Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензолсульфоновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

benzenesulfonic acid (англ.)
besylic acid (англ.)
бензолсульфокислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H6O3S

Формула в виде текста:

C6H5SO3H

Молекулярная масса (в а.е.м.): 158,18

Температура плавления (в °C):

50

Температура разложения (в °C):

136

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: трудно растворим [Лит.]
вода: 48,85 (31,4°C) [Лит.]
вода: 49,17 (42,6°C) [Лит.]
вода: 49,89 (61,3°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
уксусная кислота: растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 117-118

В колбу наливают 40 мл дымящей серной кислоты, содержащей 5—8% серного ангидрида, и постепенно при охлаждении и перемешивании — 19,5 г бензола. Каждая новая порция бензола добавляется при этом только после растворения предыдущей порции. Сульфирование проводить под тягой!

Полученную смесь вливают в капельную воронку, из которой медленно, при встряхивании и охлаждении льдом, приливают к 4-кратному объему насыщенного раствора хлористого натрия (в стакане). Через некоторое время выделяются блестящие листочки бензолсульфокислого натрия. Начало кристаллизации можно ускорить потиранием стенок стакана стеклянной палочкой. После длительного стояния образуется густая кристаллическая каша. Кристаллы отфильтровывают и дважды промывают небольшими количествами насыщенного раствора хлористого натрия. Соль высушивается на фильтровальной бумаге, затем растирается в порошок и окончательно высушивается в сушильном шкафу при 110° С.

Выход ~50 г.

Продукт содержит примесь хлористого натрия. (Для очистки его можно перекристаллизовать из абсолютного этилового спирта, в котором хлористый натрий нерастворим.) Для выделения побочного продукта реакций — дифенилсульфона — нагревают 15 г растертой в порошок соли бензолсульфокислоты с 25 мл эфира, смесь отсасывают в горячем состоянии или декантируют горячий эфир и промывают осадок эфиром. После испарения эфира получают небольшое количество кристаллического остатка, представляющего собой дифенилсульфон. Его перекристаллизовывают из лигроина. Т. пл. чистого дифенилсульфона 129° С.

Реакции вещества:

  1. При реакции с ди-п-толилкарбодиимидом в бензоле дает ангидрид бензолсульфокислоты. (выход 86%) [Лит.]
  2. При нагревании до 250 С с водной фосфорной кислотой в присутствии олова в течение 1 часа дает бензол и серную кислоту. (выход 100%) [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 0,7 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    890 (крысы, перорально)

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-36
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 366-367
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 260
    4. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 415
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 438
    6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 524-525
    7. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 86


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер