Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этоксиэтан


этоксиэтан
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

diethyl ether (англ.)
диэтиловый эфир (рус.)
серный эфир (рус.)
этиловый эфир (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

В твердом виде - ромбические кристаллы.

Брутто-формула (система Хилла):

C4H10O

Формула в виде текста:

C2H5OC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,12199

Температура плавления (в °C):

-116,3

Температура кипения (в °C):

35,6

Продукты термического разложения:

ацетальдегид; этан;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: смешивается [Лит.]
ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: хорошо растворим [Лит.]
вода: 10,45 (0°C) [Лит.]
вода: 9,92 (7,5°C) [Лит.]
вода: 8,291 (10°C) [Лит.]
вода: 6,5 (20°C) [Лит.]
вода: 5,069 (30°C) [Лит.]
вода: 2,9 (72°C) [Лит.]
вода: 2,7 (82°C) [Лит.]
глицерин 99,04%: 0,65 (20°C) [Лит.]
диэтиленгликоль: 19,5 (25°C) [Лит.]
лигроин: хорошо растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]
этиленгликоль: 8,5 (25°C) [Лит.]

Плотность:

0,7362 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7248 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7135 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,70778 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7019 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,001
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 125,84

Способы получения:

  1. Кипячение этилового спирта с каталитическим количеством бензолсульфокислоты. [Лит.]

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 47

Удалить пероксиды можно действием щелочей или восстановителей — сульфита натрия или соли железа (II). В первом случае эфир встряхивают с порошкообразным гидроксидом калия. Восстановление осуществляют насыщенным на холоду и разбавленным затем в три раза водой раствором сульфита натрия или концентрированным подкисленным раствором соли железа (II). Очистку ведут до тех пор, пока проба перестанет давать реакцию на перокснды. На 1 л эфира берут около 70 г щелочи, 70... 75 мл раствора сульфита натрия или 10...20 мл концентрированного раствора соли железа (11), разбавленного 100 мл воды. Исходный раствор соли железа готовят из 60 г кристаллического сульфата железа (II), 6 мл концентрированной серной кислоты и 110 мл воды, либо из 100 г хлорида железа (II), 42 мл концентрированной соляной кислоты и 85 мл воды.

Метод очистки или выделения из смесей 2:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 47-48

Очищенный от пероксидов эфир для удаления примеси этилового спирта промывают водой, а затем насыщенным на холоду раствором хлорида кальция. Промытый эфир переливают в склянку, закрывающуюся корковой пробкой, вносят в нее 150 г безводного хлорида кальция и оставляют стоять не менее чем на сутки, время от времени перемешивая смесь. Затем эфир фильтруют через большой складчатый фильтр в чистую, сухую склянку, следя за тем, чтобы все горелки в радиусе 3 м были выключены. В эфир вносят тонко нарезанные кусочки натрия, очищенного от оксидов, и закрывают корковой пробкой с хлоркальциевой трубкой. Если водород больше не выделяется и поверхность свежих кусочков натрия остается блестящей, то склянку закрывают хорошей корковой пробкой и ставят в темное место. Если поверхность натрня сильно изменилась, необходимо отфильтровать эфир в другую сухую темную склянку и повторить обработку натрием. Иногда эфир дополнительно перегоняют над натрием со всеми предосторожностями, используя предварительно нагретую воздушную баню.

Реакции вещества:

  1. В парах при 340 С начинает реагировать с натрием, давая этоксид натрия, гидрид натрия и этилен. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3526 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (-74,3°C)
    10 (-48,1°C)
    40 (-27,7°C)
    200 (2,2°C)
    400 (17°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -3,59 (20°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    4,3 (25°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1,15 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    0,242 (20°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    17,01 (20°C)

    Скорость звука в веществе (в м/с):

    206,5 (97,1°C, состояние среды - газ)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -279,5 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    172,4 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    175,6 (ж)

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    26,6

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    -41

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    164

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    2726,7

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -252,1 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    342,7 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    119,5 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    1760 (белые мыши, перорально)

    Природные и антропогенные источники:

    Выделяется в небольшой концентрации гречихой при цветении.

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

    Растворимость диэтилового эфира в 10% водном растворе хлорида натрия при комнатной температуре около 2 мл в 100 мл раствора [опыт].

    Критическая температура (в °C):

    193,4

    Критическое давление (в МПа):

    3,61

    Правила обращения с веществом:

    При хранении с кислородом воздуха легко образует пероксиды, которые могут взорваться при перегонке диэтилового эфира (особенно досуха). В некоторые партии диэтилового эфира в промышленности добавляют антиоксиданты (обычно пирогаллол 50-200 мг/кг, иногда диэтилдитиокарбамат натрия). Следы металлов ускоряют окисление, следы воды несколько замедляют его. Нагревание и освещение ускоряет образование пероксидов. Для длительного хранения рекомендуется удалять кислород из емкости с диэтиловым эфиром.

    Обнаружение пероксидов. Для обнаружения пероксидов можно использовать следующие методы:

    В закрытой пробирке встряхивают в течение 1 минуты 10 мл эфира и 1 мл свежеприготовленного 10% раствора иодида калия. При рассматривании на фоне белого экрана не должно быть заметно окрашивания. Появление желтого окрашивания эфирного слоя указывает на наличие пероксидов. Предел чувствительности метода 0,005% пероксида.

    В 50 мл 18% соляной кислоты растворяют 9 г железного купороса, добавляют 100-200 мг порошка цинка и 5 г тиоцианата натрия. После исчезновения красного окрашивания добавляют еще 12 г тиоцианата натрия и декантируют раствор с непрореагировавшего цинка в склянку с притертой пробкой. Затем к 1 мл реагента в пробирке из бесцветного стекла добавляют 1 каплю анализируемого эфира. Появление красного окрашивания указывает на наличие пероксидов. Предел чувствительности метода 0,001% пероксида.

    К 1 мл воды, содержащей 1 мг дихромата натрия и 1 каплю разбавленной серной кислоты, добавляют 2-3 мл эфира. При наличии пероксидов органический слой приобретает голубую окраску пероксида хрома.

    Удаление пероксидов.

    Пероксиды можно удалить из эфира выдерживанием над оксидом алюминия для хроматографии в течение суток, перемешиванием с ним растворителя в течение 1-1,5 часов или пропусканием растворителя через колонку с оксидом алюминия. Адсорбированные пероксиды не дожидаясь высыхания растворителя разрушают 5% раствором сульфата железа(II).

    Пероксиды можно также удалить пропусканием эфира, через колонку с анионообменной смолой.

    Перегонку эфира с пероксидами можно произвести, добавив в перегонную колбу либо хлорид меди(I) или хлорид олова(II) в количестве 5 г/л, либо гидрохинон в количестве 1 г/л.

    Пероксиды могут быть экстрагированы из эфира 23% едким натром смешиванием 1 объема едкого натра с 10 объемами эфира на 30 минут.

    Для быстрого удаления пероксидов используют восстановители. наибольшее распространение получили 30% раствор сульфата железа(II), раствор дисульфита натрия, сульфида натрия. Пероксиды полностью удаляются встряхиванием в делительной воронке с раствором восстановителя за 3-5 минут.

    Обработка гранулированной щелочью в твердом виде, как правило не приводит к удалению пероксидов даже при кипячении растворителя. Распространенное мнение, что при хранении над гранулированной щелочью не образуются пероксиды ошибочно.

    Диэтиловый эфир относится к легковоспламеняющимся жидкостям и его пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Тяжелые пары диэтилового эфира могут распространятся на 3-5 метров по поверхностям и воспламенятся от источника зажигания. Для работы с диэтиловым эфиром необходима хорошая вентиляция в зоне работ.

    Дополнительная информация:

    При хранении образует взрывоопасные пероксиды при реакции с кислородом воздуха. Для их обнаружения встряхивают эфир с 10% раствором иодида калия; при наличии окраски эфира - присутствуют пероксиды и необходима очистка.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-27
    2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 271-277
    3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 130-131
    4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
    5. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 148
    6. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
    7. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 188-190 (диэтиловый эфир как растворитель)
    8. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. - Ярославль: Академия Холдинг, 2000. - С. 48
    9. Захаров Л.Н. Техника безопасности в химических лабораториях. - Л.: Химия, 1991. - С. 167-176 (техника безопасности)
    10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 559
    11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 148
    12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 408-409
    13. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 554
    14. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 185
    15. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 194-195


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер