Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

нитробензол


нитробензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

nitrobenzene (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C6H5NO2

Формула в виде текста:

C6H5NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 123,10995

Температура плавления (в °C):

5,76

Температура кипения (в °C):

210,9

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: 31,6 (20°C) [Лит.]
бензол: легко растворим [Лит.]
вода: 0,19 (20°C) [Лит.]
вода: 0,312 (60°C) [Лит.]
вода тяжелая: 0,1445 (6°C) [Лит.]
вода тяжелая: 0,1685 (30°C) [Лит.]
вода тяжелая: 0,213 (50°C) [Лит.]
диоксид серы: 100 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,2231 (0°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,2082 (15°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,1986 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,1934 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: горького миндаля

Некоторые числовые свойства вещества:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,01

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 108-109

В круглодонную колбу наливают 11 мл концентрированной азотной кислоты. При взбалтывании и наружном охлаждении холодной водой медленно добавляют 13 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения нитрующей смеси до комнатной температуры постепенно, по 1 мл вводят при непрерывном взбалтывании 10 мл бензола. Закончив приливание бензола, колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и содержимое нагревают на водяной бане 30 мин при 60°С (температура воды в бане), часто взбалтывая реакционную смесь и строго выдерживая температуру реакции.

После завершения процесса колбу охлаждают водой до комнатной температуры и ее содержимое переливают в делительную воронку. Нижний (кислотный) слой сливают, а верхний (ннтробензол) промывают последовательно водой, 5%-ным раствором гидроксида натрия (для нейтрализации остатка кислот) и снова водой. При проведении этих операций нитробензол будет находиться в нижнем слое. После промывания нитробензол сливают в сухую колбу и добавляют прокаленный хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и нагревают на кипящей водяной бане до тех пор, пока жидкость не станет прозрачной. Затем ее переливают в колбу Вюрца (без хлорида кальция) и перегоняют с воздушным холодильником, собирая фракцию, кипящую при 207-211°С. Нитробензол нельзя перегонять досуха во избежание разложения со взрывом побочного продукта реакции — м-динитробензола.

Выход 11 г (81% от теоретического).

    Используется для синтеза веществ:

    1,3-динитробензол
    3-бромнитробензол
    анилин

    Реакции вещества:

    1. Сульфируется 60% олеумом при 80-100 °С с образованием 3-нитробензолсульфокислоты. (выход 65%) [Лит.]
    2. Нитруется смесью концентрированных азотной и серной кислот при 100 °С с образованием 1,3-динитробензола с примесью 1,2- и 1,4-динитробензолов (93:6:1). [Лит.]
    3. Хлорируется хлором в присутствии хлорида железа(III) при 40-50 °С с образованием 1-нитро-3-хлорбензола. [Лит.]
    4. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-нитро-3-(хлорметил)бензола. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,55457 (15°C)
      1,55257 (20°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = -12,14 (25°C, вода)

      Диэлектрическая проницаемость:

      34,82 (30°C)
      20,8 (130°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      4,22 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      11,2 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      224,3 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      177,27 (ж)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      11,59

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      40,79

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      83

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      482

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      3092,8

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      550 (белые мыши, перорально)
      600 (кролики, перорально)
      600 (крысы, перорально)

      Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

      Около 2% нитробензола, мечененого углеродом-14 и введенного в дозе 0,25 г/кг, медленно выделяется через легкие в неизмененном виде, а также в виде СО2 и следов анилина; 15-20% от дозы задерживается в тканях; около 60% метаболизируется в п-аминофенол (30%), м- и п-нитрофенолы (18%), о- и м-аминофенолы (6%) и ряд дифенолов, выделяющихся с мочой в сочетании с глюкуроновой и серной кислотами (Park; JRobinson et al.).

      Симптомы острого отравления:

      Животные. При вдыхании паров в концентрации 0,5 мг/л в течение 6-9 ч у кошек - легкое оглушение, в крови - метгемоглобин. При нанесении на кожу смертельное отравление вызывали дозы ~0,6 г/кг для кроликов и 0,5 г/кг для кошек. При введении в желудок смертельная доза для собак 0,75-1 г/кг.

      Человек. При приеме нитробензола внутрь или при вдыхании высоких концентраций отравление может развиться чрезвычайно быстро. Пострадавший теряет сознание; на первом плане - наркотическое действие яда. Описан случай, когда отравленный пришел в сознание на другой день и погиб через несколько дней при типичной картине отравления нитробензолом. При более медленном поступлении яда - вначале недомогание, головная боль, головокружение, шум в ушах, мелькание перед глазами, тошнота, рвота. Лицо сначала бледное, затем развивается цианоз, затруднение дыхания, учащение и неправильность пульса, шатающаяся походка, подергивания, нарушение речи, помрачение сознания, часто судороги, экзофтальм, зрачки расширены. Рефлексы (в том числе и зрачковый) отсутствуют. Кровь имеет типичный темно-бурый цвет, содержит метгемоглобин, вязкость ее повышена, а свертываемость, число эритроцитов и содержание гемоглобина снижены. В моче иногда гемоглобин, уробилин, гематопорфирин. В смертельных случаях - часто венозный застой в органах, мелкие кровоизлияния в слизистую пищевода, желудка и кишок; полнокровие мозга и его оболочек, иногда воспалительные изменения в почках; внутренности пахнут горьким миндалем. Часто длительное последействие: расстройства сердечной деятельности, анемия, головокружение, пониженная работоспособность, раздражительность. Возможны рецидивы.

      Производственные отравления выражаются обычно в легкой анемии, желтушности белков глаз, метгемоглобинемии. Возможны внезапные обострения, особенно при случайном попадании в организм несколько больших доз. В более тяжелых случаях изменения в крови такие же, как при остром отравлении. Усталость, головные боли, отсутствие аппетита и реже тошнота встречаются часто даже в самых легких случаях. Наблюдаются также кожные высыпания узелкового или гнойничкового типа, мокнущие экземы.

      Токсические концентрации и дозы неизвестны, во всяком случае, они очень малы: 1 глоток и даже 2 капли нитробензола при приеме через рот могут вызвать смерть. При работе в условиях, когда концентрация нитробензола незначительно превышает ПДК, выявляются изменения периферической крови, пигментного обмена, функций печени и функционального состояния центральной нервной системы. Однако работающие имеют обычно дело не с одним нитробензолом, но и с его гомологами.

      Лечение отравлений:

      Удалить пострадавшего из загрязненной атмосферы, снять загрязненную одежду и белье. Обмывание тела, особенно волосатых частей, теплой (но не горячей!) водой с мылом. Покой, тепло (грелка). Вдыхание кислорода чередовать в первые часы после отравления с ингаляцией карбогена каждые 15 мин. До заметного уменьшения синюхи кислородную терапию продолжать непрерывно, а в дальнейшем периодически - в зависимости от состояния больного. В качестве средств, препятствующих образованию метгемоглобина и ускоряющих процесс его восстановления, в легких случаях дать цистамин (0,5 г), пиридоксин (0,02 г), липоевую кислоту (0,025 г) и аскорбиновую кислоту (0,5 г.). При отравлении средней тяжести ввести внутривенно метиленовую синь (25-50 мл 1% раствора) или 5-10 мл хромосмона (1% раствор метиленовой сини в 25% растворе глюкозы), а также тиосульфат натрия (10 мл 30% раствора). При необходимости повторять применение деметгемоглобинизирующих средств в последующие дни. В тяжелых случаях, если кровяное давление не ниже 100 мм.рт.ст., рекомендовано также либо кровопускание (250-350 мл) с последующим внутривенным введением 50-100 мл 20-30% раствора глюкозы или физиологического раствора, либо обычные переливания крови. Глюкоза в капельных клизмах (500-1000 мл 5% раствора). Сердечные средства: подкожно камфора (20% - 1 мл), кофеин (10% - 1 мл). Эффективно применение оксигенобаротерапии.

      При нарушении дыхания - под кожу 1 мл 1% раствора лобелина или 1 мл цититона. При остановке дыхания - искусственное дыхание.

      При отравлении через рот - вызвать рвоту механическим раздражением корня языка или мягкого неба, затем повторно (по 1,5-2 л) промыть желудок теплой водой со взвесью активированного угля (1-2 столовые ложки на стакан воды). Дать 1 столовую ложку английской или глауберовой соли. Противопоказано употребление касторового масла, а также жира и молока. Применение хлоралгидрата, мединала, амитала натрия в снотворных дозах недопустимо!

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Анализ вещества:

      Хроматография: на пластинках "Силуфол", система: ацетон - петролейный эфир - бензол - метанол - концентрированный водный раствор аммиака (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом растворе. Rf = 0,65.

      Источники информации:

      1. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 14
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 356-360
      3. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 230-233
      4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 229
      5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 253-254
      6. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991. - С. 109
      7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 166
      8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 430-431, 908
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 967, 1399


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер