Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты этиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 88,105

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.024-07 "Газохроматографическое определение гексана, гептана, ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, акрилонитрила, н-пропанола, н-пропилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, бензола, толуола, этилбензола, м-, о- и п-ксилолов, изопропилбензола, стирола, альфа-метилстирола в водных вытяжках из материалов различного состава"
  

Метод получения 1:

В колбу Вюрца емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим (прямым) холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка, и нагревают на масляной (или металлической) бане до 140°С (термометр погружен в баню!). В нагретую смесь из капельной воронки начинают постепенно приливать смесь 20 мл этилового спирта и 20 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир.

По окончании реакции (после прекращения отгона спирта) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают его с концентрированным раствором соды (для удаления уксусной кислоты) до тех пор, пока синяя лакмусовая бумажка, опущенная в верхний слой, не перестанет краснеть. (Раствор углекислого натрия надо прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается выделяющимся углекислым газом.) Отделяют верхний эфирный слой от нижнего водного слоя и встряхивают верхний слой с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления примеси спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаС12*2С2Н5ОН, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире).

Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При 71—75° С отгоняются азеотропные смеси эфира со спиртом и водой, при 75—78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. (Уксусноэтиловый эфир образует следующие азеотропные смеси: 1) смесь 91,8% эфира и 8,2% воды, кипящая при 70,4° С; 2) смесь 69,2% эфира и 30,8% этилового спирта, кипящая при 71,8°С; 3) смесь 83,2% эфира, 9% спирта и 7,8% воды, кипящая при 70,3°С).

Выход — 20 г (70%). Чистый уксусноэтиловый эфир имеет т. кип. 77,15° С; показатель преломления n = 1,3722.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу емкостью 50 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 12 мл абс. этилового спирта, 10 мл ледяной уксусной кислоты, 0,5 мл конц. соляной кислоты и 6 г прокаленного хлорида кальция. В колбу бросают «кипелки» и смесь нагревают на колбонагревателе 1,5–2 часа, поддерживая равномерное кипение. Охлажденную жидкость выливают в делительную воронку, отделяют нижний водный слой, а оставшийся эфир промывают 2%-м раствором карбоната натрия до нейтральной реакции. Затем для отделения спирта этилацетат встряхивают с 50%-м раствором хлорида кальция. Отделяют нижний водный слой, а полученный эфир сушат прокаленным CaCl2 не менее 10 часов (связывается вода и спирт). Эфир перегоняют с использованием колбонагревателя.

Выход 10,5 г (71% от теоретического), т.кип. 77°С/760 мм рт.ст., nD при 20 С = 1,3728.

ЯМР 1Н ? (м.д., CDCl3): 1,05 (3Н, т, J = 7,2 Гц); 1,82 (3Н, с); 3,91 (2Н, к, J = 7,2 Гц).

ЯМР 13С ? (м.д., CDCl3): 13,7; 20,4; 59,8; 170,4.

Способы получения:

1. Расщепление этилгипобромита при 20 С, при естественном освещении, в бензоле. (выход 60%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру гептановой кислоты дает этиловый эфир 3-оксононановой кислоты. (выход 22%) [Лит.]
2. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру бутановой кислоты дает этиловый эфир 3-оксогексановой кислоты. (выход 19%) [Лит.]
3. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру пентановой кислоты дает этиловый эфир 3-оксогептановой кислоты. (выход 18%) [Лит.]
4. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру пропионовой кислоты дает этиловый эфир 3-оксопентановой кислоты. (выход 11%) [Лит.]
5. Конденсируется с этилформиатом в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли этилового эфира формилуксусной кислоты. (выход 79%) [Лит.]
6. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру диэтоксиуксусной кислоты дает этиловый эфир 4,4-диэтокси-3-оксобутановой кислоты. (выход 71%) [Лит.]
7. Конденсируется с диэтилоксалатом в присутствии этилата натрия с образованием натриевой соли диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты. (выход 78%) [Лит.]
8. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру пирослизевой кислоты дает этиловый эфир фуроилуксусной кислоты. (выход 76%) [Лит.]
9. Добавление этилацетата и натрия к этиловому эфиру о-анисовой кислоты дает этиловый эфир о-анизоилуксусной кислоты. (выход 60%) [Лит.]
10. Добавление этилацетата и трифенилметилнатрия к п-бифениловому эфиру пропионовой кислоты дает этиловый эфир пропионилуксусной кислоты. (выход 44%) [Лит.]
11. Конденсируется при температуре 78°С в течение 8 часов под действием этилата натрия с образованием этилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 75%) [Лит.]
12. Конденсируется под действием кальция, с образованием этилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 20%) [Лит.]
13. Конденсируется под действием амида натрия, с образованием этилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 8%) [Лит.]
14. Конденсируется под действием трифенилметилнатрия, с образованием этилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 81%) [Лит.]
15. Конденсируется под действием натрия, при отгонке этанола, с образованием этилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 72%) [Лит.]
16. Пероксид натрия воспламеняет ацетон, этилацетат, глицерин и изобутанол если они содержат небольшое количество воды. [Лит.1]
17. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не окисляется оксидом селена(IV) при кипячении. [Лит.]
   
2. Совершенно ощищенный от следов этанола не реагирует с натрием. [Лит.]
   

Периоды полураспада:

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы острого отравления:

Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч — раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3—4 ч и при 36 мг/л через 45 мин — боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40—60 и 50—80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата: химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают прн 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии — отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек. Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутной экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата (Flury, Wirth). Не отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44 — 2,16 мг/л в течение 2—3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3—5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.).

Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset, Galland). Сеобщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом — неясно. Известен смертельный случаи при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Altheff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Применение:

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Дополнительная информация:

Не дает азеотропных смесей с изопропилформиатом, пропилформиатом, изобутилнитритом, 2-метил-1-хлорпропаном, 2-хлорбутаном, 1-бутанолом, 2-бутанолом, фторбензолом, хлорбензолом, бензолом, толуолом, метилциклогексаном.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
   
2. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.3. - CRC Press, 2006. - С. 3041-3046
   
3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 244-249
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 115-117
   
5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 156-157
   
6. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. - 2 изд. - Л.: Химия, 1982. - С. 200-201
   
7. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 187-188 (этилацетат как растворитель)
   
8. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 187
   
9. Селезнев Д.В. Синтез и исследование гомолитических превращений алкилгипогалогенитов и алкилнитритов (автореферат дисс. на соискание степени к.х.н.), Уфа, 2002. - С. 6
   
10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 401-402
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).