Карта сайта

Свойства вещества:

мочевина

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 60,055

CAS №: 57-13-6

Температура плавления (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Фазовая и многокомпонентная растворимость (в масс%):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод очистки или выделения из смесей 1:

Выпаривают 2 л мочи в фарфоровой чашке на водяной бане до консистенции сиропа, который еще в горячем состоянии обрабатывают 500 мл спирта (погасить горелки!). После некоторого стояния прозрачную вытяжку сливают, остаток вновь нагревают и вновь таким же образом обрабатывают 500 мл спирта.

Обе вытяжки соединяют (в случае надобности их предварительно фильтруют), отгоняют спирт и упаривают досуха водно-спиртовой остаток в маленькой фарфоровой чашке на водяной бане. Чашку сильно охлаждают снаружи и добавляют к ее содержимому (при охлаждении и энергичном перемешивании) двойной объем бесцветной концентрированной азотной кислоты.

После 12-часового стояния кашеобразную массу азотнокислой мочевины тщательно отсасывают, промывают небольшим количеством охлажденной льдом азотной кислоты (1:1) и снова отсасывают.

Отфильтрованный осадок размешивают при нагревании со 100—150 мл воды и нейтрализуют, постепенно прибавляя углекислый барий; следует избегать избытка последнего.

Когда жидкость будет нейтрализована, ее кипятят с небольшим количеством животного угля, отсасывают горячий раствор, промывают животный уголь один раз горячей водой и выпаривают фильтрат досуха. Из остатка мочевину извлекают горячим спиртом, в котором она легко растворима; при концентрировании спиртового раствора мочевина выделяется в кристаллическом виде.

Выход 20—25 г.

Способы получения:

1. Реакцией фосгена с аммиаком (метод Сименса). [Лит.]
   
2. Гидролизом цианамида. [Лит.]
   
3. Реакцией аммиака с углекислым газом (реакция Базарова). [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. При нагревании выше 150 С образуются циануровая кислота и аммелид. [Лит.]
2. При медленном нагревании мочевины выше температуры ее плавления при атмосферном давлении выделяется аммиак и образуется биурет. [Лит.]
3. С ангидридами ароматических дикарбоновых кислот дает имиды; например, с фталевым ангидридом при 150 С образуется фталимид. (выход 90%) [Лит.]
4. Реагирует с дигидрофосфатом кальция в твердом виде и в водных растворах с образованием фосфата мочевины и гидрофосфата кальция. [Лит.]
5. С перекисью водорода на холоду дает комплексное соединение мочевина - пероксид водорода (1/1) CO(NH2)2 · H2O2. [Лит.]
6. Алкилируется иодметаном сначала до N-метилмочевниы, затем до N.N'-диметилмочевины. [Лит.]
7. С азотной кислотой образует нитрат мочевины. [Лит.]
8. Гидролизуется водными растворами кислот и щелочей. [Лит.]
9. С фосфорной кислотой образует фосфат мочевины (1/1). [Лит.]
10. Гидролизуется водным раствором гидроксида бария с образованием цианата бария, карбоната бария, аммиака и углекислого газа. [Лит.]
11. Реагирует с азотистой кислотой с образованием азота и углекислого газа. [Лит.]
12. При нагревании выше 150 С с аммиаком в замкнутом объеме, под давлением образует меламин. [Лит.]
13. Со многими солями дает комплексные соединения, например NH4NO3 · CO(NH2)2, 2NH4NO3 · CO(NH2)2, NaCl · CO(NH2)2 · H2O, Ca(NO3)2 · 4CO(NH2)2, CaSO4 · 4CO(NH2)2. [Лит.]
14. При действии спиртов образует уретаны. [Лит.]
15. С бромом дает циануровую кислоту. [Лит.]
16. С гипохлоритом натрия дает гидразин. [Лит.]
17. Алкилируется с образованием алкилмочевин. [Лит.]
18. С анилином дает фенил- и дифенилмочевины. [Лит.]
19. С двухосновными карбоновыми кислотами образует циклические уреиды. [Лит.]
20. При 140 С с уксусным ангидридом дает смесь ацетамида и диацетамида. [Лит.]
21. При сплавлении с содой дает цианат натрия, углекислый газ, аммиак и воду. [Лит.]
22. Реагирует с концентрированным олеумом с образованием сульфаминовой кислоты. [Лит.]
23. При 110 С с сероуглеродом образует тиоцианат аммония и оксид-сульфид углерода. [Лит.]
24. С гидразином дает семикарбазид и диамид гидразин-1,2-дикарбоновой кислоты. [Лит.]
25. При сплавлении с нитратом аммония в присутствии оксида кремния образует гуанидин. [Лит.]
26. Легко конденсируется с формальдегидом с образованием мочевино-формальдегидных смол. [Лит.]
27. При 60 С с уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты образует ацетилмочевину. [Лит.]
28. В расплавленном виде реагирует с щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. [Лит.]
29. При взаимодействии с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами образует уреиды карбоновых кислот. [Лит.]
30. При нагревании с хлоридом цинка образует циануровую кислоту. [Лит.]
31. При нагревании с металлическим натрием дает цианамид. [Лит.]
32. Реагирует с хлором на холоду с образованием N-хлор и N,N'-дихлормочевины. [Лит.]
33. Нагревание мочевины с гидрохлоридом метиламина при 160-170 С дает N,N'-диметилмочевину. [Лит.]
34. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии хлорокиси фосфора с образованием барбитуровой кислоты. [Лит.]
35. Реагирует с первичными аминами с образованием N,N'-диалкилмочевин. [Лит.]
36. При нагревании с эквимолекулярным количеством хлористого сульфурила или хлорсульфоновой кислоты дает циануровую кислоту. [Лит.]
37. Реагирует с трет-бутанолом в присутствии серной кислоты с образованием N-трет-бутилмочевины. (выход 31%) [Лит.]
38. Реагирует с бромом при 0-5 С в воде в присутствии карбоната кальция с образованием N-броммочевины. [Лит.]
39. Реагирует с трет-бутилгипохлоритом в присутствии хлорида кальция с образованием N-хлормочевины. [Лит.]
40. Количественно гидролизуется концентрированной серной кислотой. (выход 100%) [Лит.]
41. Под действием фермента уреазы, который присутствует во многих организмах и семенах растений, гидролизуется количественно. (выход 100%) [Лит.]
42. Образует соль с щавелевой кислотой. [Лит.]
43. С натриймалоновым эфиром в спиртовом растворе образует барбитуровую кислоту. [Лит.]
44. При пропускании сухого хлора через расплавленную мочевину образуется циануровая кислота. Выход 68%. [Лит.1]
    24(NH₂)₂CO + 9Cl₂ → 18NH₄Cl + 3N₂ + 8(CONH)₃
    
45. Цианамид получают нагреванием мочевины с металлическим натрием. [Лит.1]
    CO(NH₂)₂ + Na → NaOH + H₂NCN
    
46. Мочевина реагирует при 130 C в присутствии катализаторов (сульфата цинка, сульфата магния и др.) с глицерином с образованием глицеринкарбоната. Без катализатора выход 41% при 140 С. Выход 81% (с сульфатом цинка). [Лит.1, Лит.2]
47. Циануровая кислота может быть получена нагреванием мочевины с эквимолекулярным количеством сульфурилхлорида или хлорсульфоновой кислоты. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не окисляется перманганатом калия. [Лит.]
   
2. В водном растворе не реагирует с перекисью водорода даже при температуре кипения раствора. [Лит.]
   
3. Wada был предложен метод декарбоксилирования аминокислот в котором при нагревании мочевины или цианата калия с аминокислотами в щелочном или нейтральном растворе образуются урамидокислоты, которые при действии разбавленных кислот превращаются в гидантоины, которые при действии кислот или щелочей распадаются в амины. Метод не удалось воспроизвести другим авторам. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Разные дозы:

ЛД0 (белые крысы, через рот) = 12 000 мг/кг.

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Практически нерастворима в хлористом метилене. [https://www.finarchemicals.com/product-detail/98920SK025/urea-pheur]

Анализ вещества:

Дает малорастворимые или нерастворимые осадки CO(NH2)2·HNO3, CO(NH2)2·H2C2O4, 2CO(NH2)2·Hg(NO3)2·HgO (при обработке нитратом ртути).

С ксантгидролом из уксуснокислого раствора дает малорастворимый осадок диксантилмочевины (чувствительность весового определения 0,4 мкг).

История:

Открыта в моче И. Руэллем в 1773 году. Впервые синтезирована Ф. Вёлером в 1828 году из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.

Применение вещества:

• азотсодержащее удобрение [Лит.]
  
• для получения мочевино-формальдегидных смол [Лит.]
  
• для разделения нефтепродуктов [Лит.]
  
• для синтеза гидразина [Лит.]
  
• для синтеза лекарственных средств (бромурал, веронал) [Лит.]
  
• добавка к кормам жвачных животных (заменяет белковые вещества) [Лит.]
  

Дополнительная информация:

Кристаллы обладают пьезоэлектрическими свойствами.

Повышает растворимость некоторых веществ.

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 55-62
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 10
   
3. Вирпша З., Бжезиньский Я. Аминопласты. - М.: Химия, 1973. - С. 13-18
   
4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 48
   
5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 73
   
6. Горловский Д.М., Альтшулер Л.Н., Кучерявый В.И. Технология карбамида. - Л.: Химия, 1981
   
7. Зотов А.Т. Мочевина. - М.: ГНТИХЛ, 1963
   
8. Каррер П. Курс органической химии. - Л.: ГНТИХЛ, 1960. - С. 2
   
9. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 3: Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 328-331
   
10. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 510
    
11. Позин М.Е. Технология минеральных солей (удобрений, пестицидов, промышленных солей, окислов и кислот). - Ч.2. - Л.: Химия, 1974. - С. 1282-1302
    
12. Справочник азотчика. - М.: Химия, 1987. - С. 247-288
    
13. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 374-375
    
14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132-1133, 1154-1158
    
15. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 800-801
    
16. Успехи химии. - 1965. - Т.34, №12. - С. 2124-2143 (двойные и тройные системы)
    
17. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 599-600
    
18. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 144-145
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).