Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

проп-2-ен-1-ол

Синонимы и иностранные названия:

2-propen-1-ol (англ.)
2-пропен-1-ол (рус.)
allyl alcohol (англ.)
аллиловый спирт (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C3H6O

Формула в виде текста:

CH2=CHCH2OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,079

Температура плавления (в °C):

-129

Температура кипения (в °C):

97

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


88,89 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 27,7% проп-2-ен-1-ол 72,3%
69,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 3-бромпропен 92% проп-2-ен-1-ол 8%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: смешивается [Лит.]
диэтиламин: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,854 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Летальная концентрация в воздухе для 50% животных (ЛК50, мг/л): 2,5 (белые крысы, экспозиция 1 ч)
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,003
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 150,48

Метод получения 1:

Источник информации: Колхаун Х.М., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов. - М.: Химия, 1989 стр. 261-262

В трехгорлую колбу вместимостью 500 мл, снабженную мешалкой, трубкой для ввода азота и тонкой резиновой пробкой, в токе азота последовательно вводят водный сульфат хрома (II) (284 ммоль) и пропаргиловый спирт (130 ммоль); при этом синее окрашивание сразу же переходит в зеленое. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, затем темно-зеленый раствор насыщают сульфатом аммония и экстрагируют эфиром. Органический слой отделяют, сушат и перегоняют.

Выход аллилового спирта 4 г (89%).

Метод получения 2:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Магний, кальций, стронций, барий. - М.: ИАН СССР, 1963 стр. 100

К суспензии 90,1 г параформа (1 моль) в 150 мл тетрагидрофурана добавлен раствор хлористого винилмагния (1 моль в 442 мл тетрагидрофурана), и смесь перемешана в течение 2 часов. Затем добавлено 28 мл концентрированной серной кислоты, предварительно смешанной со 100 мл воды, осадок отфильтрован и промыт 250 мл тетрагидрофурана. После отгонки растворителя остаток перегнан.

Получено 10 мл фракции с т.кип. 97-99 С, n (D, 20 C) = 1,4125. Выход 30,3%.

Метод получения 3:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 25-28

В 5-литровую круглодонную колбу помещают 2 кг (1587 мл, 21,7 мол.) глицерина и 700 г (585 мл, 12,9 мол.) технической 85%-ной муравьиной кислоты. Колбу соединяют с нисходящим холодильником и снабжают термометром, шарик которого должен быть погружен в реакционную массу. В качестве приемника удобно взять колбу Вюрца, которую герметически присоединяют к нижнему концу холодильника. Отводную трубку приемника соединяют с промывной склянкой, наполненной крепким раствором едкого натра для поглощения выделяющегося акролеина. В перегонную колбу бросают несколько кусочков глиняной тарелки для равномерного кипения и затем быстро нагревают смесь на большой кольцевой горелке (для получения хорошего выхода обязательно быстрое нагревание). Отгонка должна начаться не позже, чем через 15 мин., а через 30—45 мин смесь должна быть нагрета до 195°С. При медленном нагревании происходит осмоление и образуется большое количество акролеина, благодаря чему заметно понижается выход аллилового спирта. Дистиллят начинают собирать с того момента, когда температура реакционной смеси достигает 195°С (до этого момента отгоняется муравьиная кислота). Нагревание и отгонку продолжают до тех пор, пока температура не достигнет 260°С, причем главная масса дистиллята переходит при 225—235°С. При 260°С в колбе появляется белый пар, вследствие начинающегося разложения, и тогда нагревание прекращают. Объем дистиллята, собранного между 195 и 260°С, составляет около 750 мл. Для всей операции требуется приблизительно 4 часа.

Затем содержимому колбы дают охладиться до 100—125°С и прибавляют еще 500 г (9,2 мол.) технической 85%-ной муравьиной кислоты. После этого нагревание и отгонку повторяют таким же образом, как было указано выше, и собирают 500 мл дестиллата, переходящего при температуре реакционной смеси между 195—260°С. Остатку в колбе дают вновь охладиться и прибавляют в третий раз 500 г (9,2 мол.) 85%-ной муравьиной кислоты. Третья отгонка дает не более 350 мл нужной фракции, что доказывает, что глицерин весь вошел в реакцию, и, следовательно, дальнейшее прибавление муравьиной кислоты бесцельно. После третьей отгонки в перегонной колбе остается незначительное количество жидкости, не больше 100-200 мл. Все три операции занимают от 1 до 1,5 рабочих дней.

Все три дистиллята, собранные при температуре реакционной смеси 195—260°С, обрабатывают поташом, чтобы высолить аллиловый спирт и нейтрализовать небольшое количество муравьиной кислоты, содержащейся в них. Отслоившийся аллиловый спирт перегоняют, собирая фракцию, кипящую до 103°С, а если перегонка ведется с хорошим дефлегматором, то до 98°С. Таким образом получают 845 г водного аллилового спирта, который по титрованию бромом содержит 68—70% чистого вещества, что соответствует 570—590 г безводного аллилового спирта (45—47% теоретич.).

Перегнанный аллиловый спирт можно практически полностью обезводить кипячением с прокаленным поташом. Поташ прибавляют постепенно до тех пор, пока свежая порция, после продолжительного кипячения с обратным холодильником, не будет оставаться в жидкости в виде порошка. При просушивании по этому способу механически теряется значительное количество аллилового спирта, удерживаемого влажным поташом. Для уменьшения потерь использованный поташ собирают и высаливают им аллиловый спирт при повторении синтеза. Полученный таким образом 98—99%-ный аллиловый спирт пригоден почти для всех целей, и нет никакой надобности сушить его известью или окисью бария, как это рекомендуют некоторые авторы. Продукт, высушенный поташом, кипит при 94—97°С.

Кларк и Тэйлор, проверявшие синтез, рекомендуют для получения абсолютно безводного аллилового спирта следующий способ: продукт, полученный высаливанием поташом, перегоняют по способу, указанному выше, и, получив спирт, содержащий около 30% воды, смешивают его с четвертой частью (по объему) четыреххлористого углерода (или хлористый этилен). Затем смесь медленно перегоняют из круглодонной колбы с дефлегматором высотой не менее 80 см. Первую низкокипящую фракцию, состоящую из четыреххлористого углерода, воды и аллилового спирта, сушат поташом и выливают обратно в колбу. Этот процесс повторяют несколько раз до тех пор, пока в первой фракции почти не будет воды. Затем смесь перегоняют полностью, собирая следующие фракции: до 80°С, 80—90°С, 90—95,5°С, 95,5—97°С; последняя представляет собой спирт, который по титрованию бромом содержит 100% чистого вещества; остальные фракции сушат отдельно и снова фракционируют; таким образом получают еще некоторое количество продукта, кипящего при 95,5—97°С.

    Используется для синтеза веществ:

    3-бромпропен
    пропеналь

        Показатель преломления (для D-линии натрия):

        1,4135 (25°C)

        Давление паров (в мм.рт.ст.):

        4,2 (0°C)
        17,3 (20°C)
        98,8 (50°C)
        394,3 (80°C)
        850 (100°C)

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 15,5 (25°C, вода)

        Дипольный момент молекулы (в дебаях):

        1,6 (20°C)

        Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

        1,2 (20°C)
        0,553 (70°C)

        Поверхностное натяжение (в мН/м):

        25,68 (20°C)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -131,8 (ж)

        Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

        39,95

        Температура вспышки в воздухе (°C):

        22,2

        Температура воспламенения на воздухе (°C):

        30

        Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

        378

        Теплота сгорания (кДж/моль):

        1851

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        75,5 (белые мыши, перорально)
        90 (кролики, перорально)
        140 (крысы, перорально)

        Критическая температура (в °C):

        271,9

        Критическое давление (в МПа):

        5,6

        Дополнительная информация:

        Присоединяет галогены, галогеноводороды, хлорноватистую кислоту. При взаимодействии с органическими пероксидами около 100 С (катализаторы - соединения молибдена или вольфрама) окисляется в глицидол. Обработкой концентрированной соляной кислотой при 100 С в присутствии хлорида цинка или при 20 С в присутствии хлорида меди(II) образуется аллилхлорид. При пропускании аллилового спирта над оксидом алюминия при 200-300 С образуется диаллиловый эфир.

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 109
        2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 19
        3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 124
        4. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
        5. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 142
        6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 122
        7. Рахманкулов Д.Л., Кимсанов Б.Х., Чанышев Р.Р. Физические и химические свойства глицерина. - М.: Химия, 2003. - С. 186-189
        8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 412-413
        9. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 102
        10. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 25


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер