Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

9,10-антрахинон

Синонимы и иностранные названия:

9,10-anthracenedione (англ.)
anthraquinone (англ.)
антрахинон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желтоват. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H8O2

CAS №: 84-65-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 208,212

Температура плавления (в °C):

286

Температура кипения (в °C):

379,8

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: не растворим [Лит.]
анилин: растворим [Лит.]
бензол: 0,11 (0°C) [Лит.]
бензол: 0,256 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,35 (30°C) [Лит.]
бензол: 1,775 (80°C) [Лит.]
вода: 0,0001353 (25°C) [Лит.]
гексан: 0,006 (12,6°C) [Лит.]
гексан: 0,056 (49°C) [Лит.]
диоксид серы: 0,64 (3,96°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 0,104 (25°C) [Лит.]
метанол: 0,707 (25°C) [Лит.]
нитробензол: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,043 (20°C) [Лит.]
толуол: 0,19 (15°C) [Лит.]
толуол: 5,56 (100°C) [Лит.]
хлороформ: 0,34 (0°C) [Лит.]
хлороформ: 0,457 (10°C) [Лит.]
хлороформ: 0,605 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 1,577 (60°C) [Лит.]
этанол: 0,437 (25°C) [Лит.]

Плотность:

1,438 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 220-221

В двугорлой колбе, снабженной капельной воронкой и обратным холодильником, растворяют при нагревании 5 г антрацена в200 мл ледяной уксусной кислоты. Содержимое доводят до легкого кипения и из капельной воронки медленно приливают окислительную смесь. Ее готовят заранее из 20 г оксида хрома (VI), 20 мл воды и 80 мл ледяной уксусной кислоты. После введения всего раствора окислителя, на что требуется приблизительно 1 ч, реакционную массу выдерживают при температуре кипения еще 15 мин (на окончание реакции окисления указывает окрашивание массы в зеленый цвет). Смесь выливают в стакан с 500 мл воды и оставляют на ночь. Выпавший за это время желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и влажный перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.

Выход около 4 г (68,5% от теоретического).

Антрахинон — кристаллическое вещество в виде светло-желтых ромбов, нерастворим в воде, трудно растворим в спирте, эфире, хорошо — в анилине, горячем толуоле, концентрированной серной кислоте. Температура плавления антрахинона 286°С.

Способы получения:

  1. Окисление антрацена оксидом хрома(VI) в уксусной кислоте. (выход 80%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1,2-дигидрокси-9,10-антрахинон

Реакции вещества:

  1. Реагирует с серной кислотой и глицерином при 120 С с образованием бензантрона. [Лит.]
  2. Восстанавливается в антрагидрохинон. [Лит.]
  3. При сплавлении с гидроксидом натрия расщепляется на бензоат натрия. [Лит.]
  4. Сульфируется серной кислотой с образованием антрахинон-2-сульфокислоты. [Лит.]
  5. Сульфируется серной кислотой в присутствии сульфата ртути(II) с образованием антрахинон-1-сульфокислоты. [Лит.]
  6. 9,10-Антрахинон восстанавливается изопропилатом алюминия при 250 С до антрацена. Выход 75%. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -8,27 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3500 (белые крысы, внутрибрюшинно)

    Применение:

    В синтезе антрахиноновых красителей, бензантрона.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-28
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 272-273
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 731-733
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 940
    5. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 108
    6. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223 (основность)
    7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1036, 1094, 1241, 1347, 1440
    8. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 52


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер