Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,3,5-триметилбензол

Синонимы и иностранные названия:

1,3,5-trimethylbenzene (англ.)
мезитилен (рус.)
симм-триметилбензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C9H12

Формула в виде текста:

C6H3(CH3)3

CAS №: 108-67-8

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,192

Температура плавления (в °C):

-44,72

Температура кипения (в °C):

164,7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,00482 (25°C) [Лит.]
вода: 0,01943 (99,99°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,86518 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 242-245

В 12-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, наливают 4600 г (5750 мл; 79 молей) технического ацетона. Колбу хорошо охлаждают смесью льда и соли до тех пор, пока температура ацетона не достигнет 0—5° (примечание 1). Затем пускают в ход мешалку и добавляют 4160 мл технической концентрированной серной кислоты с такой скоростью, чтобы температура смеси ни в коем случае не превышала 10°. Приливание кислоты продолжается 5—10 час. По окончании прибавления перемешивание продолжают еще 3—4 часа, причем колбу все еще охлаждают охладительной смесью, в которую, однако, не прибавляют уже льда. Затем реакционную смесь оставляют стоять при комнатной температуре на 18—24 часа (примечание 2).

5-литровую круглодонную колбу закрывают резиновой или обыкновенной, но просмоленной пробкой (примечание 3), в которую вставляют 2 стеклянные трубки; одна, для впуска пара, доходит до дна колбы, а другая присоединена к нисходящему холодильнику. Пробку прикрепляют к колбе проволокой. Стеклянная трубка, соединенная с холодильником, должна иметь внутренний диаметр, не менее 12 мм. Конец форштосса первого холодильника соединен со вторым холодильником. Длина каждого холодильника 120 см; конец форштосса второго холодильника соединяют через пробку с расширенной частью аллонжа, узкий конец которого имеет диаметр, не менее 8 мм и входит через пробку в горло 2-литровой колбы для отсасывания. К боковому отводу этой колбы присоединена трубка, ведущая к отсасывающему вентилятору, посредством которого удаляются газы, выделяющиеся во время последующей перегонки (примечание 4). В 5-литровую колбу помещают около 2 л реакционной смеси из серной кислоты и ацетона (примечание 5). Колбу подогревают открытым пламенем горелки и время от времени взбалтывают. Примерно через 15—20 мин. начинается реакция, что видно по выделению газа (главным образом сернистого газа), причем, реакция продолжается около 3 мин. (примечание 6). К концу этого времени и в продолжение следующих 3 мин. в колбу пускают струю водяного пара. За это время отгоняется большое количество мезитилена, и его следует собрать отдельно от последующего погона. Перегонку с паром продолжают с такой скоростью, чтобы около 800 мл перегнались за 25—30 мин. Это составляет второй погон. К концу этого времени перегонку прекращают, воду из перегонной колбы сливают, а смолистый остаток еще горячим выливают в глиняную банку для мусора.

Все количество первоначальной реакционной смеси требует пяти таких перегонок, как описано выше. Первые фракции каждой из пяти перегонок соединяют вместе; слой мезитилена отделяют от воды, промывают взбалтыванием с раствором едкого натра до тех пор, пока не перестанет ощущаться запах сернистого газа; затем его дважды промывают водой и перегоняют. Первая порция дестиллата состоит из небольшого количества воды и мезитилена; ее прибавляют к смеси вторых фракций. Фракция, перегоняющаяся до 210°, собирается отдельно. Вторые дестиллаты так же, как и первые, соединяются вместе, промываются и затем перегоняются. Фракцию, отгоняющуюся при температуре до 210°, соединяют с соответствующей фракцией первых погонов.

Эти соединенные фракции с т. кип. до 200° и 15 г металлического натрия помещают в 2-литровую перегонную колбу, на боковой отвод которой надета резиновая трубка с зажимом Мора.

Колбу соединяют с обратным холодильником и смесь нагревают около 3 час. при температуре несколько ниже температуры кипения. В течение этого времени примеси разрушаются расплавленным металлическим натрием с образованием желатинообразной красноватой массы. Обратный холодильник удаляют и колбу соединяют с нисходящим холодильником. Смесь подвергают перегонке и отгоняют около 2/3 жидкости. Остаток охлаждают и жидкость, слитую с твердого осадка, перегоняют отдельно, собирая фракцию до 210°.

Дестиллаты, полученные после обработки натрием, подвергают перегонке с хорошим дефлегматором (длиной не менее 30 см) и собирают фракцию, кипящую при 163—167°. Выход этой фракции составляет 430—470 г (13—15% теоретич.); однако часто он бывает выше 500 г, а в некоторых опытах достигал 600 г (примечания 7 и 8).

Примечания

1. Охлаждение реакционной колбы должно быть весьма эффективным, для чего применяют слой в 10—15 см надлежаще приготовленной смеси из льда и соли. Если нет достаточного охлаждения, то продолжительность приливания серной кислоты значительно увеличивается, при условии, что температура в реакционной смеси будет поддерживаться в указанных выше пределах.

2. Во время стояния исходной реакционной смеси температура постепенно повышается в течение 6—10 час. до 40—50°, а затем постепенно падает. Весьма вероятно, что к концу этого времени (когда колба вновь охладится) реакционную смесь можно подвергнуть перегонке, причем можно предполагать, что будут получены столь же хорошие выходы, как и после стояния в течение 18—24 час.

3. Если при перегонке реакционной смеси и серной кислоты с водяным паром пользуются корковой пробкой, то она должна быть хорошо просмолена и прикреплена проволокой к горлу колбы. Эта предосторожность необходима, так как обыкновенная пробка сильно, разъедается парами реакционной смеси и настолько размягчается, что требуется повторное закрепление ее проволокой для того, чтобы она не выскочила. Резиновая пробка дает лучшие результаты и может служить для нескольких операций.

4. Выделяющиеся газы можно улавливать с помощью соответственной ловушки. Однако ловушка эта может оказаться недостаточной в случае выделения больших объемов газа в течение короткого периода времени.

5. Выделение газа настолько сильно, что в описанном приборе нельзя одновременно перегонять более 2 л исходной реакционной смеси. Соединения аппаратуры, в которой ведется получение до реакционной смеси мезитилена, должны быть достаточно плотными, так как выделяющиеся при нагревании пары обладают очень раздражающими свойствами.

6. Продукт, который отгоняется в начальный период нагревают в продолжение первых трех минут перегонки с водяным паром, является вполне удовлетворительным материалом; дальнейшая перегонка с паром дает лишь небольшое количество чистого продукта. Обе порции дестиллата собирают отдельно, так как вторая фракция всегда содержит значительное количество высококипящей примеси, которая ведет к образованию эмульсии с щелочью при очистке. Ацетон при этом способе не регенерируется.

Механизм реакции несомненно следующий: длительное соприкосновение серной кислоты с ацетоном ведет к конденсации нескольких молекул ацетона с образованием продуктов альдольной конденсации. Эти продукты распадаются с образованием мезитилена только при повышении температуры, которое имеет место во второй части синтеза.

7. Большие отклонения в выходах, упомянутые в экспериментальной части, вероятно, зависят от незначительных изменений степени чистоты исходных продуктов. За последние годы средний выход в большом числе опытов составлял 510 г. Такое улучшение зависит, в частности, от улучшения качества технического ацетона.

8. Другой метод очистки сырого материала был применен при проверке метода, причем был получен продукт несколько более высокого качества, чем при очистке с помощью металлического натрия. Метод этот состоит в следующем.

Соединенные дестиллаты обрабатывают равным объемом концентрированной серной кислоты и раствор нагревают на водяной бане с обратным холодильником в течение 1 часа, причем смесь время от времени взбалтывают или, еще лучше, механически перемешивают. По охлаждении выкристаллизовывается мезитиленсульфокислота; не просульфировавшийся продукт остается в виде маслянистого слоя на поверхности.

Смесь фильтруют через фланель или через стеклянный фильтр и кристаллы промывают 60—70%-ной серной кислотой. Маслянистый слой вновь нагревают с серной кислотой, как сказано выше. Кислотный и маслянистый фильтраты после двух обработок серной кислотой подвергают перегонке с паром и полученные дестиллаты смешивают со следующей партией материала. Кристаллы смешивают с 2 л 15%-ной соляной кислоты и нагревают с обратным холодильником в течение 2—3 час. После этого реакционную смесь перегоняют с паром, мезитилен отделяют, сушат хлористым кальцием и фракционируют. Собирают фракцию с т. кип. 163—167°.

Способы получения:

  1. Конденсацией ацетона в серной кислоте. (выход 13%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1,3,5-триметил-2-(хлорметил)бензола. (выход 85%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4491 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    1 (12,3°C)
    10 (48,8°C)
    40 (77,2°C)
    100 (99,7°C)
    400 (141,4°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    1,154 (20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -16,08 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    385,81 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    150,35 (г)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    9,63

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    39,15

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    7000 (мыши, внутрижелудочно)

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Критическая температура (в °C):

    370,5

    Критическое давление (в МПа):

    3,27

    Дополнительная информация:

    Теплопроводность (мДж/см·с·К): при - 25 С = 1,47, при 0 С = 1,41, при 25 С = 1,36, при 50 С = 1,30, при 75 С = 1,24, при 100 С = 1,18.

    Источники информации:

    1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 5.103, 5.153
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 586
    3. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 175
    4. Соколов В.З., Харлампович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. - М.: Химия, 1980. - С. 14
    5. Справочник нефтехимика. - Т.1, под ред. Огородникова С.К. - Л.: Химия, 1978. - С. 478-479
    6. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 774-775
    7. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 17-18


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер