Карта сайта

Свойства вещества:

нафталин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,171

CAS №: 91-20-3

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,01
  
• МУК № 4.1.1044-01 "Хромато-масс-спектрометрическое определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе" (Описание документа: Концентрирование на адсорбент, экстракция эфиром, упаривание, реэкстракция хлороформом, ГЖХ/МС на капиллярной колонке.)
  
• МУК № 4.1.1062-01 "Хромато-масс-спектрометрическое определение труднолетучих органических веществ в почве и отходах производства и потребления"
  
• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  
• ПНД В МСУ Хж № 3.4-018-04 "Методика выполнения измерений массовых концентраций полициклических ароматических углеводородов в пробах сточных, очищенных сточных и природных вод методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с флуориметрическим детектированием" (Описание документа: Экстракция из воды гексаном, концентрирование, очистка экстракта и ВЭЖХ анализ с градиентным элюированием и флуориметрическим детектированием.)
  
• ПНД В МСУ Хж № 5.6-024-06 "Методика выполнения измерений массовых концентраций полициклических ароматических углеводородов в пробах почвы и донных отложений методом высокоэффективной жидкостной хроматографии" (Описание документа: Экстракция ПАУ ацетоном, реэкстракция гексаном, очистка экстракта, концентрирование и ВЭЖХ анализ с градиентным элюированием и флуориметрическим детектированием.)
  
• ПНД Ф № 14.1:2:4.70-96 издание 2004 г "Методика выполнения измерений массовой концентрации полициклических ароматических углеводородов в пробах питьевых, природных и сточных вод хроматографическим методом ВЭЖХ" (Описание документа: Анализ вод методом ВЭЖХ после экстракции гексаном.)
  
• Приказ государственного комитета Российской Федерации по рыболовству № 96 от 28.04.1999 "О рыбохозяйственных нормативах" (Описание документа: ПДК и ОБУВ для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,004
  
• Приказ федерального агентства по рыболовству № 20 от 18.01.2010 "Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения" (Описание документа: ПДК для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,004
  
• Санитарные правила и нормы (СанПиН) № 2.1.4.1074-01 от 26.09.2001 "Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества" (Описание документа: ПДК в воде централизованного водоснабжения; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,01
  

Способы получения:

1. Нагреванием нафталин-1-альдегида с 1% палладием на угле в атмосфере углекислого газа при 220 С в течение 30 минут. (выход 80%) [Лит.]
   
2. 1-Метоксинафталин реагирует с этилмеркаптаном в присутствии хлорида алюминия в дихлорметане с образованием нафталина. Выход 90%. [Лит.1]
   2C₁₀H₇OCH₃ + 2C₂H₅SH → 2C₁₀H₈ + 2CH₃OH + C₂H₅SSC₂H₅
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-(хлорметил)нафталина. [Лит.]
2. Реагирует с 2-нитропропеном в трифторметансульфокислоте при -40 °С в течение 10 минут с образованием 1-нафтилпропан-2-она. (выход 86%) [Лит.]
3. Реагирует с иодом в присутствии надуксусной кислоты в тетрахлорметане при 60 С в течение 3 часов с образованием 1-иоднафталина. (выход 59%) [Лит.]
4. В спиртовом растворе реагирует с натрием с образованием 1,4-дигидронафталина. [Лит.]
5. Реагирует с бензоилхлоридом в присутствии хлорида алюминия с образованием 1-бензоилнафталина. (выход 78%) [Лит.]
6. Нитруется 90% азотной кислотой с образованием 1-нитронафталина до уменьшения концентрации кислоты до 65%. [Лит.]
7. Нитруется смесью азотной и серной кислот до 1-нитронафталина с примесью 4-5% 2-нитронафталина. [Лит.]
8. При 150 С присоединяет дицианоацетилен. [Лит.]
9. Ниже 100 С сульфируется концентрированной серной кислотой до нафталин-1-сульфокислоты. [Лит.]
10. Выше 150 С сульфируется концентрированной серной кислотой до нафталин-2-сульфокислоты. [Лит.]
11. Ацетилируется ацетилхлоридом в сероуглероде в присутствии хлорида алюминия с образованием 1-ацетилнафталина. (выход 92%) [Лит.]
12. Окисляется кислородом над оксидом ванадия(V) при 400-450 °С до фталевого ангидрида. (выход 85%) [Лит.]
13. Гидрируется водородом над диоксидом платины в уксусной кислоте при 50 °С и давлении 4 атм до тетралина. [Лит.]
14. Гидрируется водородом над диоксидом платины в уксусной кислоте при 100 °С и давлении 10 атм до декалина (смесь цис- и транс-изомеров). [Лит.]
15. Хлорируется хлором в присутствии хлорида железа(III) с образованием смеси 1- и 2-хлорнафталинов (90:10). [Лит.]
16. Окисляется перманганатом калия в щелочной среде при нагревании до солей фталевой и фталоновой кислот (24:76). [Лит.]
17. Реагирует с метил(трифторметил)диоксираном с образованием 1,2;3,4-диэпокси-1,2,3,4-тетрагидронафталина. (выход 98%) [Лит.]
18. 1-(Хлорметил)нафталин можно получить реакцией нафталина с формальдегидом и хлороводородом. Выход 35-95%. [Лит.1]
    C₁₀H₈ + CH₂O + HCl → C₁₀H₇CH₂Cl + H₂O
    
19. 1-Цианонафталин может быть получен реакцией нафталина с цианидом натрия и кислородом в 90% ацетонитриле в присутствии 9-цианофенантрена и облучении светом длиной волны 350 нм. Выход 65%. [Лит.1]
20. Нафталин реагирует с натрием в 1,2-диметоксиэтане или тетрагидрофуране при перемешивании при комнатной температуре в течение 2 часов в атмосфере азота с образованием темно-зеленых электропроводящих растворов анион-радикальной соли нафталин-натрия. [Лит.1]
21. Фталоновую кислоту можно получить кипячением нафталина с перманганатом калия в воде в течение 3-4 часов. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не реагирует с трет-бутилгипохлоритом. [Лит.]
   

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Формулы расчёта величин:

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Спектральные свойства вещества:

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Применение:

Ранее применялся для борьбы с молью, но уступил место более эффективным инсектицидам. В производстве фталевого ангидрида, тетралина, декалина, нафтолов, азокрасителей.

История:

Открыт в каменноугольной смоле Гарденом в 1820 г; название его предложено Дж. Киддом изучавшим его физические свойства в том же году. В 1826 г. Фарадей установил эмпирическую формулу нафталина C5H4, а в 1866 г. Эрленмейер предложил структуру из двух конденсированных бензольных колец.

Дополнительная информация::

Дает гетерогенный азеотроп с водой (8,9 г нафталина с 49,4 г воды, т.кип. 98,8 С при 750 мм.рт.ст.).

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 647-658
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 632-634
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 647-649
   
4. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 219-226, 688-689
   
5. Гуревич Д.А. Фталевый ангидрид. - М.: Химия, 1968. - С. 198-200
   
6. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 11-72
   
7. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 129, 423, 708
   
8. Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.1. - М.: Химия, 1971. - С. 209-220
   
9. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 179
   
10. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 389-391
    
11. Краткий справочник физико-химических величин. - Под ред. Мищенко К.П., Равделя А.А. - Л.: Химия, 1974. - С. 68-69
    
12. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 30
    
13. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 629-631
    
14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 972, 1033, 1192, 1232-1233, 1297-1298, 1345-1346, 1402, 1434-1435, 1461, 1469, 1496-1497, 1515-1517, 1530-1534
    
15. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 810-811
    
16. Шатенштейн А.И., Петров Э.С. Влияние растворителей на образование и ионную диссоциацию аддуктов щелочных металлов с ароматическими углеводородами / Успехи химии. - 1967. - Т.36, №2. - С. 269-287 (немного про натрий-нафталин)
    
17. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 190-191
    
18. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 366
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).