Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-нитроанилин

Синонимы и иностранные названия:

2-nitroaniline (англ.)
о-нитроанилин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C6H6N2O2

Формула в виде текста:

H2NC6H4NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,13

Температура плавления (в °C):

71

Температура кипения (в °C):

284

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: 15 (20°C) [Лит.]
ацетон: 158,5 (25°C) [Лит.]
бензол: 27,42 (23,2°C) [Лит.]
вода: 0,08932 (20°C) [Лит.]
м-ксилол: 11,59 (15°C) [Лит.]
п-цимол: 6,33 (30°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 1,18 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 11,17 (0°C) [Лит.]
хлороформ: 27,83 (20°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 27,87 (25°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 291-292

В 3-литровой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, смешивают 218 г (1 мол.) крупно истолченной технической о-нитроанилин-п-сульфокислоты с горячим раствором 775 мл концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84 в 950 мл воды (примечание 1). Смесь нагревают с обратным холодильником до полного растворения осадка, а затем слабо кипятят в течение часа (всего нагревают около 3 час). Полученному темному раствору дают охладиться, после чего его медленно выливают в 12 л холодной воды, налитой в большой глиняный сосуд (примечание 2).

После охлаждения плотный оранжево-желтый осадок отсасывают и сушат на воздухе. Таким образом получают около 70 г сырого продукта с т. пл. 68—70°. Фильтрат выливают обратно в глиняный сосуд и слегка подщелачивают 50%-ным раствором едкого натра (около 2,25 л). К полученному раствору при помешивании очень осторожно прибавляют серную кислоту до едва кислой реакции на лакмус. Сильно разогревшуюся благодаря теплоте нейтрализации жидкость хорошо охлаждают и выпавшие кристаллы отсасывают. После сушки на воздухе получается 22—25 г сырого о-нитроанилина, плавящегося при 69—70,5°. Общий выход: 90—95 г.

Сырой о-нитроанилин для очистки растворяют в кипящей воде (1 л воды на каждые 9 г вещества); горячий раствор быстро фильтруют, фильтрат тщательно охлаждают и выпавшие кристаллы отсасывают и сушат при 50°. Температура плавления полученного продукта лежит в пределах 69—7 Г. Другой метод очистки состоит в том, что сырой продукт растворяют приблизительно в 250 мл 95%-ного спирта, раствор фильтруют, разбавляют 1 л горячей воды и, если образуется осадок, нагревают вновь на водяной бане. По охлаждении раствора о-нитроанилин выпадает в виде оранжево-бурых игл; после отсасывания и высушивания на воздухе получают около 78 г (56% теоретич.) вещества с т. пл. 69,5—70,5°.

Примечания

1. В случае применения холодной разбавленной кислоты при последующем нагревании смесь приходится перемешивать, так как осадок сбивается в комки, оседающие на дно колбы и легко обугливающиеся от частичного перегревания.

2. Темный раствор можно медленно вылить на такое количество льда, которое наполовину заполняет 16-литровый сосуд. В этих условиях был получен хороший выход; однако в данной стадии температура вообще не может сильно повышаться; поэтому применение холодной воды обходится дешевле и дает удовлетворительные результаты.

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = -0,29 (25°C, вода)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        3520 (белые крысы, )

        Источники информации:

        1. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.282
        2. Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 14
        3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 400-403
        4. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 556-557
        5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 250
        6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 440-441, 908
        7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1275, 1456-1457


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер