Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

хинолин


хинолин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

quinoline (англ.)
бензопиридин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C9H7N

CAS №: 91-22-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 129,16

Температура плавления (в °C):

-15,6

Температура кипения (в °C):

237,7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается
бензол: смешивается
вода: 6 (20°C)
диэтиловый эфир: смешивается
сероуглерод: смешивается
сульфолан: смешивается
этанол: смешивается

Плотность:

1,095 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторные работы по органическому синтезу. - М.: Просвещение, 1979 стр. 229-230

В круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную обратным холодильником, помещают исходные вещества в следующем порядке: 2,5 г сульфата железа (II) (FeSO4.7H2O); 33,8 мл глицерина; 10,8 мл свежеперегнанного анилина; 7,1 мл нитробензола и 20 мл концентрированной серной кислоты. Смесь тщательно перемешивают и осторожно нагревают на горелке с сеткой до кипения, после чего нагревание прекращают, так как реакция идет за счет значительного саморазогревания. После прекращения кипения продолжают нагревание еще в течение 2,5 ч и охлаждают до 100°С. Переносят смесь в круглодонную колбу емкостью 500 мл и отгоняют непрореагировавший нитробензол с водяным паром. Перегонку ведут до исчезновения маслянистых капель в дистилляте. Затем в реакционную смесь добавляют 52,5 мл 40%-ного раствора гидроксида натрия и вновь ведут перегонку с водяным паром, отгоняя образовавшийся хинолин вместе с непрореагировавшим анилином. Дистиллят подкисляют 14 мл концентрированной серной кислоты. Охлаждают до 0°С и избыток анилина диазотируют 10%-ным раствором нитрита натрия. Полноту реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке и конго бумаге. После окончания диазотирования реакционную колбу нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота.

Смесь подщелачивают концентрированным раствором гидроксида натрия и хинолин вновь перегоняют с водяным паром. Дистиллят экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку сушат твердым гидроксидом натрия. Эфир отгоняют. Остаток перегоняют в колбе с воздушным холодильником, собирая фракцию с температурой кипения 237°С. Выход 10 г.

Хинолин — бесцветная жидкость. Мало растворяется в воде, растворяется в спирте и эфире. Температура плавления —19,5°С; температура кипения 237,7°С; 105—110°С (10 мм рт. ст.); d = 1,095; n = 1,6280.

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с амидом калия и нитратом калия в жидком аммиаке с образованием 2-аминохинолина.

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,6268 (20°C)

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      10 (108,8°C)
      17 (114°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = 4,94 (25°C, вода)

      Диэлектрическая проницаемость:

      9 (25°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      2,29 (20°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      45 (20°C)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      199,2 (ж)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      10,8

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      4700,7

      Дополнительная информация:

      Перегоняется с водяным паром.

      Источники информации:

      1. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. - 5ed. - 2003. - С. 347
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 550
      3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 140
      4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 192
      5. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 267-268


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер