Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

метилбензол


метилбензол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

methylbenzene (англ.)
toluene (англ.)
толуол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H8

Формула в виде текста:

C6H5CH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 92,138

CAS №: 108-88-3

Температура плавления (в °C):

-95

Температура кипения (в °C):

110,626

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

63,5 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 72,2% метилбензол 27,8%
74,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 12% метилбензол 51% этанол 37%
76,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 13,1% метилбензол 48,7% пропан-2-ол 38,2%
76,7 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метилбензол 32% этанол 68%
105,5 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) бутан-1-ол 27,5% метилбензол 72,5%
109,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 1-хлорпропан-2-он 28,5% метилбензол 71,5%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: мало растворим [Лит.]
вода: 0,057 (16°C) [Лит.]
вода: 0,063 (25°C) [Лит.]
диэтиленгликоль: 20,7 (25°C) [Лит.]
пропиленгликоль: 14 (25°C) [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
фтороводород: 1,02 (-20°C) [Лит.]
фтороводород: 1,56 (0°C) [Лит.]
фтороводород: 2,43 (15°C) [Лит.]
этанол 92%: 733 (15°C) [Лит.]
этиленгликоль: 3,1 (25°C) [Лит.]

Плотность:

0,96 (-183°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,86694 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Октановое число: 115
Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,0094
Скорость выгорания со свободной поверхности (кг/(м2·ч)): 138,29

Нормативные документы, связанные с веществом:

Используется для синтеза веществ:

1,1-ди(4-метилфенил)этан
1-бром-4-метилбензол
бензойная кислота

Реакции вещества:

  1. Реагирует с тетрагидратом пербората натрия в присутствии трифторметансульфокислоты с образованием смеси метилфенолов (соотношение о/м/п = 65/9/26). (выход 66%) [Лит.]
  2. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-метил-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
  3. Нитруется 69% азотной кислотой в присутствии трифлата иттербия при кипячении в 1,2-дихлорэтане в течение 12 часов до суммы мононитрованных изомеров (о:м:п = 52:7:41). (выход 95%) [Лит.]
  4. Реагирует с паральдегидом во фтористоводородной кислоте при 0-5 С в течение 1-3 часов с образованием 1,1-дитолилэтана. [Лит.]
  5. Реагирует с азотистоводородной кислотой в присутствии хлорида алюминия с образованием смеси толуидинов (соотношение о/м/п = 49/14/37). (выход 65%) [Лит.]
  6. Реагирует с монохлорамином в присутствии хлорида алюминия в дихлорметане при -35 С с образованием смеси м-толуидина (выход 13%), о-хлортолуола (выход 40%) и п-хлортолуола (выход 27%). [Лит.]
  7. Реагирует с трихлоридом азота в присутствии хлорида алюминия в дихлорметане при -35 С с образованием смеси м-толуидина (выход 39-43%), о-хлортолуола (выход 34%) и п-хлортолуола (выход 24%). [Лит.]
  8. Ацетилируется ацетилгексафторантимонатом в нитрометане с образованием 4-метилацетофенона. (выход 96%) [Лит.]
  9. Окисляется диизопропилпероксидикарбонатом в присутствии хлорида алюминия с образованием смеси метилфенолов с соотношением орто:мета:пара = 34:11:55. (выход 50%) [Лит.]
  10. Реагирует с диизопропилпероксидикарбонатом в присутствии хлорида меди(II) с образованием смеси толилизопропилкарбонатов с преобладанием орто-изомера. (выход 78%) [Лит.]
  11. Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до бензилхлорида. (выход 62%) [Лит.]
  12. Восстанавливается натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола до 1-метилциклогекса-1,4-диена. (выход 50%) [Лит.]
  13. Иодируется смесью иода с азотной кислотой при 100 °С с образованием 4-иодтолуола. (выход 60%) [Лит.]
  14. Ацетилируется уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия с образованием 4-метилацетофенона. (выход 85%) [Лит.]
  15. Хлорируется на свету или в присутствии перекисей по метильной группе с образованием бензилхлорида, затем бензальхлорида и бензилтрихлорида. [Лит.]
  16. Бромируется бромом в присутствии бромида железа(III) с образованием смеси 4- и 2-бромтолуолов (65:35). [Лит.]
  17. Хлорируется хлором в присутствии хлорида железа(III) с образованием смеси 4- и 2-хлортолуолов (55:45). [Лит.]
  18. Окисляется при кипячении с перманганатом калия в щелочной среде до соли бензойной кислоты. Добавление 18-краун-6 или бромида тетрабутиламмония повышает выход. [Лит.]
  19. Толуол гидрируется водородом над никелевым катализатором с образованием метилциклогексана. Выход 86%. [Лит.1aster, Лит.2aster]
    C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3
  20. Реакцией толуола с уротропином и трифторуксусной кислотой была получена смесь 4-метилбензальдегида (выход 50%) и 2-метилбензальдегида (выход 11%). [Лит.1]
  21. Сухие бензол и толуол слабо реагируют с пентафторидом рутения. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4969 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,0075 (-78,1°C)
    0,075 (-57,1°C)
    0,75 (-31,3°C)
    1 (-26,1°C)
    7,5 (1,5°C)
    10 (6,4°C)
    14 (14,5°C)
    40 (31,8°C)
    75 (45,2°C)
    100 (51,9°C)
    400 (89,5°C)
    750 (110,1°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -6,3 (0°C, фтороводород)
    pKa (1) = 35 (20°C, вода, CH3 группа)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    761,7 (фаза колонки - DB-5, со скоростью подъема температуры 6 К/мин)

    Диэлектрическая проницаемость:

    2,379 (25°C)

    Формулы расчёта величин:

    Логарифм давления насыщенного пара (в мм рт.ст.): lg p = 8,330 - 2047,3/T (при T = 181-258 K)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

    12,4 (ж) [Лит.]
    50,5 (г) [Лит.]

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K))

    157,3 (ж) [Лит.]

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    7000 (белые крысы, перорально)

    Аналитические реакции вещества:

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 542-543
    2. Smallwood I.M. Handbook of organic solvent properties. - 1996. - С. 39-41
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 390-391
    4. Абрамзон А.А. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение. - Л.: Химия, 1981. - С. 79
    5. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров. - М.: МЦФЭР, 2000. - С. 147
    6. Воскресенский П.И., Каверина А.А., Парменов К.Я., Цветков Л.А., Эпштейн Д.А. Справочник по химии. - 4 изд. - М.: Просвещение, 1978. - С. 200
    7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 76
    8. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
    9. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 622-623
    10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 183
    11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 476
    12. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1224


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер