Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

диметилсульфоксид

Синонимы и иностранные названия:

DMSO (англ.)
dimethyl sulfoxide (англ.)
dimethylsulfoxide (англ.)
ДМСО (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. маслянистая жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H6OS

Формула в виде текста:

(CH3)2SO

CAS №: 67-68-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 78,13

Температура плавления (в °C):

18,45

Температура кипения (в °C):

189

Температура разложения (в °C):

150

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: смешивается
анилин: смешивается
ацетон: растворим
бензол: растворим
вода: растворим
глицерин: смешивается
диметилформамид: смешивается
диэтиловый эфир: растворим
муравьиная кислота: смешивается
нитробензол: смешивается
пиридин: смешивается
серная кислота: смешивается
тетрахлорметан: смешивается
толуол: смешивается
уксусная кислота: смешивается
формамид: смешивается
хлороформ: растворим
этанол: растворим

Плотность:

1,1 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
1,1014 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен
запах: без запаха

Некоторые числовые свойства вещества:

Длина связи (нм): 0,109 (C-H)
Длина связи (нм): 0,181 (C-S)
Длина связи (нм): 0,148 (S=O)
Криоскопическая константа: 4,4
Угол связи (°): 107,5 (H-C-S)
Угол связи (°): 106,7 (CH3-S=O)
Угол связи (°): 96,4 (CH3-S-CH3)

    Реакции вещества:

    1. Окисляется до диметилсульфона под действием нагретой концентрированной азотной кислоты, хлора в воде или перекиси водорода.
      CH3SOCH3 + H2O2 → CH3SO2CH3 + H2O
    2. При нагревании до 150 С в течение 12 часов в смеси с муравьиной кислотой и триметиламином метилирует первичные амины до N,N-диметиламинов.

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,477 (25°C)
      1,4783 (20°C)

      Давление паров (в мм.рт.ст.):

      0,7 (21°C)
      12 (72,5°C)
      16 (79,8°C)
      17 (83°C)

      Показатели диссоциации:

      pKBH+ (1) = -1,8 (25°C, вода)
      pKa (1) = 31,3 (20°C, вода)

      Диэлектрическая проницаемость:

      45 (25°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      3,96 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      2,473 (20°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      42,98 (25°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -204,2 (ж)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      -99,9 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      188,3 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      153 (ж)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      57,28

      Температура вспышки в воздухе (°C):

      95

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -151,3 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      20000 (мыши, внутрибрюшинно)

      Спектральные свойства вещества:

      Масс-спектр (энергия 70 эВ, даны m/z, в скобках - интенсивность в %) = 63 (100) CH3SO(+)
      Масс-спектр (энергия 70 эВ, даны m/z, в скобках - интенсивность в %) = 45 (60) CHS(+)
      Масс-спектр (энергия 70 эВ, даны m/z, в скобках - интенсивность в %) = 61 (20) CH3S=CH2(+)
      Протонный магнитный резонанс = 7,5 в CCl4 к тетраметилсилану
      Протонный магнитный резонанс = 7,38 в CDCl3 к тетраметилсилану

      Применение:

      Растворитель. Компонент косметических и лекарственных средств. В смеси с водой - антифризы и гидравлические жидкости.

      Дополнительная информация:

      Легко переохлаждается и препятствует образованию льда при добавлении к воде. Достаточно высокопроцентные смеси с водой не кристаллизуются даже при температуре жидкого азота. Ассоциирован практически во всех растворителях.

      Разложение при 150 °С медленное (в присутствии хлорангидридов карбоновых кислот реакция может сопровождатся взрывом).

      Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

      В смеси с тетрахлорметаном химически растворяет многие металлы: Co, Cr, Fe, Ni, Cu, Zn, Cd, Mo, W. Смесь ДМСО и бутилбромида растворяет золото. Не реагирует с литием до 80 С. Реагирует с натрием. Бурно реагирует с калием.

      С гидиридом натрия образует дамсилат натрия CH3SOCH2Na. В кислой среде окисляет иодиды до трииодидов.

      Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. Бензилгалогениды, фенацилгалогениды в присутствии гидрокарбоната натрия окисляет в альдегиды (при нагревании - за 5 минут).

      С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридами натрия или калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом.

      Источники информации:

      1. Xiao-Feng Wua, Kishore Natteb The Applications of Dimethyl Sulfoxide as Reagent in Organic Synthesis / Advanced Synthesis and Catalysis. - 2016. - Vol. 358, No. 3. - С. 336-352
      2. Angewandte Chemie International Edition. - 1967. - vol.6, №4. - С. 318-334
      3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
      4. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 223-235
      5. Progress in inorganic chemistry. - Vol. 12. - John Wiley & Sons, 1970. - С. 1-99 (есть обзор комплексов диметилсульфоксида)
      6. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 253-255
      7. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 396-398
      8. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
      9. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 197-202 (диметилсульфоксид как растворитель)
      10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 561
      11. Общая органическая химия. - Т.5, под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д. - М.: Химия, 1983. - С. 256-293
      12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 144
      13. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
      14. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 64
      15. Химия и жизнь. - 2011. - №6. - С. 10 (растворение металлов)


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер