Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этанол


этанол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

ethanol (англ.)
винный спирт (рус.)
метилкарбинол (рус.)
этиловый спирт (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H6O

Формула в виде текста:

C2H5OH

CAS №: 64-17-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 46,069

Температура плавления (в °C):

-114,15

Температура кипения (в °C):

78,39

Температура разложения (в °C):

600

Продукты термического разложения:

этен; ацетальдегид; водород;

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


64,79 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бензол 62,4% вода 6,8% гептан 12,1% этанол 18,7%
78,174 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 4% этанол 96%
76 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) нитрометан 29% этанол 71%
41 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) дихлорметан 96,5% этанол 3,5%
76 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) дибромметан 62% этанол 38%
67,9 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бензол 68,3% этанол 31,7%
74,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) диэтоксиметан 59,3% этанол 40,7%
56,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 3% гексан 79% этанол 18%
76,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метилбензол 32% этанол 68%
76,9 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) N,N-диэтилэтанамин 49% этанол 51%
74,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 12% метилбензол 51% этанол 37%
62,14 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бензол 20,4% вода 6,1% циклогексан 54,3% этанол 19,2%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
глицерин: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
метанол: смешивается [Лит.]
уксусная кислота: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,80625 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,80207 (5°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,79788 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,79367 (15°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,78945 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,78522 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,78097 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,77671 (35°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,77329 (39°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,754 (60°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

вкус: жгучий

Некоторые числовые свойства вещества:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,25

Способы получения:

  1. Спиртовое брожение углеводсодержащих продуктов.
  2. Присоединение воды к этилену в присутствии катализаторов.

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 45

В круглодонную колбу вместимостью 2 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г магниевой стружки, 0,5 г иода и приливают 70... 75 мл этилового спирта. Смесь нагревают до тех пор, пока окраска иода не исчезнет. Если водород выделяется медленно, то добавляют еще 0,5 г иода и продолжают нагревать, пока весь магний не превратится в этилат. После этого в колбу вливают 900 мл абсолютного спирта и кипятят смесь в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, заменяют обратный холодильник нисходящим, герметично присоединяют приемник через алонж с хлоркальциевой трубкой и перегоняют. Если соблюдать все меры предосторожности против попадания влаги воздуха, то чистота полученного спирта превышает 99,95%. Такой обезвоженный спирт чрезвычайно гигроскопичен.

Используется для синтеза веществ:

(этоксиметил)бензол
1,1-диэтоксиэтан
1-этоксибутан
ацетамидина гидрохлорид
бензамидина гидрохлорид дигидрат
бромуксусной кислоты этиловый эфир
бромэтан
иодэтан
хлоруксусной кислоты этиловый эфир
хлорэтан
этандиовой кислоты диэтиловый эфир
этилнитрит
этоксиэтан

Реакции вещества:

  1. Реагирует с натрием с образованием этоксида натрия и водорода. [Лит.]
    2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
  2. Горит на воздухе бледно-голубым пламенем. [Лит.]
    C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
  3. Реагирует с серой при 180 С под давлением, только в присутствии катализатора (сульфида молибдена(IV)), с образованием этилмеркаптана. (выход 31%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3611 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (-31,3°C)
    10 (-2,3°C)
    12,24 (0°C)
    23,77 (10°C)
    40 (19°C)
    44 (20°C)
    78,66 (30°C)
    100 (34,9°C)
    133,42 (40°C)
    219,82 (50°C)
    350,2 (60°C)
    400 (63,5°C)
    540,9 (70°C)
    811,8 (80°C)
    1186,5 (90°C)
    1692,3 (100°C)
    2359,8 (110°C)
    3223 (120°C)

    Свойства растворов:

    1% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,99636 (20°)
    10% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,98187 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -4,5
    20% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,96864 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -10,5
    30% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,95382 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -20
    40% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,94238 (10°)
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,93518 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -29,4
    50% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,91384 (20°)
    60% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -43,8
    70% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,86766 (20°)
    80% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,84344 (20°)
    90% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,81797 (20°)
    95% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,80424 (20°)
    96% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,80138 (20°)
    97% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,79846 (20°)
    99% (вес.), растворитель - вода
      Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,79243 (20°)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -5,1 (25°C, вода)
    pKa (1) = 18 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    25 (20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -234,8 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -167,9 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    281,38 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    1,197 (г)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    4,81

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    839,3

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    13

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    404

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -277,6 (ж)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -174,8 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    160,7 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    112,3 (ж)

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    1366,8

    Энтальпия растворения ΔHраств (кДж/моль)

    -11,195 (ж) [18°C, 1 моль в 200 молях воды]
    -10,7 (ж) [18°C, 1 моль в 100 молях воды]
    -0,3 (ж) [18°C, 1 моль в 0,28 молях воды]
    -1,7 (ж) [18°C, 1 моль в 1,7 молях воды]
    -8,2 (ж) [18°C, 1 моль в 10,2 молях воды]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    9000 (крысы, перорально)
    8000 (мыши, внутрижелудочно)

    Некоторые токсические эффекты:

    тератоген

    Природные и антропогенные источники:

    Содержится во многих продуктах. Содержание в йогуртах 0,003-0,005%, в пшеничном хлебе 0,40-0,45%, в квасе 0,6-2,2%.

    В крови человека содержится "эндогенный" этанол в концентрациях 0,008-0,4 г/л, образующийся за счет восстановления эндогенного ацетальдегида, а также в результате жизнедеятельности кишечной микрофлоры.

    Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

    Основная часть принятого внутрь этанола всасывается в тонком кишечнике, лишь 20% этанола всасывается в желудке. На абсорбцию этанола оказывают влияние наличие и вид пищи, совместный прием лекарственных препаратов. У здоровых людей на голодный желудок всасывание этанола завершается через 1 час после однократного приема. Пища задерживает абсорбцию. Гидрокарбонатные воды усиливают абсорбцию. 40% растворы всасываются медленнее 20%, из-за развития пилороспазма и задержки их в желудке.

    Скорость всасывания зависит от состояния организма. У лиц, часто употребляющих спиртные напитки, отмечаются ультраструктурные изменения слизистой оболочки кишечника. За счет этого нарушается всасывание тиамина, фолиевой кислоты, витамина В12, метионина, микроэлементов. В результате дефицита перечисленных веществ нарушается промежуточный обмен веществ и при интоксикации этанолом чаще возникают гипогликемия и алкогольный кетоацидоз. У лиц, страдающих гастритом повышена активность алкогольдегидрогеназы, что ведет к более сильному токсическому эффекту. При резекции желудка возрастает абсорбция этанола и возникает несоответствие между количеством выпитого и состоянием больного. Активность алкогольдегидрогеназы женщин примерно в 2 раза ниже чем у мужчин, поэтому концентрация спирта в крови нарастает быстрее и опъянение развивается быстрее.

    10% этанола выделяется почками и легкими в неименном виде, остальное количество подвергается метаболизму. Сначала этанол окисляется алкогольдегидрогеназой до ацетальдегида, затем альдегиддегидрогеназой до уксусной кислоты, которая затем окисляется в цикле Кребса. Дегидрогеназы организма окисляют этанол со скоростью примерно 7-10 г/час.

    После смерти человека, содержание этанола может возрастать до 2,4 г/л за счет процессов гниения.

    Разные дозы:

    Смертельная доза для взрослого человека = 300-400 мл 96% этанола в течение часа или 250 мл в течение 30 минут.

    Смертельной дозой для детей может оказатся доза в 6-30 мл 96% этанола.

    Механизм действия:

    Рецепторов специфичных к этанолу в организме человека не существует. Однако он взаимодействует со многими вне- и внутриклеточными рецепторами клеток различных тканей. Основное воздействие этанола связано с изменением свойств фосфолипидного слоя биологических мембран. Воздействуя на адренэргические рецепторы этанол вызывает возбуждение, гипокалиемию, аритмии. Воздействуя на дофаминэргические рецепторы вызывает нарушения поведения, формирование привыкания.

    Биологическое действие:

    При соприкосновении с тканями вызывает их раздражение. Дегидратирует протоплазму, растворяет жиры и вызывает коагуляцию белков (вяжущий эффект). Местнораздражающее действие сопровождается рефлекторным учащением дыхания, учащением пульса и сужением кровеносных сосудов, а также "отвлекающий" эффект. Обладает наибольшей бактерицидностью в концентрации 70%.

    В малых дозах стимулирует дыхание, в больших дозах - угнетает. В малых дозах вызывает учащение и усиление сокращений сердца, в результате чего возможно небольшое повышение артериального давления. В больших дозах угнетает возбудимость вазомоторных центров, отчего расширяются кровеносные сосуды и давление понижается. Прямого действия на серце спирт не оказывает даже в очень больших концентрациях. Обладает незначительным мочегонным действием. Улучшает аппетит, усиливает выделение слюны и желудочного сока. Спирт способен тормозить окисление жиров и способствует превращению углеводов в жиры. Из-за нарушения работы терморегулирующих центров понижает температуру тела при увеличении теплоотдачи; это часто вызывает недооценку пьяными людьми температуры окружающего воздуха и их переохлаждение.

    Симптомы острого отравления:

    Относится к наркозным средствам жирного ряда. В результате действия на кору головного мозга вызывает опъянение с характерным алкогольным возбуждением. В больших дозах вызывает наркотический эффект. Заметная интоксикация этанолом начинается при содержании в крови 1,5 г/л, сильная интоксикация - при 3,5 г/л, уровень алкоголя в крови выше 5,5 г/л обычно смертелен. При тяжелом отравлении спиртом наблюдается стопорозное или коматозное состояние; кожа бледная, влажная, дыхание редкое, выдыхаемый воздух имеет запах спирта, пульс частый, температура тела понижена.

    При обычном отравлении (алкогольное опъянение): Затрудняет сенсорные восприятия, понижает внимание, ослабляет память. При действии спирта характерно расстройство ассоциативных процессов, вследствие чего появляются дефекты мышления, суждений, дефекты ориентировки, самоконтроля, утрачивается критическое отношение к себе и окружающим событиям. Как правило имеет место переоценка собственных возможностей. Рефлекторные реакции замедленные и менее точные. Часто появляется говорливость. В эмоциональной сфере - эйфория, понижение болевой чувствительности (анальгезия). Угнетаются спинномозговые рефлексы, расстаивается координация движений. В большой дозе возбуждение сменяется угнетением и наступает сон.

    Лечение отравлений:

    Промывание желудка. Рвотные не рекомендуются. Использование аналептиков. Наилучшие результаты дает фенамин, также эффективны кофеин и эфедрин. При ослаблении дыхания необходимо назначать коразол или кордиамин, кислород, углекислоту. Положительное значение имеет внутривенное введение инсулина с глюкозой, а также тиамин-бромида и никотиновой кислоты. Пострадавший обязательно должен находится в тепле.

    Предложено внутривенное введение 0,06% раствора гипохлорита натрия, как ускоряющее лечение алкогольного абстинентного синдрома (Токс. вестник №2 2010, стр. 10-16).

    Фармакологическое взаимодействие:

    Препараты которые задерживают этанол в желудке или усиливают моторику кишечника (мотилиум, реглан, слабительные) замедляют его всасывание. Препараты ускоряющие эвакуацию содержимого желудка или уменьшающие моторику кишечника (атропин, эуфиллин, нитроглицерин, эстрогены, прогестерон, спазмолитики, барбитураты) ускоряют всасывание этанола. Назначение активированного угля не меняет абсорбцию этанола в желудке, но позоляет абсорбировать более токсичные тяжелые примеси к этанолу (сивушные масла, ацетальдегид, фурфурол).

    Аспирин, парацетамол, гистамино-2-блокаторы, которые угнетах алгкогольдегидрогеназу желудка замедляют биотрансформацию этанола и уменьшают отравление ацетальдегидом. Седативные средства, транквилизаторы, нейролептики, антигистаминные препараты, снотворные потенциируют угнетающее действие этанола на центральную нервную систему. Ингибиторы моноаминоксидазы в сочетании с этанолом способствуют развитию гипертонического криза. Гипотензивные средства в сочетании с алкоголем сильнее понижают давление с развитием ортостатического коллапса.

    Сочетание с диуретиками приводит к гипокалиемии. Снижает эффективность контрацептивных препаратов. Повышает гепатотоксичность парацетамола, антиагрегационную способность аспирина и непрямых антикоагулянтов (вплоть до развития кровотечений). Препараты цинка, триптофан и витамин В3 усиливают гепатотоксичность этанола, а аскорбиновая кислота, тиамин и антиоксиданты - уменьшают ее.

    Препараты угнетающие активность альдегиддегидрогеназы (цианамид, тиурам, метронидазол, фуразолидон, цефалоспорины) значительно усиливают токсическое действие алкоголя. Препараты увеличивающие активность альдегиддегидрогеназы (унитиол, ацетилцистеин, метионин) ослабляют токсическое действие алкоголя.

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Аналитические реакции вещества:

    Анализ вещества:

    Количественный анализ в жидкостях осуществляют методом газовой хроматографии с катарометром, на колонке с полиэтиленгликолем, через образование этилнитрита (реакцией с нитритом натрия и трихлоруксусной кислотой), используя в качестве внутреннего стандарта н-пропанол.

    Критическая температура (в °C):

    243

    Критическое давление (в МПа):

    6,38

    Критическая плотность (в г/см3):

    0,2755

    Применение:

    В 2005 году в мире было произведено 46 000 000 000 литров этанола из которых 30 млрд. приходятся на США и Бразилию.

    Растворитель в лакокрасочной и фармацевтической химии, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии. Сырье в получении диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этилена и др. Компонент антифриза. Топливо для ракетных двигателей. Для производства спиртных напитков.

    Дополнительная информация:

    С щелочными металлами реагирует с образованием этилатов, с кислотами, ангидридами и хлорангидридами кислот - этиловые сложные эфиры. Дегидратируется до этилена или диэтилового эфира. Окисляется до ацетальдегида, хлорируется до хлораля, с гипохлоритом натрия дает хлороформ.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
    2. Chemical Reviews. - 1932. - Vol. 10, No. 3. - С. 465-506
    3. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 249-291
    4. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 4, E-J. - RSC, 1999. - С. 90-94
    5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 129-156
    6. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 65-67
    7. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 369-371
    8. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 111, 229
    9. Закусов В.В. Фармакология. - М.: Медгиз, 1960. - С. 65-72
    10. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 114, 118-126
    11. Маркизова Н.Ф., Гребенюк А.Н., Башарин В.А., Бонитенко Е.Ю. Спирты. - С-Пб.: Фолиант, 2004. - С. 8
    12. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 558
    13. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 105
    14. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 198-199
    15. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223
    16. Справочник по производству спирта: сырье, технология и технохимконтроль. - 2-е изд, М.: Легкая и пищевая промышленность, 1981. - С. 80-84
    17. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 549 (плотность)
    18. Стабников В.Н. Перегонка и ректификация этилового спирта. - М.: Пищевая промышленность, 1969
    19. Токсикологическая химия. - Под ред. Калетиной Н.И. - ГЭОТАР-Медиа. - С. 697-722
    20. Токсикологический вестник. - 2004. - №4. - С. 2-10 (механизм действия и терапия отравлений)
    21. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 138-140
    22. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 501-503


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер