реального состояния больного при осмотре. При этом как индукторы, так и блокаторы способны вызывать побочные эффекты.

Аналитические реакции вещества:

• реагент: иод в растворе и едкий натр в растворе; результат реакции: светло-желт. осадок при нагревании, характерный специфический запах иодоформа; название реакции: иодоформная проба
  
• реагент: ацетат натрия и концентрированная серная кислота; результат реакции: запах этилацетата
  
• реагент: дихромат калия в серной кислоте; результат реакции: запах ацетальдегида
  

Анализ вещества:

Количественный анализ в жидкостях осуществляют методом газовой хроматографии с катарометром, на колонке с полиэтиленгликолем, через образование этилнитрита (реакцией с нитритом натрия и трихлоруксусной кислотой), используя в качестве внутреннего стандарта н-пропанол.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Применение:

В 2005 году в мире было произведено 46 000 000 000 литров этанола из которых 30 млрд. приходятся на США и Бразилию.

Растворитель в лакокрасочной и фармацевтической химии, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии. Сырье в получении диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этилена и др. Компонент антифриза. Топливо для ракетных двигателей. Для производства спиртных напитков.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
2. Chemical Reviews. - 1932. - Vol. 10, No. 3. - С. 465-506
   
3. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 249-291
   
4. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 4, E-J. - RSC, 1999. - С. 90-94
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 129-156
   
6. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 65-67
   
7. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 369-371
   
8. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 111, 229
   
9. Закусов В.В. Фармакология. - М.: Медгиз, 1960. - С. 65-72
   
10. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 114, 118-126
    
11. Маркизова Н.Ф., Гребенюк А.Н., Башарин В.А., Бонитенко Е.Ю. Спирты. - С-Пб.: Фолиант, 2004. - С. 8
    
12. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 558
    
13. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 105
    
14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 198-199
    
15. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223
    
16. Справочник по производству спирта: сырье, технология и технохимконтроль. - 2-е изд, М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. - С. 80-84
    
17. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 549 (плотность)
    
18. Стабников В.Н. Перегонка и ректификация этилового спирта. - М.: Пищевая промышленность, 1969
    
19. Токсикологическая химия. - Под ред. Калетиной Н.И. - ГЭОТАР-Медиа. - С. 697-722
    
20. Токсикологический вестник. - 2004. - №4. - С. 2-10 (механизм действия и терапия отравлений)
    
21. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 138-140
    
22. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 501-503
    

• Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).