Карта сайта

Свойства вещества:

этанамид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 59,067

CAS №: 60-35-5

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В плоскодонной колбе с притертой пробкой смешивают 50 г этилацетата и 75 г 25%-ного раствора аммиака. Охлаждая смесь до 8...10 С, ее насыщают газообразным аммиаком до получения гомогенной жидкости. Колбу закрывают пробкой и оставляют на два дня в холодильнике. Затем реакционную массу переливают в колбу Вюрца и перегоняют сначала с водяным (до 150°С), а потом с воздушным холодильником. В интервале 190... 225°С собирают фракцию ацетамида, который застывает в приемнике. Полученный продукт отжимают на воронке Шотта, сушат в эксикаторе над серной кислотой и еще раз перегоняют при атмосферном давлении или в вакууме, либо перекристаллизовывают из эфира.

Выход 22 г (69% от теоретического).

Ацетамид — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте, глицерине, ограниченно — в хлороформе, эфире. Т. пл. 81 С, т. кип. 222°С.

Метод получения 2:

В 5-литровую колбу наливают 3 кг (2860 мл; 50,0 мол.) ледяной уксусной кислоты и прибавляют столько углекислого аммония, чтобы содержание аммиака равнялось 400 г (23,5 мол.; примечание 1). Колбу закрывают пробкой с одним отверстием, в которое вставлена фракционная колонка длиною в 90 см, соединенная с холодильником и приемником. Холодильником служит стеклянная трубка длиною в 150—200 см. Смесь нагревают до слабого кипения, дальнейший нагрев регулируют с расчетом получения около 180 мл погона в 1 час. Такая перегонка продолжается в течение 8—10 часов (пока температура в верхней части колонки не достигнет 110°). Объем дестиллата, состоящего из водной уксусной кислоты, достигает 1400—1500 мл. Затем меняют приемник, постепенно усиливают нагревание и продолжают перегонку до тех пор, пока температура в колонке не поднимется до 140°. Объем дестиллата, представляющего собой почти чистую уксусную кислоту, которую можно применить при повторении синтеза, составляет 500— 700 мл.

Содержимое 5-литровой колбы переливают в 2-литровую для фракционной разгонки, снабженную дефлегматором длиной в 40—50 см, и подвергают перегонке при атмосферном давлении. Холодильником служит стеклянная трубка. Фракция, кипящая до 210°, собирается отдельно; объем ее — до 250—300 мл. В колбе остается почти чистый ацетамид, который перегоняется при 210—216°; вес перегнанного продукта: 1150—1200 г. Перегонкой фракции, кипящей до 210°, выход может быть увеличен до 1200—1250 г (87—90% теоретич.). Ацетамид, полученный таким путем, достаточно чист для большинства работ. Для получения совершенно чистого продукта достаточно подвергнуть перегнанный ацетамид кристаллизации из смеси бензола с уксусноэтиловым эфиром; 1 кг ацетамида кристаллизуют из смеси 1 л бензола с 300 мл уксусноэтилового эфира (примечание 2). Получают бесцветные гиглы с т. пл. 81° (примечание 3). Растворитель можно регенерировать и содержащийся в растворе ацетамид выделить, если маточник подвергнуть перегонке.

Примечания

1. Продажный углекислый аммоний часто содержит значительное количество примесей; поэтому необходимо предварительным титрованием кислотой определить в нем содержание аммиака. Углекислый аммоний, употребленный в вышеописанной операции, содержал 27,2% аммиака; для реакции было взято 1470 г.

2. В качестве одного из лучших методов очистки была предложена кристаллизация ацетамида растворением его в горячем метиловом спирте (0,8 мл на 1 г) с последующим разбавлением раствора эфиром (8—10 мл на 1 г).

3. Ацетамид гигроскопичен; поэтому его нельзя оставлять открытым на воздухе.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Кетен медленно реагирует с ацетамидом с образованием маслянистого вещества, которое при стоянии превращается в диацетамид. Дальнейшая реакция с кетеном может дать триацетамид. Кислотные катализаторы (серная, фосфорная, бензолсульфоновая кислоты) ускоряют реакцию кетена с амидами. [Лит.1]
   CH₂=C=O + CH₃CONH₂ → (CH₃CO)₂NH
   
2. Ацетамид реагирует с избытком нитрозилхлорида в запаяной трубке с образованием уксусной кислоты, хлороводорода и азота. [Лит.1]
   CH₃CONH₂ + NOCl → CH₃COOH + HCl + N₂
   
3. 4-Метоксибензальдегид реагирует с ацетамидом с образованием N,N'-диацетил-1-(4-метоксифенил)метандиамина. [Лит.1]
   CH₃OC₆H₄CHO + 2CH₃CONH₂ → CH₃OC₆H₄CH(NHCOCH₃)₂ + H₂O
   

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
   
2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 17-18
   
3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 7
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 120-122
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 35
   
6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 340
   
7. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
   
8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 383
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1197-1199
   
10. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 452-453
    
11. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 577-578
    
12. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 224-225
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).