Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этаннитрил

Синонимы и иностранные названия:

acetonitrile (англ.)
ацетонитрил (рус.)
метилцианид (рус.)
уксусной кислоты нитрил (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H3N

Формула в виде текста:

CH3CN

Молекулярная масса (в а.е.м.): 41,05

Температура плавления (в °C):

-44,9

Температура кипения (в °C):

81,6

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

43,45 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) метанол 19% этаннитрил 81%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается [Лит.]
бензол: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
вода: 46,4 (-10°C) [Лит.]
вода: 68,1 (-3°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
метанол: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,845 (-40°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,835 (-30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,825 (-20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,815 (-10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,804 (0°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,793 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,7828 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,77516 (27°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,77342 (30°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
0,74975 (50°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Используется для синтеза веществ:

3-иминобутаннитрил
ацетамидина гидрохлорид

    Реакции вещества:

    1. Ацетонитрил реагирует с натрием в эфирном растворе с образованием 3-иминобутаннитрила. Выход 52,1-52,7%. [Лит.1aster]
      2CH3CN → CH3C(=NH)CH2CN
    2. Стирол реагирует с ацетонитрилом в присутствии бензолсульфокислоты в уксусной кислоте в течение 15 часов с дальнейшим выливанием смеси на лед, с образованием N-(1-фенилэтил)ацетамида. Выход 43%. [Лит.1aster]
      C6H5CH=CH2 + CH3CN + H2O → CH3CONHCH(CH3)C6H5
    3. Ацетонитрил тримеризуется при нагревании до 120 С и давлении 7900 атм в метаноле в течение 10 часов с образованием 2,4,6-триметил-1,3,5-триазина. Выход 29%. [Лит.1]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,3442 (20°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      1 (-47°C)
      10 (-16,3°C)
      40 (7°C)
      100 (25,8°C)
      400 (61°C)

      Свойства растворов:

      10,7% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,266 (15°)
        Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9842 (15°)
      20,2% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,252 (15°)
        Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9673 (15°)
      28,7% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,175 (15°)
        Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9498 (15°)
      32,7% (вес.), растворитель - вода
        Диэлектрическая проницаемость = 64,01 (25°)
      33,7% (вес.), растворитель - вода
        Плотность (г/см3) = 0,9275 (25°)
      36,3% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,08 (15°)
        Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9327 (15°)
      42,6% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,815 (25°)
      43,16% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,991 (15°)
        Относительная плотность к плотности воды при 4°C = 0,9166 (15°)
      43,9% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,801 (25°)
      49,1% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,754 (25°)
      55% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,669 (25°)
      58,3% (вес.), растворитель - вода
        Плотность (г/см3) = 0,8707 (25°)
      59% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,66 (25°)
      60% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,651 (25°)
      69,5% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,679 (15°)
      69,9% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,554 (25°)
      73,8% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,517 (25°)
      82,3% (вес.), растворитель - вода
        Плотность (г/см3) = 0,8155 (25°)
      84,2% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,449 (15°)
      86,5% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,42 (25°)
      87,2% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,429 (15°)
      88,1% (вес.), растворитель - вода
        Диэлектрическая проницаемость = 40,05 (25°)
      90,1% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,436 (15°)
        Плотность (г/см3) = 0,7977 (25°)
      92,8% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,466 (15°)
      95,3% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,498 (15°)
        Плотность (г/см3) = 0,7862 (25°)
      97,7% (вес.), растворитель - вода
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,493 (15°)
      98% (вес.), растворитель - вода
        Плотность (г/см3) = 0,7806 (25°)
      23,4% (вес.), растворитель - метанол
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,48 (25°)
        Плотность (г/см3) = 0,78703 (25°)
      56,4% (вес.), растворитель - метанол
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,339 (25°)
      83,7% (вес.), растворитель - метанол
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,334 (25°)
      95,2% (вес.), растворитель - метанол
        Динамическая вязкость (мПа·с) = 0,331 (25°)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 25 (20°C, вода)
      pKa (1) = 31,3 (25°C, диметилсульфоксид)

      Диэлектрическая проницаемость:

      38,2 (20°C)
      49,9 (-40°C)
      47,8 (-30°C)
      45,7 (-20°C)
      43,5 (-10°C)
      41,7 (0°C)
      39,8 (10°C)
      36,38 (27°C)
      35,82 (30°C)

      Дипольный момент молекулы (в дебаях):

      3,2 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      0,801 (-40°C)
      0,683 (-30°C)
      0,587 (-20°C)
      0,509 (-10°C)
      0,4421 (0°C)
      0,397 (10°C)
      0,357 (20°C)
      0,33813 (27°C)
      0,32905 (30°C)
      0,322 (35°C)
      0,27535 (50°C)

      Поверхностное натяжение (в мН/м):

      28,1 (20°C)

      Скорость звука в веществе (в м/с):

      1304 (20°C, состояние среды - жидкость)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      53,1 (ж)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      100,4 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      144,3 (ж)

      Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

      32,75

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      1265,2

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      87,86 (г)

      Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

      105,6 (г)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      243,47 (г)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      52,22 (г)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      3800 (крысы, внутрижелудочно)
      140-260 (морские свинки, внутрижелудочно)
      200 (мыши, внутрижелудочно)

      Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

      Предполагается превращение ацетонитрила в организме в роданиды, муравьиную кислоту и аммиак (Baumann et al.). Возможно окислительное разрушение ацетонитрила (Grahl).

      Вне организма не удалось отщепить HCN из ацетонитрила.

      Симптомы острого отравления:

      Животные. Независимо от путей поступления в организм при остром отравлении - начальная заторможенность (наркотический эффект) или возбуждение, расстройство координации, судороги, одышка, угнетение рефлексов, гипотермия, иногда рвота и понос (у собак), усиление диуреза, надрастающая одышка и смерть от остановки дыхания. На вскрытии - отек легких как при вдыхании ацетонитрила, так и при введении его в желудок. Для белых мышей ЛК50 = 3,4 мг/л (Трубников), для белых крыс 26,8 мг/л (экспозиция 4 ч) и 12,5 мг/л (8 ч), для морских свинок 9,4, для кроликов 4,7 и для собак 27- 64 мг/л. У последних еще до окончания 4-часового воздействия в крови определяется 0,3-0,35 мг% CN; в тех же условиях при вдыхании 0,06 мг/л в крови 0,009 мг% CN. При введении в желудок или под кожу отек легких развивается уже через 3 ч, достигая максимума через 48 ч.

      Не отмечено выраженного или специфического эффекта при вдыхании крысами 0,5-1,1 мг/л по 7 ч 5 дней в неделю (всего 91 день). Концентрация 2,5 мг/л в тех же условиях вызвала пневмонии, кровоизлияния в головном мозге, легкие дистрофические изменения в печени и почках (Pozzani et al.). Воздействие ок. 0,01 мг/л (6 месяцев по 6 ч в день) не сопровождалось уловимыми сдвигами в состоянии крыс или изменениями во внутренних органах (Трубников).

      Человек. После вдыхания 0,067-0,35 мг/л в течение 4 ч ощущения у добровольцев были незначительны, не обнаруживалось и CN в крови или повышения уровня роданидов в моче. Картина острого отравления: вначале головная боль, апатия, тошнота, головокружение, бледность, падение температуры и кровяного давления, судороги, потеря сознания. Бледность, падение давления, озноб, потеря сознания - опасные симптомы. После выздоровления в течение некоторого времени (до 3 недель) - депрессия, головная боль, сердцебиение, особая слабость мышц верхних конечностей, повышенный диурез, белок в моче, повышенное содержание цианидов в крови и роданидов в моче.

      Описано смертельное отравление при окраске внутренности танка краской, содержащей ацетонитрил. Через 4 ч после работы у пострадавшего рвота с кровью, судороги; через 9 ч (в госпитале) он погиб. В крови обнаружено 796, в моче 215, в селезенке 318, в легких 128 мкг% HCN (в воздухе танка позже обнаружили 0,03 мг/л ацетонитрила). Содержание CN у другого пострадавшего снижалось в течение 10-20 дней; уровень роданидов снижался еще медленнее. Предполагается, что тяжелые отравления вызваны не только действием самого ацетонитрила и медленно отщепляющимся CN, но и накоплением роданидов. Критический уровень роданидов в крови человека 12 мг%, у пострадавших обнаруживали 26 мг%. Однако при более тяжелых отравлениях наиболее высока была и концентрация HCN в крови (Grahl).

      Действие на кожу. Половина кроликов погибла после аппликации на кожу 1,25 мл/кг в течение 8 ч. Нанесение 2 капель ацетонитрила ежедневно в течение 22 дней вызвало развитие воспалительных изменений кожи морских свинок и ее повышенную чувствительность (Трубников).

      Лечение отравлений:

      Вдыхание амилнитрита, нитрит натрия; аминопропиофенон с тиосульфатом натрия. Амфетамин, витамин С. Искусственное дыхание по показаниям. В эксперименте эффективно введение циатина с образованием неядовитой 2-аминотиазолидин-4-карбоновой кислоты. Унитиол, тропацин, аминазин (Трубников).

      Критическая температура (в °C):

      274,7

      Критическое давление (в МПа):

      4,83

      Применение:

      Применяется в органическом синтезе; в производстве ароматических веществ; как селективный растворитель углеводородов, масел; для получения малононитрила, адипинонитрила и витамина B1.

      Дополнительная информация::

      Горит ярким бесцветным пламенем. Гидролизуется в ацетамид, затем в уксусную кислоту; восстанавливается в этиламин.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
      2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 35-37
      3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 24
      4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 85
      5. Ахметов Б.В. Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии. - Л.: Химия, 1989. - С. 228
      6. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 94-95
      7. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 77
      8. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 170-181 (ацетонитрил как растворитель)
      9. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 554
      10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 127
      11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 380
      12. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 393 (рКа)


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер