Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пропеналь


пропеналь
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2-propenal (англ.)
acrolein (англ.)
acrylic aldehyde (англ.)
акриловый альдегид (рус.)
акролеин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C3H4O

Формула в виде текста:

CH2=CH-CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 56,063

Температура плавления (в °C):

-86,95

Температура кипения (в °C):

52,5

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


52,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 2,6% пропеналь 97,4%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
вода: 40 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,841 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,007
Непереносимая раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,07
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,001

Метод получения 1:

Источник информации: Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. - Ч.2. - М.: Мир, 1973 стр. 10

2 г аллилового спирта кипятят 19 ч в 48 г петролейного эфира, содержащего 5 г активированной двуокиси марганца. Акролеин выделяют из петролейного эфира в виде 2,4-динитрофенилгидразона с выходом 99%. Этот выход выше обычно получаемого при использовании небольших количеств субстрата.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 17-20

Аппарат собирают по рисунку. В и D представляют собой 5-литровые круглодонные колбы, погруженные на две трети в глубокие масляные бани, нагреваемые двумя большими горелками. В каждую баню помещается термометр, шарик которого находится на уровне дна колбы. Колба В закрывается специальной пробкой с двумя отверстиями (пробки обрабатываются жидким стеклом для придания твердости и теплостойкости), причем в одно отверстие вставляют капельную воронку А емкостью в 500 мл, а в другое — отводную трубку диаметром 12 мм. Трубки должны выдаваться из пробки не более чем на 3 мм. Колба D закрывается пробкой с тремя отверстиями, в которые вставляют капельную воронку, отводную трубку из В и 12-миллиметровую отводную трубку Е, ведущую в колбу F. Последняя представляет собой круглодонную колбу емкостью в 500 мл, погруженную на две трети в масляную баню, подогреваемую горелкой Бунзена и снабженную термометром.

В колбу F вставляется пробка с двумя отверстиями, в которые входят трубка Е и трубка G, причем последняя соединяется с первым холодильником Н и может быть меньшего диаметра, чем трубки С и Е. H — холодильник с водяной рубашкой длиной 30 см, соединенный с колбой I посредством алонжа. I представляет собой литровую круглодонную колбу, находящуюся в сосуде, который первоначально наполняется льдом, а затем служит водяной баней. Колба I запирается пробкой с двумя отверстиями, в которые вставлены алонж, соединенный с холодильником Н, и дефлегматор Вигрё К диаметром 2 см и длиной до бокового отростка 30 см. Колбу I и холодильник Н покрывают черной материей (иначе в холодильнике и колбе будет скапливатся твердый полимер, из-за полимеризации акролеина на свету). Отводную трубку дефлегматора К соединяют с 90-сантиметровым водяным холодильником L, который соединен с М через алонж. М представляет собой колбу Эрленмейера емкостью в 750 мл, погруженную в ледяную баню. Колба М запирается пробкой с двумя отверстиями, в которые вставлены алонж от L и вертикальный шариковый холодильник, верх которого соединен с трубкой, отведенной под тягу.

Колбы до окончательной сборки аппарата наполняют следующим образом. 1 кг свежесплавленного, хорошо измельченного кислого сернокислого калия, 200 г измельченного сернокислого калия и 300 г (238 мл) обезвоженного глицерина (для обезвоживания нагревают под тягой до 170 С в течение 3 часов) хорошо перемешивают и помещают в колбу В и такое же количество — в колбу D. В колбы I и М помещают по 1 г гидрохинона, служащего стабилизатором для акролеина.

Аппарат собирают, как указано выше, и нагревают масляные бани под В и D до 190—200°С (на начальном этапе нагревание медленное, во избежание вскипания), а масляную баню под F — до 110—120°С. Баню под I наполняют льдом. Летучие продукты собираются в колбе I, хорошо защищенной от света. После того как начнется реакция, в каждую капельную воронку наливают по 300 г обезвоженного глицерина, который затем добавляют по каплям в течение всего времени нагревания. Когда бурная реакция несколько успокоится (приблизительно через час), температуру в банях под В и D повышают до 215—230°С и эту температуру поддерживают до прекращения выделения летучих продуктов (общая длительность нагревания — около 4,5 часов). Через 4 часа с момента начала нагревания В и D лед под колбой I заменяют водой, которую затем нагревают до 75—80°С, чтобы перегнать акролеин в колбу М, охлаждаемую льдом. К концу перегонки воду под I нагревают до кипения.

Продукт, собравшийся в колбе М, обрабатывают небольшим количествами твердого бикарбоната натрия с целью нейтрализации возможной примеси кислоты. Затем холодную жидкость фильтруют через маленький фильтр в перегонную колбу емкость в 1500 мл, содержащую около 1 г гидрохинона, после чего фильтрат перегоняют в тарированную, обернутую черной материей, колбу, также содержащую 1 г гидрохинона.

Выход продукта, кипящего при 52,5—55,5°С, из 1200 г (13 моль) обезвоженного глицерина: 240—350 г (33—48% теоретического).

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием пент-2,4-диеновой кислоты, воды и углекислого газа. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4022 (19,3°C)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      28,33

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      -17,8

      Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

      277

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1631

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      71,3 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      46 (белые крысы, перорально)
      7 (кролики, перорально)
      28 (мыши, перорально)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-23
      2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 59-63
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 67-68
      4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 11
      5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 165
      6. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 50
      7. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
      8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
      9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 387
      10. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 17


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер