Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

уксусная кислота


уксусная кислота
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

acetic acid (англ.)
ethanoic acid (англ.)
ледяная уксусная кислота (рус.)
этановая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. прозрачн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H4O2

Формула в виде текста:

CH3COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,052

Температура плавления (в °C):

16,64 [Лит.]

Температура кипения (в °C):

117,8 [Лит.]




Температура вспышки (в °C):

41,7

Температура самовоспламенения в воздухе (в °C):

566 (пары в воздухе)

Температуры плавления под давлением (в °C):

37 (100 МПа)

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

-26,7 °C (температура плавления эвтектической смеси) вода 40% уксусная кислота 60%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: смешивается [Лит.]
аммиак жидкий: растворим [Лит.]
ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: 203 (-20°C) [Лит.]
вода: 669 (0°C) [Лит.]
вода: смешивается (16,6°C) [Лит.]
глицерин: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: смешивается [Лит.]
этанол 98,9%: 35,1 (-75°C) [Лит.]
этанол 98,9%: 378,5 (0°C) [Лит.]
этанол 98,9%: смешивается (16,6°C) [Лит.]

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

вода 71,5%, уксусная кислота 28,5%, -10 °C, отделяющаяся фаза: H2O [Лит.]
вода 50,8%, уксусная кислота 49,2%, -20 °C, отделяющаяся фаза: H2O [Лит.]
вода 40%, уксусная кислота 60%, -26,7 °C, отделяющаяся фаза: CH3COOH + H2O [Лит.]
вода 33%, уксусная кислота 67%, -20 °C, отделяющаяся фаза: CH3COOH [Лит.]
вода 22,5%, уксусная кислота 77,5%, -10 °C, отделяющаяся фаза: CH3COOH [Лит.]
вода 13%, уксусная кислота 87%, 0 °C, отделяющаяся фаза: CH3COOH [Лит.]

Плотность:

1,0492 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
вкус: кислый
запах: резкий

Некоторые числовые свойства вещества:

Криоскопическая константа (К·кг/моль): 3,9
Нижний концентрационный предел взрываемости газов, паров или пыли в воздухе (%): 5,4
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,0006
Эбулиоскопическая постоянная (К·кг/моль): 2,53

Нормативные документы, связанные с веществом:

    Используется для синтеза веществ:

    1-фенилпропан-2-он
    бромуксусная кислота
    хлоруксусная кислота α-форма
    этан-1,2-диаминия диэтаноат
    этанамид

    Реакции вещества:

    1. С формальдегидом в присутствии катализатора дает акриловую кислоту. [Лит.]
    2. Реагирует с ацетиленом в присутствии солей ртути(II) с образованием винилацетата. [Лит.]
    3. Реагирует с ацетиленом в присутствии трет-бутилпероксида с образованием адипиновой кислоты. [Лит.]
    4. Реагирует с основными оксидами и гидроксидами с образованием ацетатов и воды. [Лит.]
    5. В разбавленных водных растворах энергично реагирует с магнием и цинком. [Лит.]
    6. Реагирует с железом и свинцом с образованием ацетатов и выделением водорода. В присутствии кислорода реакция ускоряется. [Лит.]
    7. Изопропенилацетат может быть получен реакцией пропина с уксусной кислотой в присутствии эфирата трифторида бора. [Лит.1]
      CH3C≡CH + CH3COOH → CH3COOC(CH3)=CH2
    8. Тетрахлорид кремния реагирует с уксусной кислотой с образованием тетраацетата кремния и хлороводорода. Реакция лучше идет в органическом растворителе. Максимальный выход в смеси бензола и пиридина. Выход 96,9%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3aster]
      SiCl4 + 4CH3COOH → (CH3COO)4Si + 4HCl
    9. Диацетат-гидроксид алюминия получают растворением гидроксида алюминия в 30% водном растворе уксусной кислоты. [Лит.1aster]
      Al(OH)3 + 2CH3COOH → (CH3COO)2AlOH + 2H2O
    10. Циклопропанон присоединяет уксусную кислоту с образованием 1-ацетоксициклопропан-1-ола. Выход 100%. [Лит.1]
    11. Ацетат натрия с уксусной и муравьиной кислотами дает аддукты. [Лит.1]
    12. Действие безводной серной кислоты на уксусную кислоту ведет к образованию сульфоуксусной кислоты. [Лит.1]
    13. Пероксид натрия воспламеняет глицерин, ледяную уксусную кислоту, молочную кислоту, параформальдегид, миндальное масло и диэтиловый эфир. [Лит.1]
    14. Пероксид натрия способен воспламенять при контакте: метанол, этанол, пропанол, бутанол, изоамиловый спирт, бензиловый спирт, этиленгликоль, диэтиловый эфир, анилин, скипидар, уксусную кислоту. [Лит.1]
    15. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
    16. Алюминий растворяется в разбавленных уксусной и лимонной кислотах при 100 С, реакция ускоряется в присутствии хлоридов. [Лит.1]
    17. При действии безводной уксусной кислоты и уксусного ангидрида на тетрахлорид титана образуется диацетат-дихлорид титана(IV). [Лит.1, Лит.2aster]
    18. При длительном кипячении оксида ртути(II) с этанолом в присутствии едкого натра образуется меркарбид (выход 55%). Тот же меркарбид получен при реакции с пропиловым (выход 34,87%) аллиловым, бутиловым (выход 14,96%), амиловыми спиртами, уксусной кислотой, крахмалом, тростниковым сахаром, целлюлозой. [Лит.1aster, Лит.2, Лит.3aster]
    19. Тетраацетат свинца получают реакцией сурика с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Выход 70-77%. [Лит.1aster]
      Pb3O4 + 8CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2Pb(CH3COO)2
    20. Тетраацетат свинца получают реакцией сурика с уксусной кислотой и уксусным ангидридом и доокислением ацетата свинца(II) хлором. [Лит.1aster, Лит.2aster]

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Безводная уксусная кислота или ее спиртовый раствор не реагирует с карбонатами. [Лит.]
    2. Не окисляется оксидом селена(IV) даже при длительном кипячении. [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,3720 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    10 (17,1°C)
    40 (42,4°C)
    100 (62,2°C)
    400 (98,1°C)
    560 (109°C)
    1520 (143,5°C)
    3800 (180,3°C)

    Свойства растворов:

    0,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -0,16
      Электропроводность (мСм/см) = 0,3 (20°)
    6% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0069 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -1,9
    6,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -2,09
    10% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0126 (20°)
      Поверхностное натяжение на границе с воздухом (мН/м) = 51,4 (30°)
      Температура замерзания (°C) = -3,23
      Электропроводность (мСм/см) = 1,5 (20°)
    16,21% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -5,2
    20% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,431 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,0261 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3472 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -6,81
      Электропроводность (мСм/см) = 1,7 (20°)
    30% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,669 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,0383 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3537 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -10,84
    30,1% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -10,9
    40% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0488 (20°)
      Электропроводность (мСм/см) = 1,1 (20°)
    41,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -15,9
    50% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0575 (20°)
    50,6% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -19,8
    55,5% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -22,3
    60% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0642 (20°)
    61,86% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -24,2
    66,44% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -20,5
    69% (вес.), растворитель - вода
      Температура кипения (°C) = 103,2
    70% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 2,629 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,0686 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3738 (20°)
      Температура вспышки (°C) = 63
      Температура самовоспламенения (°C) = 500
    72% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0691 (20°)
    74% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0695 (20°)
    76% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0699 (20°)
    77% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,07 (20°)
      Температура кипения (°C) = 104,4
    78% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,07 (20°)
    80% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0699 (20°)
    80,65% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = -7,4
    82% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0696 (20°)
    84% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0691 (20°)
    86% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0684 (20°)
    88% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0674 (20°)
    90% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 2,386 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,066 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3771 (20°)
    90,09% (вес.), растворитель - вода
      Температура замерзания (°C) = 3,6
    92% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0643 (20°)
    94% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,062 (20°)
    96% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0589 (20°)
      Температура замерзания (°C) = 10,34
    97% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,057 (20°)
      Температура замерзания (°C) = 11,68
    98% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0549 (20°)
    99% (вес.), растворитель - вода
      Плотность (г/см3) = 1,0525 (20°)
      Температура замерзания (°C) = 14,74

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -6,2 (25°C, вода)
    pKa (1) = 4,756 (25°C, вода)
    pKa (1) = 11,4 (25°C, диметилсульфоксид)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    633 (фаза колонки - полидиметилсилоксан)
    622,3 (фаза колонки - полидиметилсилоксан с 5% фенильных групп)

    Диэлектрическая проницаемость:

    6,15 (20°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    1,74 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    1,232 (20°C)
    1,155 (25,2°C)
    0,79 (50°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    27,8 (20°C)

    Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

    2,01 (17°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -487 (ж)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -392,5 (ж)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    159,8 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    123,4 (ж)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    11,53

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    38

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    454

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    876,1

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -432,2 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -374,2 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    283,5 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    63,4 (г)

    Энтальпия растворения ΔHраств (кДж)

    1,536 (ж) [растворитель: вода, 18°C, 1 моль в 6400 молях воды] [Лит.]
    -9,68 (ж) [растворитель: азотная кислота, 25°C, 1 моль в 1 моле азотной кислоты] [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3310 (крысы, перорально)
    525 (мыши, внутривенно)

    Природные и антропогенные источники:

    Очень распространена в растительном и животном мире. Многие микроорганизмы, грибки и бактерии способны расщеплять органические вещества до уксусной кислоты.

    Критическая температура (в °C):

    321,6

    Критическое давление (в МПа):

    5,79

    Критическая плотность (в г/см3):

    0,3506

    Критический объем (см3/моль):

    171,1

    Применение:

    Вкусовое вещество. Для синтеза душистых веществ, красителей, ацетона, ацетата целлюлозы. Используется в крашении и печатании.

    История:

    Известна с древности в виде винного уксуса. По рассказам Плиния Клеопатра пила напиток, приготовленный растворением жемчуга в уксусе. Однако концентрированная уксусная кислота была получена около 200 лет назад.

    Дополнительная информация::

    Существует в виде димеров циклической или линейной формы. В безводном состоянии застывает в кристаллы похожие на лёд и поэтому называется "ледяной" уксусной кислотой. Ассоциирована. Разъедает кожу.

    Типичная карбоновая кислота. Соли называются ацетатами. Растворяет многие металлы, их оксиды, карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют реакцию. Так, например, кобальт легко растворяется в уксусной кислоте в присутствии нитрата кобальта или перекиси водорода.

    Дополнительная информация:

    Не дает азеотропных смесей с водой, 1,2-дихлорэтаном, ацетамидом, этилнитратом, иодэтаном, этанолом, диметилсульфидом, метилхлорацетатом, 1,2,3-трихлорпропаном, 3-бромпропеном, ацетоном, пропионовой кислотой, метилацетатом, 1,3-дибромпропаном, 1-хлорпропаном, 2-хлорпропаном, 1-бромпропаном, 2-бромпропаном, 1-пропанолом, винилацетатом, уксусным ангидридом, 2-бутаноном, масляной кислотой, этилацетатом, диэтиловым эфиром, циклопентаном, 3-пентаноном, валериановой кислотой, диэтоксиметаном, фторбензолом, анилином, метилциклопентаном, бензойной кислотой, салициловой кислотой, бензилхлоридом, дибутиловым эфиром.

    Ассоциирована в жидком виде, в парах и в неполярных растворителях. Существует преимущественно в виде димеров, за счет водородной связи между молекулами. В водном растворе ассоциаты распадаются на гидратированные молекулы.

    Слабая одноосновная кислота. В водном растворе уксусная кислота вытесняет угольную кислоту из солей, в водно-спиртовом растворе углекислый газ вытесняет уксусную кислоту из солей.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-4
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 15-16
    3. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 6
    4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 101-117
    5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
    6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 5-6
    7. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
    8. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 249-250
    9. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 567-568
    10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
    11. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 186
    12. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223
    13. Реформатский С.Н. Начальный курс органической химии. - М.-Л.: ГИ, 1930. - С. 318-320
    14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1188-1193
    15. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1020-1021
    16. Фролов Г.М., Шабуров М.А. Производство уксусной кислоты. - 3 изд. - М.: Лесная промышленность, 1978
    17. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 315-318
    18. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 32-33


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер