Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-гидроксибензальдегид


4-гидроксибензальдегид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

4-hydroxybenzaldehyde (англ.)
п-гидроксибензальдегид (рус.)
п-оксибензальдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (система Хилла):

C7H6O2

Формула в виде текста:

HOC6H4CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,1213

Температура плавления (в °C):

116

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: 4,18 (65°C) [Лит.]
вода: 1,38 (30,5°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: легко растворим [Лит.]
этанол: легко растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Патент Германии DE105,798 (от 15.09.1899)

К 600 л подкисленного раствора м-сульфо-п-толугидроксиламина, добавили 22,5 кг 40%-ного формальдегида и 28 кг фенола, после чего раствор оставили стоять при обычной температуре, в течение 2 дней. По прошествии этого времени раствор нагрели, при этом в растворе образуется и отделяется бензилиденовое соединение. Полученный раствор смешивают с ацетатом натрия и при охлаждении добавляют ацетат анилина, пока не образуется продукт конденсации. Наконец анилиновое производное п-оксибензальдегида отфильтровывают, растворяют в растворе соды или бисульфита и с водяным паром отгоняют отщепившийся анилин. Из оставшегося раствора с помощью подкисления выделяют п-оксибензальдегид и очищают перекристаллизацией из воды.

Метод получения 2:

Источник информации: Хиккинботтом В. Реакции органических соединений. - М., 1939 стр. 322

К раствору 20 г безводного хлористого олова в 100 см3 эфира, насыщенного хлористым водородом, прибавляют раствор 10 г имидхлорида, полученного из анилида п-карбэтоксибензойной кислоты, в 150 см3 сухого эфира. Смесь взбалтывают в течение нескольких часов, после чего выпавшую двойную соль отфильтровывают. Для гидролиза нагревают 10 г двойной соли с 75 см3 20%-ной серной кислоты в течение непродолжительного времени. Выделившийся буроватый хлопьевидный осадок отфильтровывают и промывают водой. Растворяют 5 г полученного продукта в 30 см3 спирта, прибавляют расчетное количество 33%-ного раствора едкого кали и нагревают на водяной бане, пока проба смеси не будет полностью растворяться в воде. Спирт отгоняют и остаток растворяют в 50 см3 воды. При подкислении выделяется п-оксибензальдегид, некоторое количество которого можно еще получить экстрагированием водного раствора эфиром. Для очистки п-оксибензальдегид перекристаллизовывают из воды с животным углем.

Способы получения:

  1. Реакцией 4-иодбензальдегида с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 73%) [Лит.]

Реакции вещества:

  1. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 4-метилфенола. (выход 95%) [Лит.]
  2. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-гидроксикоричной кислоты. (выход 62%) [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 7,61 (25°C, вода)

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 498-499
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 372
    3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 471
    4. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 474-475


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер