Карта сайта

Свойства вещества:

1-фенилэтанон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,15

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температуры плавления под давлением (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  

Метод получения 1:

Работу проводить в вытяжном шкафу!

Реакцию проводят в круглодонной колбе емкостью 250 мл с тремя тубусами. К среднему широкому тубусу присоединяют механическую мешалку, к одному из боковых тубусов—обратный холодильник, к другому — капельную воронку. В колбу помещают 40 г высушенного над металлическим натрием бензола и затем 32 г свежевозогнанного хлористого алюминия. После этого при энергичном перемешивании прибавляют (через капельную воронку) в течение получаса 10,2 г чистого уксусного ангидрида. Смесь разогревается, происходит бурное выделение хлористого водорода. Продолжая перемешивание, реакционную смесь нагревают до кипения еще в течение получаса (на водяной бане).

Охлажденный раствор выливают на лед (находящийся в делительной воронке) и, прибавляя концентрированную соляную кислоту, растворяют выделившийся Аl(ОН)3. Добавив небольшое количество эфира, отделяют бензольно-эфирный слой, а водный слой извлекают еще раз эфиром. Соединенные вытяжки встряхивают с раствором едкого натра и сушат хлористым кальцием. Отогнав растворитель, перегоняют ацетофенон (лучше всего в вакууме).

Выход — 10 г (80%). Чистый ацетофенон имеет т. пл. 20,5°С; т. кип. 202,3°С; показатель преломления n = 1,8342.

Метод получения 2:

Работу проводить в вытяжном шкафу!

В колбу, соединенную с обратным холодильником и капельной воронкой, вносят 20 г высушенного над металлическим натрием бензола и 25 г свежевозогнанного хлористого алюминия. Колбу ставят в ледяную воду и по каплям прибавляют 18 г хлористого ацетила. Через 10 мин колбу на полчаса помещают в нагретую до 30° С водяную баню, а затем оставляют стоять в течение 1 ч при комнатной температуре, после чего выливают содержимое колбы в 120 мл разбавленной кислоты (содержащей лед). Реакционную смесь переносят в делительную воронку и, добавив еще немного бензола, взбалтывают.

Бензольный раствор отделяют, промывают разбавленным раствором едкого натра и водой и сушат хлористым кальцием. Отогнав бензол, перегоняют ацетофенон в вакууме.

Выход— 10—15 г (37—55%).

Метод получения 3:

К раствору 0,19 моля фениллития в 175 мл эфира осторожно прибавляют 20 г (0,145 моля) хлористого цинка. При этом наблюдают энергичное кипение реакционной смеси. Когда прибавлено все количество хлористого цинка, проба Гилмана становится отрицательной. Затем отгоняют эфир до объема реакционной смеси 150 мл и при охлаждении добавляют 12,5 г (0,16 моля) хлористого ацетила в 100 мл сухого бензола, после чего реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 1 часа. Холодную реакционную смесь разлагают льдом и разбавленной соляной кислотой. Органический слой промывают раствором карбоната натрия, водой и сушат. После перегонки получают 15,6 г (81%) ацетофенона.

Метод получения 4:

200 г бензола и 224 г безводного хлористого алюминия помещают в круглодонную трёхгорлую колбу A ёмкостью 1 л, снабжённую мешалкой с затвором B, обратным холодильником C и капельной воронкой D. К нагреваемой на водяной бане E смеси при непрерывном перемешивании постепенно прибавляют из капельной воронки 51 г уксусного ангидрида. Реакция сопровождается энергичным выделением хлористого водорода (примеч. 1). Нагревание и перемешивание продолжается около 5 часов при температуре бани 90°.

По окончании реакции полученную реакционную массу выливают тонкой струёй в хорошо перемешиваемую смесь льда с серной кислотой. Кислота берётся с небольшим избытком против необходимого количества для удаления алюминия в качестве растворимой в воде соли. Масляный слой, состоящий из бензольного раствора ацетофенона, отделяется с помощью делительной воронки, промывается несколько раз взбалтыванием с водой для удаления минеральной кислоты и алюминиевых солей и перегоняется с водяным паром. При этом в дистиллят переходят бензол и ацетофенон, а в перегонной колбе остаётся нелетучий с паром остаток продуктов конденсации. Масляный слой отделяют, сушат хлористым кальцием, отгоняют бензол при обыкновенном давлении и затем ацетофенон перегоняют в вакууме (примеч. 2).

Выход 96 г ацетофенона, т. е. 80% теории.

Примечания.

1. К обратному холодильнику присоединяется трубка для отвода HCl в тягу или для поглощения его над поверхностью воды.

2. Ацетофенон можно перегонять и при обычном давлении; темп. кип. 202°.

Способы получения:

1. Окисление этилбензола бихроматом калия в воде при 250°С. (выход 50%) [Лит.]
   
2. Нагреванием 1-фенилэтанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90°С 25 минут. (выход 95%) [Лит.]
   
3. Реакцией ацетилхлорида с бензолом в присутствии цинковой пыли при 60°С при облучении микроволновым излучением (300 Вт) в течение 30 секунд. (выход 95%) [Лит.]
   
4. Реакцией 1-фенилэтанола с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 85%) [Лит.]
   
5. Реакцией фениллития с N-метилацетамидом. (выход 28-31%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом бензиламина с образованием 3-(бензиламино)-1-фенилпропан-1-она. (выход 53%) [Лит.]
2. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом 3,4-метилендиоксибензиламина с образованием 3-(N-(3,4-метилендиоксибензил)амино)-1-фенилпропан-1-она. (выход 56%) [Лит.]
3. Конденсируется с формальдегидом и хлоридом аммония с образованием трис(2-бензоилэтил)амина и 1-(2-бензоилэтил)-3-бензоил-4-гидрокси-4-фенилпиперидина. [Лит.]
4. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом метиламина с образованием 3-(метиламино)-1-фенилпропан-1-она. [Лит.]
5. Самоконденсируется при нагревании в присутствии трет-бутилата алюминия в ксилоле с отгонкой трет-бутанола до 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она. (выход 77%) [Лит.]
6. Реагирует с иодом и оксидом меди(II) в молярном соотношении 1:1:1, в кипящем метаноле, в течение 1 часа, с образованием 2-иод-1-фенилэтанона. (выход 96%) [Лит.]
7. Окисляется пероксиуксусной кислотой до фенилацетата. (выход 33%) [Лит.]
8. Окисляется пероксибензойной кислотой до фенилацетата. (выход 63%) [Лит.]
9. Реагирует с 25% водным раствором аммиака и иодом в запаяной трубке при 60 С в течение 1 часа с образованием бензамида. (выход 86%) [Лит.]
10. Окисляется при нагревании с перокситрифторуксусной кислотой в дихлорметане в присутствии гидрофосфата натрия до фенилацетата. (выход 90%) [Лит.]
11. Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-фенилэтанона. (выход 65%) [Лит.]
12. Кипячение в течение 3 часов при 130 С с морфолином, серой и п-толуолсульфокислотой дает морфолид фенилуксусной кислоты. При реакции без толуолсульфкислоты выход 49%. (выход 94%) [Лит.]
13. Окисляется оксидом селена(IV) до фенилглиоксаля. (выход 50%) [Лит.]
14. Реагирует с бромом без растворителя в присутствии 2,5 экв хлорида алюминия с образованием м-бромацетофенона. (выход 70%) [Лит.]
15. Реагирует в эфире с бромом в присутствии каталитических количеств хлорида алюминия с образованием α-бромацетофенона. (выход 64%) [Лит.]
16. Реагирует с этилхлорацетатом в присутствии амида натрия в бензоле с образованием этилового эфира 3-метил-3-фенилоксиран-2-карбоновой кислоты. (выход 62%) [Лит.]
17. Реагирует в бензоле в присутствии серной кислоты с азотистоводородной кислотой давая ацетанилид. (выход 77%) [Лит.]
18. Реагирует с амальгамой алюминия в бензольно-этанольном растворе с образованием смеси изомеров 2,3-дифенилбутан-2,3-диола. (выход 54%) [Лит.]
19. При облучении солнечным светом раствора в изопропаноле в присутствии уксусной кислоты в течение нескольких месяцев дает 2,3-дифенилбутан-2,3-диол. (выход 66%) [Лит.]
20. Реагирует с диэтилацеталем диметилформамида с образованием 2-диметиламино-1-фенил-1-этанона. [Лит.]
21. Реагирует с амальгамированным цинком в соляной кислоте с образованием этилбензола. (выход 80%) [Лит.]
22. Ацетофенон реагирует с этиловым эфиром 2-бромпропионовой кислоты и цинком в бензоле с образованием (после кислотного гидролиза) этилового эфира 3-гидрокси-2-метил-3-фенилбутановой кислоты. Выход 75-81%. Название реакции: реакция Реформатского. [Лит.1]
    C₆H₅COCH₃ + CH₃CHBrCOOC₂H₅ + Zn → C₆H₅C(CH₃)(OZnBr)CH(CH₃)COOC₂H₅
    C₆H₅C(CH₃)(OZnBr)CH(CH₃)COOC₂H₅ + H₂SO₄ → C₆H₅C(CH₃)(OH)CH(CH₃)COOC₂H₅ + ZnSO₄ + HBr
    
23. Ацетофенон конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 3-(диметиламино)-1-фенил-1-пропанона. Выход 60%. Название реакции: реакция Манниха. [Лит.1]
    C₆H₅COCH₃ + CH₂O + HN(CH₃)₂ * HCl → C₆H₅COCH₂CH₂N(CH₃)₂ + HCl + H₂O
    
24. Ацетофенон реагирует с иодом в растворе пиридина с образованием иодида N-фенацилпиридиния. [Лит.1]
    C₆H₅COCH₃ + I₂ + 2C₅H₅N → [C₆H₅COCH₂NC₅H₅]I + C₅H₅NHI
    
25. Ацетофенон при реакции с избытком красной азотной кислоты (d = 1,4) образует дибензоилфуроксан. Выход 30%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Индекс удерживания для газовой хроматографии:

Диэлектрическая проницаемость:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Спектральные свойства вещества:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-87
   
2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 38-39
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 26
   
4. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 8
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 473
   
6. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
   
7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
   
8. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 32-33
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1228
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).