Карта сайта

Свойства вещества:

фенолфталеин

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Растворы бесцветны в кислой и сильнощелочной среде. В щелочной среде раствор имеет пурпурную окраску.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Молекулярная масса (в а.е.м.): 318,32276

CAS №: 77-09-8

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Смесь 5 г фталевого ангидрида, 10 г фенола и 2 мл концентрированной серной кислоты помещают в колбу и нагревают на масляной бане в течение 1,5 ч, строго соблюдая температуру 125...130°С (термометр в плаве) и периодически перемешивая содержимое. Горячую смесь выливают в колбу со 100 мл кипящей воды и отгоняют с водяным паром не вступивший в реакцию фенол. Во избежание разбрызгивания и связанной с этим потерей вещества жидкость нужно все время перемешивать. Раствору дают охладиться, после чего декантируют на воронку Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок на фильтр. Затем продукт промывают декантацией двумя небольшими порциями холодной воды, присоединяют то, что все-таки попало на фильтр, к основной массе твердого вещества в стакан, растворяют в небольшом количестве теплого 4...5%-ного раствора гидроксида натрия и отделяют фильтрованием непрореагировавший фталевый ангидрид.

К темно-красному фильтрату прибавляют уксусную кислоту до полного осаждения фенолфталеина, после чего добавляют несколько капель соляной кислоты. Спустя 1 ч продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного спирта с использованием активированного угля.

Выход около 4 г (35 ...40% от теоретического).

Фенолфталеин [2,2-бис(п-гидроксифенил)фталид] — бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с т. пл. 261 °С; трудно растворим в воде (0,018 г в 100 мл), хорошо— в этиловом спирте (20,9 г в 100 мл), умеренно — в диэтиловом эфире (5,92 г в 100 мл).

Метод получения 2:

Смесь 10 г (0,068 мол) фталевого ангидрида, 25 г (0,266 мол) фенола и 15 г (0,11 мол) безводного хлористого алюминия осторожно нагревают на масляной бане. Когда температура реакционной смеси достигает ~46°, начинается бурная реакция с выделением хлористого водорода. В течение 1 часа при медленном повышении температуры до 100° реакция завершается и реакционная смесь затвердевает. Остаток после перегонки полученного продукта с водяным паром экстрагируют сначала с разбавленной соляной кислотой для удаления хлористого алюминия, потом с разбавленным раствором едкого натра. Подкислением щелочной вытяжки разбавленной кислотой выделяют осадок фенолфталеина. Кристаллизуют из 70%-ного метанола.

Выход 35%.

Способы получения:

1. Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида цинка и п-толуолсульфохлорида. Выход 95% (неочищенного). [Лит.1]
   
   
2. Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии концентрированной серной кислоты. Выход 25%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3, Лит.4, Лит.5, Лит.6, Лит.7]
   
   
3. Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида алюминия. Выход 35%. [Лит.1]
   
   
4. Фенолфталеин получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида цинка. Выход 93%. [Лит.1]
   
   

Реакции вещества:

1. При сплавлении с едким натром дает 4,4'-дигидроксибензофенон. [Лит.]
2. При нагревании с концентрированной серной кислотой дает фенол и 2-гидроксиантрахинон. [Лит.]
3. При действии щелочей раскрывает лактонное кольцо с образованием 2-[(4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илен)(4-натриооксифенил)метил]бензоата натрия пурпурного цвета, который в концентрированных щелочах обесцвечивается из-за образования неокрашенного 2-[гидрокси-бис(4-натриооксифенил)метил]бензоата натрия. [Лит.]

Показатели диссоциации:

Анализ вещества:

При добавлении щелочи водный раствор приобретает розовую окраску (см фото).

Применение вещества:

• кислотно-основной индикатор (интервал перехода окраски рН 8,2 (бесцветная) - 10,0 (красная)) [Лит.]
  
• лекарственное средство: слабительное [Лит.]
  

Неверная или противоречивая информация:

1. Растворимость фенолфталеина в воде, равная 0,0175 г/100 г (Справочник химика т.2, Гитис), это ошибочная информация из-за путаницы с фенолфталином. [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-446
   
2. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 372
   
3. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 1150-1151
   
4. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 160
   
5. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. - Ярославль: Академия Холдинг, 2000. - С. 53
   
6. Индикаторы. - Т.1. - М.: Мир, 1976. - С. 135-136
   
7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1249, 1371, 1526, 1585
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1052-1053
   
9. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 74
   
10. Энциклопедия для детей. - Т.17: Химия. - М.: Аванта+, 2004. - С. 163
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).