Карта сайта

Свойства вещества:

этин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 26,04

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

Температуры плавления под давлением (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Энергии, длины и углы связей молекул вещества:

Некоторые числовые свойства вещества:

Способы получения:

1. Реакция 1,1,2,2-тетрабромэтана со спиртовым раствором гидроксида калия. [Лит.]
   
2. Электролиз фумарата или малеината натрия. [Лит.]
   
3. Электролиз 40%-ного раствора акрилата натрия на платиновых электродах. [Лит.]
   
4. Чистый ацетилен получается разложением суспензии ацетиленида меди раствором цианида калия. Разложение действием кислот дает более низкие выходы и побочные продукты. [Лит.]
   
5. Реакцией бромоформа или иодоформа с цинком. [Лит.]
   
6. Ацетилен получают в промышленности пиролизом метана при 1400 С. Выход повышается при понижении давления, разбавлении смеси водородом и быстром охлаждении смеси. Выход 7 - 44%. [Лит.1, Лит.2]
   2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂
   
7. Ацетилен можно получать термическим распадом метана в электрической дуге. Выход 20%. [Лит.1]
   2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂
   
8. Ацетилен можно получать в электрической дуге между графитовыми электродами в атмосфере водорода. Выход 8%. [Лит.1]
   2C + H₂ → C₂H₂
   
9. Карбид кальция реагирует с водой со значительным выделением тепла, с образованием ацетилена и гидроксида кальция. [Лит.1, Лит.2]
   CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Ацетилен может взорваться при местном нагревании до 635 С при давлении 1 ат. С ростом давления температура начала взрывного разложения падает. Наличие окислов железа, кизельгура, окиси алюминия, силикагеля или древесного угля снижает температуру взрыва до 280-300 С. На твердом гидроксиде калия газофазное разложение происходит при 170 С. Взрыв также вызывается подрывом инициирующих взрывчатых веществ. Продуктами взрыва являются сажа, водород (92,8%) как примеси ацетилен (2,6%), метан (3,9%) и этилен (0,15%). [Лит.]
   C₂H₂ → 2C + H₂
   
2. При пропускании в раствор этилмагнийбромида дает дибромид этиндиилдимагния. [Лит.]
   HC≡CH + 2C₂H₅MgBr → 2C₂H₆ + BrMgC≡CMgBr
   
3. При пропускании в аммиачный раствор солей меди(I) образует красно-фиолетовый осадок ацетиленида меди(I). [Лит.]
   HC≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]Cl → Cu₂C₂ + 2NH₄Cl + 2NH₃
   
4. При пропускании над натрием при 150°С или пропускании в раствор натрия в жидком аммиаке образует ацетиленид мононатрия. [Лит.]
   2HC≡CH + 2Na → 2HC≡CNa + H₂
   
5. При пропускании в аммиачный раствор солей серебра образует желтый осадок ацетиленида серебра. [Лит.]
   2[Ag(NH₃)₂]NO₃ + C₂H₂ → Ag₂C₂ + 2NH₄NO₃ + 2NH₃
   
6. Реагирует с амидом натрия с образованием карбида натрия и аммиака. [Лит.]
   HC≡CH + 2NaNH₂ → NaC≡CNa + 2NH₃
   
7. Горит ярким светящимся коптящим пламенем. Смеси с воздухом и кислородом взрывоопасны в широком диапазоне концентраций. [Лит.]
   2C₂H₂ +5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
   
8. В электроразряде реагирует с азотом с образованием циановодорода. [Лит.]
   C₂H₂ + N₂ → 2HCN
   
9. Присоединяет хлор сначала образуя 1,2-дихлорэтен, а затем 1,1,2,2-тетрахлорэтан. [Лит.]
   C₂H₂ + Cl₂ → ClCH=CHCl
   C₂H₂ + 2Cl₂ → Cl₂CHCHCl₂
   
10. При пропускании через разбавленный водный раствор сульфата ртути(II) в присутствии серной кислоты образует ацетальдегид. [Лит.]
    HC≡CH + H₂O → CH₃CHO
    
11. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к уксусной кислоте с образованием винилацетата. [Лит.]
    HC≡CH + CH₃COOH → CH₂=CHOC(O)CH₃
    
12. В присутствии катализатора при избытке ацетилена он присоединяется к этиловому спирту давая этоксиэтен. [Лит.]
    HC≡CH + C₂H₅OH → CH₂=CHOC₂H₅
    
13. Пропускание в тетрагидрофурановый раствор натрия и нафталина с последующим пропусканием углекислого газа дает пропиновую кислоту. (выход 20%) [Лит.]
    C₂H₂ + CO₂ → HC≡CCOOH
    
14. Реагирует при 5°С с ацетоном в метилале в присутствии смеси чешуек гидроксида натрия и порошка гидроксида калия (3:7) с образованием 2,6-диметилгекс-3-ин-2,5-диола. (выход 90%) [Лит.]
    2(CH₃)₂CO + C₂H₂ → (CH₃)₂C(OH)C≡CC(OH)(CH₃)₂
    
15. Реагирует с водородом в присутствии катализатора (палладий на карбонате кальция дезактивированный ацетатом свинца) с образованием этена. [Лит.]
    HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂
    
16. При пропускании ацетилена над пиритом при 280-310 С образуется тиофен. [Лит.]
17. Реагирует со смесью оксида азота(II) и оксида азота(IV) с образованием 3,3'-бис-изоксазолила. (выход 88%) [Лит.]
18. В присутствии солей меди(I) в водном солянокислом растворе димеризуется в бут-1-ен-3-ин. [Лит.]
    2HC≡CH → HC≡CCH=CH₂
    
19. При 60-70°С, 15 атм, в присутствии дикарбонил-бис(трифенилфосфин)никеля тримеризуется в бензол. (выход 80%) [Лит.]
    3HC≡CH → C₆H₆
    
20. При 80-120°С, 10-25 атм, в тетрагидрофуране, в присутствии комплексов двухвалентного никеля тетрамеризуется в 1,3,5,7-циклооктатетраен. (выход 70%) [Лит.]
    
    
21. Реагирует с аммиаком при 170-200 С, давлении 20-30 атм, в присутствии ацетата аммония с образованием 2-метил-5-этилпиридина. (выход 90%) [Лит.]
22. Реагирует с первичными и вторичными аминами в присутствии ацетиленида меди под давлением при 80-100 С с образованием 3-аминобутинов-1. [Лит.]
23. В присутствии воды при 60-70 С и давлении 20 атм реагирует с триметиламином с образованием гидроксида винилтриметиламмония. [Лит.]
24. Реагирует при 400 С с оксидом селена(IV) с количественным образованием углекислого газа и воды. [Лит.]
25. Реагирует с хлоруксусной кислотой в присутствии оксида серебра с образованием винилового эфира хлоруксусной кислоты. (выход 42%) [Лит.]
26. Реагирует с толуолом в присутствии сульфата ртути(II) с образованием 1,1-бис(4-метилфенил)этана. (выход 60%) [Лит.]
27. При 90 С, в присутствии октакарбонила дикобальта, под давлением 900-1000 атм, в апротонном растворителе присоединяется к угарному газу с образованием транс-бис(5-оксофурилидена-2). (выход 65%) [Лит.]
28. При пиролизе при 581-697 С образует бут-1-ен-3-ин со следами бензола. [Лит.]
29. Бензол может быть получен тримеризацией ацетилена над катализатором (дикарбонил-бис-трифенилфосфинникель(0)) при 60-70 С и давлении 15 атм. Выход 80%. [Лит.1]
    3C₂H₂ → C₆H₆
    
30. Ацетиленид дилития можно получить реакцией лития с ацетиленом в жидком аммиаке, с последующим термическим разложением ацетиленида монолития. Продукт всегда содержит примесь ацетиленида монолития. [Лит.1]
    2Li + 2C₂H₂ → 2LiC₂H + H₂
    2LiC₂H → Li₂C₂ + C₂H₂
    
31. Ацетилен присоединяется к этиламину в присутствии обезвоженных ацетатов кадмия и цинка в автоклаве при 120-140 С в течение 29 часов с образованием N-этилиденэтиламина. Выход 55%. [Лит.1]
    C₂H₅NH₂ + C₂H₂ → C₂H₅N=CHCH₃
    
32. Нонакарбонил дижелеза реагирует с ацетиленом при 20-25 С и давлении 20-24 атм с образованием оранжевого тропонтрикарбонилжелеза, который имеет две кристаллические формы с разными температурами плавления. Выход 28%. [Лит.1, Лит.2]
33. Ацетилен самовоспламеняется при контакте с фтором, хлором, бромом. [Лит.1]
34. Хлорид иода(I) реагирует с ацетиленом с образованием дииодацетилена. [Лит.1]
35. Реакция калия с ацетиленом начинается уже на холоду, при длительном воздействии образуется ацетиленид монокалия. [Лит.1]
    2K + 2C₂H₂ → 2KHC₂ + H₂
    
36. Расплавленный калий практически сгорает в ацетилене с образованием карбида калия. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Ацетилен, растворенный в ацетоне не взрывается вплоть до давления 10 ат ни от нагретой проволоки, ни от детонатора. [Лит.]
   

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Спектральные свойства вещества:

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Применение вещества:

• в производстве акрилонитрила [Лит.]
  
• в производстве ацетальдегида [Лит.]
  
• в производстве винилацетата [Лит.]
  
• в производстве винилхлорида [Лит.]
  
• в производстве тетрахлорэтана [Лит.]
  
• для ацетиленовой сварки металлов [Лит.]
  

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
   
2. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 791 (растворимость)
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 44-45
   
4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 9
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 71-75
   
6. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 78-82
   
7. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 198
   
8. Миллер С.А. Ацетилен, его свойства, получение и применение. - Т.1. - Л.: Химия, 1969
   
9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 534
   
10. Ньюлэнд Ю., Фогт Р. Химия ацетилена. - М.: ГИИЛ, 1947
    
11. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 603-604
    
12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 126
    
13. Рапопорт Ф.М., Ильинская А.А. Лабораторные методы получения чистых газов. - М., 1963. - С. 362-367
    
14. Реми Г. Курс неорганической химии. - Т.1. - М., 1963. - С. 475-478
    
15. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 469, 474
    
16. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 56, 377
    
17. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1024, 1065-1071
    
18. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 226-228
    
19. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 62
    
20. Щелкунов А.В., Васильева Р.Л., Кричевский Л.А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. - Алма-Ата, 1976. - С. 46-47
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).