Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
бензоилхлорид
Синонимы и иностранные названия:
бензоил хлорид (рус.)
бензоил хлористый (рус.)
бензойной кислоты хлорангидрид (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. дымящая жидкостьБрутто-формула (система Хилла):
C7H5ClOФормула в виде текста:
C6H5COClМолекулярная масса (в а.е.м.): 140,57
Температура плавления (в °C):
-0,6Температура кипения (в °C):
197,2Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
бензол: растворим [Лит.]
вода: реагирует [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
Плотность:
1,2122 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Некоторые числовые свойства вещества:
Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,001
Метод получения 1:
Источник информации: Journal of the American Chemical Society. - 1957. - Vol. 79, No. 1 стр. 97Растворяют 13,6 г бензгидразида в 200 мл горячего нитрометана, насыщенного сухим хлороводородом и затем через смесь пропускают ток сухого хлора до полного растворения белого осадка. Это происходит примерно через 30 минут, после чего нитрометан отгоняют в вакууме водоструйного насоса (25 мм рт.ст.) на водяной бане (75 С). Желтую жидкость (12 г, 85,5%) перегоняют со спиральной насадочной колонкой при 87-88 С (25 мм рт.ст.) получая 10,0 г (71,1%) бензоилхлорида.
Метод получения 2:
Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - Л.: Химия, 1985 стр. 141В глицериновую баню с электрообогревом помещают круглодонную одногорлую колбу на 150 мл с обратным холодильником, соединенным резиновой трубкой с поглотительной склянкой, заполненной на 1/3 водой. Загружают 12,2 г тщательно высушенной бензойной кислоты, 4,2 г пентахлорида фосфора РСl5, затем колбу осторожно нагревают, периодически встряхивая, до тех пор, пока смесь в колбе не станет жидкой (около 1 ч). После окончания реакции обратный холодильник заменяют насадкой Вюрца с прямым холодильником и отгоняют РОСl3. Заменяют водяной холодильник воздушным и перегоняют бензоилхлорид, отбирая фракцию, кипящую при 196—198 °С.
Выход 10 г (71 %). Бесцветная, слегка дымящая на воздухе жидкость с резким запахом; т. кип. 198°С; d (20/4) = 1,219, n = 1,5535.
Метод получения 3:
Источник информации: Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. - вып.3, 2-е изд. - М., 1964 стр. 252-253В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой с масляным затвором и хорошо действующим обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 7,6 г бензойной кислоты и 21 г четыреххлористого кремния (вся работа под тягой, выделяющийся хлороводород поглощают).
Пустив в ход мешалку, нагревают содержимое колбы на водяной бане так, чтобы реакционная смесь слабо кипела и четыреххлористый кремний, конденсирующийся в обратном холодильнике, медленно стекал обратно в колбу. Через 3—4 часа вся бензойная кислота переходит в раствор. Продолжают нагревание еще 2 часа, затем охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры, переносят ее в перегонную колбу и перегоняют (приемник присоединяют к холодильнику посредством алонжа с хлоркальциевой трубкой, защищающей приемник от влаги воздуха).
При перегонке отбирают сначала фракцию в интервале 56—70°С (не вошедший в реакцию четыреххлористый кремний), а затем широкую фракцию, перегоняющуюся в интервале 70—215°С.
При вторичной перегонке второй фракции выделяют хлористый бензоил с т. кип. 192—195°С.
Выход 7 г.
Используется для синтеза веществ:
N-бензоилпиперидин
Реакции вещества:
- Реагирует с этиловым эфиром изомасляной кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира α-бензоилизомасляной кислоты. (выход 50%) [Лит.]
- Реагирует с этиловым эфиром 2-этилбутановой кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира 3-оксо-3-фенил-2,2-диэтилпропановой кислоты. (выход 62%) [Лит.]
- Реагирует с этиловым эфиром 2-метилбутановой кислоты в присутствии трифенилметилнатрия с образованием этилового эфира 2-метил-3-оксо-3-фенил-2-этилпропановой кислоты. (выход 59%) [Лит.]
- Реагирует с раствором фторида калия в ацетонитриле в присутствии дибензо-18-краун-6 с образованием бензоилфторида. (выход 100%) [Лит.]
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,5537 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.):
9 (71°C)
Диэлектрическая проницаемость:
29 (0°C)
15 (20°C)
Источники информации:
- Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 393-394
- Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 26-27
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 129
- Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 486-487
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер