Карта сайта

Свойства вещества:

3-нитробензол-1,2-дикарбоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 211,1

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

2-литровый стакан, поставленный на кусок доски на дне 4-литрового глиняного сосуда, снабжают механической мешалкой (примечание 1). В стакан помещают 650 мл технической серной кислоты уд. веса 1,84 и 500 г (3,4 мол.) технического фталевого ангидрида. Смесь перемешивают, а в глиняный сосуд через трубку, доходящую до дна, пускают пар. Когда температура смеси поднимается до 80 С приток пара прекращают и через делительную воронку медленно приливают 210 мл дымящей азотной кислоты уд. веса 1,51 с такой скоростью, чтобы температура перемешиваемой массы держалась в пределах 100—110°; на это требуется от 1 до 2 час. После прибавления всей дымящей азотной кислоты к реакционной массе приливают 900 мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42 с максимальной скоростью, но так, чтобы температура не поднималась все же выше 110°С (примечание 2). После этого массу продолжают перемешивать и нагревать, пропуская пар в глиняный сосуд в течение дальнейших 2 час.

Затем смесь оставляют на ночь, после чего ее выливают в 1,5 л воды, находящейся в 4-литровом сосуде. По охлаждении выпавшую смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот отсасывают через воронку Бюхнера без фильтровальной бумаги (примечание 3) или через стеклянный пористый фильтр. Влажный осадок переносят в стакан и тщательно перемешивают с 200 мл воды, причем значительное количество 4-нитрофталевой кислоты переходит в раствор. Смесь вновь фильтруют с отсасыванием (примечание 4) и влажный осадок растворяют при кипячении в 200—300 мл воды (примечание 5). Раствор фильтруют горячим и перемешивают с помощью механической мешалки до начала кристаллизации. После этого его оставляют на ночь, так как кристаллизация протекает медленно. На утре осадок отсасывают и сушат на воздухе. Получается продукт с температурой плавления в запаянном капилляре 205—210°С. Выход: 200—220 г (28—31% теоретич.; примечание 6). При перекристаллизации 200 г сырой кислоты из 300 мл воды получают 170 г чистой кислоты с т. пл. 215—218°С (в запаянном капилляре длиной 2 см). Из промывных вод и из маточного раствора можно получить 4-нитрофталевую кислоту (примечание 7).

Примечания

1. Вместо глиняного сосуда можно взять большую водяную баню. Мотор не должен стоять непосредственно над нитрующей смесью, так как он портится выделяющимися окислами азота. Мотор должен быть соединен с мешалкой посредством привода. Еще лучше пользоваться мешалкой с приводом от водяной турбины. При невозможности пользоваться вытяжным шкафом реакцию ведут в трехгорлой 3-литровой колбе, снабженной стеклянной трубкой для отвода газов. Если реакцию ведут в стакане, то его следует прикрыть двумя прямо угольными стеклянными пластинками, что уменьшает возможность разбрызгивания кислоты.

2. Применение дымящей азотной кислоты и концентрированной азотной кислоты в указанном соотношении дает такие же хорошие результаты, как и одна дымящая кислота. Если концентрированную кислоту прибавить вначале, то выход понижается.

3. Фильтрат несколько раз пропускают через фильтр, пока он не станет прозрачным. Выделение нитрофталевых кислот из маточного раствора, содержащего серную и азотную кислоты, невыгодно.

4. Маточный раствор сохраняют для выделения 4-нитрофталевой кислоты (примечание 7). Если на этой стадии 3-нитрофталевую кислоту высушить на воздухе, то неперекристаллизованная кислота весит 500 г.

5. Количество воды, необходимое для растворения, зависит от степени влажности продукта.

6. За счет усложнения метода выход 3-нитрофталевой кислоты можно повысить, но это не имеет смысла, так как в настоящее время фталевый ангидрид очень дешев; поэтому повышение выхода за счет затраты времени и других материалов не окупает себя. Для получения вполне чистого продукта с т. пл. около 217° (в запаянном капилляре) 3-нитрофталевую кислоту перекристаллизовывают из уксусной кислоты.

7. Промывные и маточные растворы от перекристаллизации можно упарить и этерифицировать с целью разделения изомерных кислот. Упариванием маточных растворов и промывных вод можно выделить около 370 г воздушно-сухого твердого вещества. Упаривание нужно производить с осторожностью, так как в концентрированных растворах легко происходит обугливание.

Способы получения:

1. Получена окислением альфа-нитронафталина. [Лит.]
   
2. 3-Нитрофталевую кислоту получают нитрованием фталевого ангидрида смесью азотной и серной кислот при нагревании. Выход 28 - 31%. [Лит.1, Лит.2]
3. 3-Нитрофталевую кислоту получают нитрованием фталевой кислоты смесью азотной и серной кислот при нагревании. Выход 40%. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
4. 3-Нитрофталевую кислоту получают нитрованием фталевой кислоты азотной кислотой при нагревании в присутствии трифторида бора. Выход 81%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-520 - 033103-523 (растворимость)
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 570
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 449
   
4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 102-103
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).