Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пропеновая кислота
Синонимы и иностранные названия:
2-propenoic acid (англ.)
acrylic acid (англ.)
акриловая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C3H4O2Формула в виде текста:
CH2=CHCOOHМолекулярная масса (в а.е.м.): 72,0627
Температура плавления (в °C):
13Температура кипения (в °C):
141,6Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
Плотность:
1,0511 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Некоторые числовые свойства вещества:
Год открытия: 1860 (Бутлеров; реакцией иодоформа с этилатом натрия)
Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,04
Нормативные документы, связанные с веществом:
- НДП № 30.1:2.116-2011 "Методика измерений массовых концентраций акриловой кислоты в питьевых и природных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии." (Описание документа: Количественный анализ акриловой кислоты в питевых водах.)
- нижняя граница диапазона определения (мг/дм3) в питьевой воде = 0,05
- верхняя граница диапазона определения (мг/дм3) в питьевой воде = 1
Способы получения:
- Нагревание метилакрилата с 98% муравьиной кислотой в присутствии гидрохинона (ингибитор полимеризации) и каталитических количеств серной кислоты. (выход 74%) [Лит.]
- Реакцией виниллития с углекислым газом и гидролизом продукта реакции. (выход 37%) [Лит.]
- Гидролизом 3-гидроксипропаннитрила серной кислотой с водой при нагревании. (выход 68%) [Лит.]
- Окисление акролеина воздухом при 20-40 С в присутствии серебра или ванадиевой кислоты. (выход 65-90%) [Лит.]
- Реакцией 3-хлорпропановой кислоты с 10-25% раствором гидроксида натрия с последующим разложением акрилата натрия кислотой. (выход 80%) [Лит.]
- Реакция 2,3-дибромпропановой кислоты с цинковой пылью. (выход 90%) [Лит.]
- Пиролиз этилакрилата при 570 С. (выход 90-97%) [Лит.]
- Реакция этилена с углекислым газом при 200-300 С над силикагелем пропитанным фосфатом железа. (выход 10%) [Лит.]
- Нагревание 3-этоксипропановой кислоты с толуолсульфокислотой в присутствии гидрохинона. [Лит.]
- Реакцией 3-иодпропановой кислоты с оксидом свинца(II). (выход 85%) [Лит.]
- Разложение 3-хлорпропановой кислоты при 250 С и давлении 10-100 мм рт.ст. над активированным углем. (выход 92%) [Лит.]
- Термическое разложение 2,3-дииодпропановой кислоты. [Лит.]
- Нагревание гидракриловой кислоты до кипения. [Лит.]
- Дегидратация дигидракриловой кислоты при 150-185 С на активированном угле, пропитанном фосфорной кислотой. (выход 72%) [Лит.]
- Термическая перегруппировка бетаина с полседующим разложением триметиламмониевой соли кислотой. [Лит.]
- Декарбоксилирование малеиновой кислоты в водном растворе при облучении ультрафиолетом. [Лит.]
- Пиролиз малеинового ангидрида при 400 С в присутствии паров воды на силикагеле. [Лит.]
- Окисление акролеина оксидом серебра(I). [Лит.]
- Кипячение 1,1-дихлорацетона с водным раствором карбоната натрия. [Лит.]
- Реакция ацетилена с водой и угарным газом в присутствии тетракарбонила никеля при небольшом нагревании под давлением. [Лит.]
- Реакция формальдегида с 1,1-дихлорэтиленом в разбавленной серной кислоте. (выход 87%) [Лит.]
- Реакция формальдегида с малоновой кислотой в присутствии пиридина. [Лит.]
- Реакция иодоформа с этилатом натрия. [Лит.]
- Действие сероводорода на акрилат свинца при 170 С. (выход 68%) [Лит.]
- Гидролиз акрилонитрила разбавленной серной кислотой в присутствии гидрохинона и порошка меди. (выход 86.3%) [Лит.]
- Реакция молочной кислоты с хлорсульфонатом натрия с последующим пирилизом полученного серного эфира. [Лит.]
Реакции вещества:
- Реагирует с хлоридами арилдиазония с образованием соответствующих 3-арилпропеновых кислот. [Лит.]
- При кипячении в толуоле с 2-фенил-1,3-бутадиеном образует 1,2,3,6-тетрагидро-4-фенилбензойную кислоту. (выход 65%) [Лит.]
- При 130-135 С реагирует с пент-2,4-диеновой кислотой с образованием циклогекс-3-ен-1,2-дикарбоновой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
- Реагирует с этанолом при нагревании в присутствии кислот с образованием этилакрилата. (выход 80%) [Лит.]
- При нагревании с анилином при 180-190 С образует N-фенил-3-(фениламино)пропанамид. [Лит.]
- При нагревании до 160 С в фуране димеризуется с образованием 3-акрилоилпропионовой кислоты. [Лит.]
- Присоединяет хлорид нитрония с образованием 3-нитро-2-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
- При облучении смеси с анилином ультрафиолетом образуется 3-(фениламино)пропановая кислота с примесью анилида. [Лит.]
- Реагирует с диоксидом азота в петролейном эфире при охлаждении с образованием смеси 2,3-динитропропановой и 3-гидрокси-2-нитропропановой кислот. [Лит.]
- Присоединяет меркаптоуксусную кислоту с образованием 3-(карбоксиметилтио)пропановой кислоты. [Лит.]
- При 50 С реагирует циклопентадиеном с образованием бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоновой кислоты. [Лит.]
- Реагирует с гидроксидом натрия с образованием акрилата натрия. Акрилат натрия не способен к полимеризации. [Лит.]
- Восстанавливается амальгамой натрия в воде до пропановой кислоты. [Лит.]
- Присоединяет бром с образованием 2,3-дибромпропановой кислоты. [Лит.]
- Реагирует с этиленоксидом в присутствии третичного амина с образованием этиленгликольмоноакрилата. [Лит.]
- Легко присоединяет хлороводород с образованием 3-хлорпропановой кислоты. [Лит.]
- В растворе гидроксида натрия при 100 С присоединяет воду с образованием 3-гидроксипропаноата натрия. [Лит.]
- При нагревании с цианидом натрия в водно-щелочном растворе образует сукцинат натрия. [Лит.]
- В водном растворе присоединяет оксид ртути с образованием ртутьорганического соединения. [Лит.]
- В спиртовом растворе при 70 С в присутствии диэтиламина присоединяет сероводород с образованием 3-меркаптопропановой кислоты. [Лит.]
- Полимеризуется при хранении, особенно на свету, в присутствии пероксидов с образованием прозрачного, растворимого в воде полимера. [Лит.]
- При медленной перегонке с бензоилхлоридом образует хлорангидрид акриловой кислоты. [Лит.]
- При сплавлении с гидроксидом калия образует ацетат калия и формиат калия. [Лит.]
- При нагревании с ацетатом гидразина образует пиразолидон. [Лит.]
- Акриловая кислота реагирует с тетрафторидом серы при 130 с в течение 8 часов с образованием 3,3,3-трифторпропена. Выход 45%. [Лит.1]
CH2=CHCOOH + 2SF4 → CF3CH=CH2 + 2SOF2 + HF
- Акриловая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте с образованием пировиноградной кислоты. [Лит.1]
CH2=CHCOOH + HN3 + H2O → CH3COCOOH + NH3 + N2
- Реакцией акриловой кислоты с хлоридом 4-нитрофенилдиазония в воде, в присутствии ацетата натрия и хлорида меди(II), при 20 С получается 4-нитрокоричная кислота. Выход 60,1%. [Лит.1]
Реакции, в которых вещество не участвует:
- Не арилируется по Меервейну хлоридами фенилдиазония, 2-метоксифенилдиазония, 4-метоксифенилдиазония, 4-метилфенилдиазония, 2,3-диметилфенилдиазония. [Лит.]
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,4224 (20°C)
Давление паров (в мм рт.ст.):
7,76 (20°C)
22 (40°C)
240 (100°C)
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 4,26 (25°C, вода)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-384,09 (ж)Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):
11,16Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):
37,24Теплота сгорания (кДж/моль):
1376Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
830 (белые мыши, перорально)
250 (кролики, перорально)
1250 (крысы, перорально)
Источники информации:
- Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 71-74
- Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 69
- Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 12
- Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 229
- Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 18
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
- Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 70-71
- Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 17
- Шефтель В.О. Полимерные материалы: Токсические свойства. - Л.: Химия, 1982. - С. 54
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер