Карта сайта

Свойства вещества:

бензо[c]фурандион

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 148,12

CAS №: 85-44-9

Температура плавления (в °C):

Температура возгонки (сублимации) (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ № 32457-2013 "Фталевый ангидрид. Определение содержания в воздушной среде методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии"
  
• ГОСТ № 32532-2013 "Фталевый ангидрид. Определение содержания в воздушной среде полярографическим методом"
  
• Приказ государственного комитета Российской Федерации по рыболовству № 96 от 28.04.1999 "О рыбохозяйственных нормативах" (Описание документа: ПДК и ОБУВ для водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в природной воде = 0,05 (токсикологический показатель)
  

Способы получения:

1. Окисление нафталина кислородом над катализатором. [Лит.]
   
2. Окисление нафталина сульфатом ртути(II) в серной кислоте. [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с фенилуксусной кислотой и ацетатом натрия с образованием бензальфталида. (выход 71%) [Лит.]
2. Реагирует с бутанолом в присутствии серной кислоты с образованием дибутилфталата. [Лит.]
3. При нагревании с глицерином дает смесь глифталевых смол. [Лит.]
4. Конденсируется с резорцином давая краситель флуоресцеин. [Лит.]
5. Реагирует с водным раствором аммиака с образованием аммониевой соли моноамида фталевой кислоты. [Лит.]
6. При пропускании паров фталевого ангидрида и воды через сильно нагретый катализатор получают бензойную кислоту. [Лит.]
7. Действием сухого аммиака на расплавленный фталевый ангидрид получают фталимид. [Лит.]
8. В парах реагирует с аммиаком над катализатором с образованием 1,2-дицианобензола. [Лит.]
9. С пентахлоридом фосфора образует дихлорангидрид фталевой кислоты. [Лит.]
10. С диметилкадмием образует 3,3-диметилфталид. (выход 60%) [Лит.]
11. В присутствии хлорида алюминия реагирует с бензолом с образованием о-бензоилбензойной кислоты. (выход 93,6%) [Лит.]
12. Реагирует с трихлорацетатом натрия с образованием 3-гидрокси-3-трихлорметилфталида. (выход 80%) [Лит.]
13. При кипячении с триэтилфосфитом дает дифталил. (выход 70%) [Лит.]
14. Нагревание с тщательно очищенной цинковой пылью дает дифталил. [Лит.]
15. С цинковой пылью в уксусной кислоте дает сложную смесь продуктов восстановления. [Лит.]
16. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 2-ацетилбензойной кислоты. [Лит.]
17. Реагирует с фенолом в присутствии катализатора (серной кислоты, хлорида цинка, хлорида олова, хлорида алюминия) с образованием фенолфталеина. [Лит.]
18. Реагирует с пропионовым ангидридом в присутствии пропионата калия с образованием 3-этилиденфталида. [Лит.]
19. Реагирует с диэтилмалонатом с образованием диэтилового эфира фталидилиденмалоновой кислоты. [Лит.]
20. Реагирует с цинком и иодметаном в течение 7-8 дней с образованием 3,3-диметилфталида. [Лит.]
21. С реактивами Гриньяра образует о-ацилбензойные кислоты. [Лит.]
22. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием фталидилиденуксусной кислоты. [Лит.]
23. Реагирует с толуолом в присутствии хлорида алюминия с образованием 2-(4-метилбензоил)бензойной кислоты. (выход 96%) [Лит.]
24. При нагревании при 240 С с N-трет-бутилмочевиной дает N-трет-бутилфталимид, углекислый газ и аммиак. (выход 72%) [Лит.]
25. Реагирует с фенилаланином в присутствии триэтиламина, при кипячении в толуоле, с образованием N-фталилфенилаланина. (выход 78%) [Лит.]
26. Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии катализатора. Катализаторами являются хлорид цинка, его смесь с п-толуолсульфохлоридом, серная кислота, хлорид алюминия. Выход 93% (для хлорида цинка, с серной кислотой выход 25%, с хлоридом алюминия - 35%). [Лит.1 (с H2SO4), Лит.2 (со смесью ZnCl2), Лит.3 (с H2SO4), Лит.4 (с AlCl3), Лит.5 (с H2SO4), Лит.6 (с H2SO4), Лит.7 (с H2SO4), Лит.8 (с H2SO4), Лит.9 (с ZnCl2), Лит.10 (с H2SO4)]
    
    
27. Фталевый ангидрид реагирует с иодом и 60% олеумом при нагревании до 65 С и дальнейшем нагревании при 170 С с образованием тетраиодфталевого ангидрида. Выход 80-82%. [Лит.1]
28. 3-Нитрофталевую кислоту получают нитрованием фталевого ангидрида смесью азотной и серной кислот при нагревании. Выход 28-31%. [Лит.1, Лит.2]

Дополнительная информация::

Легко возгоняется.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-460
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 569-570
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 445
   
4. Гуревич Д.А. Фталевый ангидрид. - М.: Химия, 1968
   
5. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 412-413
   
6. Ошкая В.П. Ангидридная конденсация. - Рига: Зинатне, 1973
   
7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 190
   
8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 490-491
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1048
   
10. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1064-1065
    
11. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. - Т. 4 (У-Я). - М., 1968. - С. 115-116
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).