Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

пропановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

propionic acid (англ.)
пропионовая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H6O2

Формула в виде текста:

CH3CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,079

Температура плавления (в °C):

-20,8

Температура кипения (в °C):

141,1

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,992 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Лабораторные работы по органической химии. - Под ред. Гинзбурга В.Ф. - М.: Высшая школа, 1974 стр. 206

Получают бромистый этилмагний из 12 г магния, 56 г бромистого этила в 150 мл абсолютного эфира. Затем капельную воронку заменяют стеклянной трубкой, нижний конец которой погружают в раствор магний-органического соединения, а верхний соединяют с источником углекислоты и при хорошем охлаждении (лед с солью) пропускают предварительно высушенную углекислоту (из аппарата Киппа или используют сухой лед). После окончания реакции (отмечают по исчезновению разогревания при добавлении углекислоты, обычно реакция продолжается 1-1,5 ч.) прекращают охлаждение, перемешивают реакционную массу 10—15 мин, снова охлаждают льдом и при охлаждении разлагают разбавленной соляной или серной кислотой. Верхний эфирный слой экстрагируют 4—5 раз эфиром (по 20 мл), эфирный слой и экстракты соединяют и высушивают сульфатом натрия или магния. Эфир отгоняют на водяной бане, а остаток фракционируют. Собирают фракцию с т. кип. 138—141 С.

Выход 12—14 г.

    Реакции вещества:

    1. Присоединяется к 1-октену в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 2-метилдекановой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
    2. Пропионилхлорид можно получить отгонкой его из смеси бензоилхлорида с пропионовой кислотой. Выход 80%. [Лит.1]
      C6H5COCl + C2H5COOH → C6H5COOH + C2H5COCl
    3. Нагревание пропановой кислоты с порошком железа с образованием соли железа(II) и ее дальнейший пиролиз дает 3-пентанон. Выход 48%. [Лит.1]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3874 (20°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      1 (4,6°C)
      10 (39,7°C)
      40 (65,8°C)
      100 (85,1°C)
      400 (122°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 4,874 (25°C, вода)
      pKa (1) = 7,02 (20°C, формамид)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      1,75 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      1,102 (20°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      26,7 (20°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -510,7 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      191 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      152,8 (ж)

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1536,4

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -455,7 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1510 (белые крысы, внутрижелудочно)
      1370 (белые мыши, внутрижелудочно)

      Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

      Является промежуточным звеном окисления в организме всех предельных карбоновых кислот с нечетным числом атомов углерода. Окисляется в печени через пропионил-КоА, который под действием пропионил-КоА-карбоксилазы прсоединяет гидрокарбонат с образованием D-метилмалонил-КоА, который под действием метилмалонилэпимеразы превращается в L-метилмалонил-КоА, который в свою очередь под действием метилмалонил-КоА-мутазы переходит в сукцинил-КоА, который обычным образом окисляется в цикле Кребса.

      Критическая температура (в °C):

      388,5

      Критическое давление (в МПа):

      5,36

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 186-193
      3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
      4. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. - М.: Медицина, 1988. - С. 377-378
      5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 176
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 389
      7. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 107-108


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер