Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-метилбензолсульфокислота

Синонимы и иностранные названия:

p-toluenesulfonic acid (англ.)
п-толуолсульфокислота (рус.)
пара-толуолсульфокислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бел. моноклинные кристаллы

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Имеет метастабильную форму с т.пл. 38 С.

Брутто-формула (система Хилла):

C7H8O3S

Формула в виде текста:

CH3C6H4SO3H

CAS №: 105-15-4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,2

Температура плавления (в °C):

106-107

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетонитрил: растворим [Лит.]
вода: 67 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 128-129

В круглодонную колбу вместимостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 32 мл толуола и 19 мл серной кислоты, смесь нагревают до кипения. Слабое кипение толуола поддерживают в течение 1 ч, хорошо перемешивая смесь, для чего колбу встряхивают каждые 2...3 мин. Через час слой толуола почти исчезает, что служит признаком конца реакции. Теплую реакционную смесь выливают в стакан, в котором находится 100 мл воды; колбу споласкивают небольшим количеством воды. В раствор добавляют 1 г активированного угля и кипятят под тягой на электроплитке с закрытой спиралью до обесцвечивания. Затем уголь отфильтровывают, а раствор упаривают на водяной бане до 50 мл. После этого его охлаждают льдом до 5...7°С и насыщают газообразным хлороводородом для осаждения п-толуолсульфокислоты. При осаждении соляной кислотой выход резко понижается.

Выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Шотта, тщательно отжимают и помещают в эксикатор над концентрированной серной кислотой. Одновременно в эксикатор ставят стаканчик с твердой щелочью (осторожно!) для поглощения хлороводорода. Высушивание продолжается в течение нескольких дней.

Выход 35... 40 г (67... 77% от теоретического). Т. пл. 104... 105°С.

п-Толуолсульфокислота образует бесцветные гигроскопические кристаллы моногидрата. Безводная кислота кипит при 140°С (2,66 кПа, или 20 мм рт.ст.), т. пл. 104... 105°С. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире.

Метод получения 2:

Источник информации: Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. - Л.: Химия, 1977 стр. 240-241

В круглодонную колбу вносят 45 мл толуола, 8 мл концентрированной серной кислоты и кипятят смесь в течение 5 ч так, чтобы пары толуола доходили до холодильника. Вода, выделяющаяся при реакции, конденсируется в обратном холодильнике и стекает в насадку. После 5 ч кипячения собирается около 3,5 мл воды, причем из-за влажности применяемых реагентов количество выделившейся воды бывает несколько больше рассчитанного.

По окончании нагревания дают реакционной массе охладиться и добавляют к ней 2,5 мл воды. Толуолсульфокислота при этом выкристаллизовывается в виде гидрата. Сливают непрореагировавший толуол, отсасывают кристаллы на воронке со стеклянным фильтром, хорошо отжимая их стеклянной пробкой; при этом побочно образовавшаяся о-толуолсульфокислота остается в фильтрате.

Для очистки гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом количестве горячей воды (20 мл) и прибавляют к раствору тройной объем концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают в ледяной воде, выпавшие кристаллы отсасывают на воронке со стеклянным фильтром и промывают их небольшим количеством холодной концентрированной соляной кислоты. Такую очистку повторяют дважды. Затем гидрат п-толуолсульфокислолы сушат в эксикаторе над твердым едким натром до тех пор, пока реакция на соляную кислоту не будет отрицательной (НСl с AgNO3 образует муть AgCl).

Выход п-толуолсульфокислоты около 8 г.

п-Толуолсульфокислота кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы имеют вид бесцветных призм с т. пл. 104—105 °С; при 150 °С подвергаются гидролизу.

Применяется при получении п-крезолов и при титровании аминов.

Для идентификации п-толуолсульфокислоты получают ее соль с п-толуидином, имеющую т. пл. 197 °С.

    Реакции вещества:

    1. При стоянии с бромной водой в течение 4 дней дает 2,4,5-трибромтолуол. (выход 40%) [Лит.]
    2. С хлорной водой дает 4-метил-3-хлорбензолсульфокислоту. [Лит.]
    3. Сухим хлором хлорируется при 120-140 °С до 4-(хлорметил)бензолсульфокислоты. [Лит.]
    4. При сплавлении с гидроксидом калия образует 4-метилфенол. [Лит.]
    5. Гидролизуется концентрированной фосфорной кислотой выше 186 С до толуола и серной кислоты. [Лит.]
    6. Нитруется с образованием 4-метил-3-нитробензолсульфокислоты, а затем 4-метил-3,5-динитробензолсульфокислоты. [Лит.]
    7. При сплавлении с цианидом калия образует 4-метилбензонитрил с небольшим выходом. [Лит.]

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      20 (140°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 0,7 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2480 (крысы, перорально)
      735 (мыши-самки, внутрижелудочно)

      Дополнительная информация:

      В литературных источниках существует значительный разброс в значениях температур плавления из-за наличия гидратов и метастабильных форм.

      Окислителями окисляется в 4-сульфобензойную кислоту. Сплавление с гидроксидом калия дает п-крезол и п-гидроксибензойную кислоту.

      Источники информации:

      1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 775
      2. Lange's handbook of chemistry. - 16 ed. - McGraw Hill, 2005. - С. 2.240
      3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 309-310
      4. Краткая химическая энциклопедия. - т.5, Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 212
      5. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1006-1007
      6. Справочник химика. - Т.3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 94
      7. Токсикологический вестник. - 2003. - №6. - С. 54
      8. Химическая энциклопедия. - Т.4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 606-607
      9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 584


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер