Карта сайта

Свойства вещества:

бензойная кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,1213

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В круглодонной колбе, снабженной шариковым холодильником, кипятят на песчаной бане в течение 4 ч 5,75 мл толуола с 350 мл воды и 17 г мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько "кипелок". После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1 мл спирта или щаведевой кислоты при нагревании. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды. Фильтрат упаривают в стакане до объема 50-100 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV). Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат.

Выход 5 г (75% от теоретического).

Метод получения 2:

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную двурогим форштосом с вставленными в него капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 3,6 г стружек магния, приливают 50 мл абсолютного эфира и прибавляют кристаллик иода. Из капельной воронки приливают 5 мл раствора, содержащего 23,5 г бромбензола в 50 мл абсолютного эфира. Если реакция не начинается сама в течение нескольких минут (эфир должен помутнеть и закипеть!), то колбу погружают в баню с теплой водой и нагревают некоторое время до начала реакции. Когда реакция начнется, отставляют водяную баню и прибавляют по каплям эфирный раствор бромбензола с такой скоростью, чтобы эфир все время равномерно и не слишком сильно кипел.

После прибавления всего бромбензола реакционную колбу нагревают на водяной бане 1—1,5 ч до полного растворения магния. Затем колбу хорошо охлаждают снегом с солью, прибавляют еще 30 мл абсолютного эфира и, заменив капельную воронку газоприводной трубкой, доходящей до дна колбы (трубку подбирают заранее), пропускают 3—4 ч не слишком быстрый ток углекислого газа (из аппарата Киппа или из баллона), высушив его предварительно пропусканием через две промывные склянки с серной кислотой.

Можно получить лучшие результаты, если в эфирный раствор магнийорганического соединения вводить твердую углекислоту. В этом случае капельная воронка заменяется пробкой; периодически вынимая пробку, всыпают через двурогий форштос небольшими порциями кусочки твердой углекислоты. Этим достигается одновременно и сильное охлаждение реакционной смеси. Добавление твердой углекислоты прекращают, когда реакционная смесь загустеет и колба покроется снаружи слоем инея. Нельзя применять твердую углекислоту, долго остававшуюся на воздухе и покрытую инеем (т. е. влагой); перед употреблением надо протереть крупные куски такой углекислоты сухой тряпочкой, быстро разбить их и ввести мелкие куски в колбу.

Заменяют газоприводную трубку капельной воронкой и, продолжая сильно охлаждать колбу, прибавляют по каплям раствор 24 мл концентрированной соляной кислоты в 24 мл воды. Разложение считают законченным, когда образуются два прозрачных раствора — эфирный и водный. Эфирный раствор отделяют, а водный дважды экстрагируют эфиром (по 20 мл эфира). Соединенные эфирные вытяжки повторно обрабатывают в делительной воронке разбавленным раствором едкого натра. Щелочную вытяжку подкисляют разбавленной соляной кислотой (по конго) и выделившуюся бензойную кислоту отсасывают, промывают небольшим количеством холодной воды и высушивают. Бензойную кислоту перекристаллизовывают из горячей воды.

Выход — 9 г (50%). Т. пл. 121°С. После возгонки т. пл. 122° С.

Метод получения 3:

В колбу на 50 мл помещают 10,6 г свежеперегнанного бензойного альдегида и охлажденный раствор 9 г едкого кали в 6 мл воды. Смесь встряхивают до образования стойкой эмульсии. Затем смесь оставляют стоять в продолжение ночи, закрыв колбу пробкой.

К образовавшейся кристаллической массе прибавляют небольшое количество воды. (Воды следует прибавлять лишь такое количество, чтобы можно было сделать экстракцию эфиром; бензиловый спирт частично растворяется в воде.) Из полученного раствора извлекают бензиловый спирт эфиром, делая 2—3 вытяжки (по 10 мл каждая). После соединения эфирных вытяжек их встряхивают в делительной воронке с 3 мл 40%-го раствора бисульфита натрия. Водный слой отделяют и отбрасывают.

Обработку бисульфитом проводят дважды (удаляется непрореагировавший бензойный альдегид). Затем эфирный раствор промывают водным раствором соды (удаляются следы сернистой кислоты), сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют эфир на водяной бане, подогретой предварительно в стороне от прибора для перегонки. Заменив водяной холодильник на воздушный, перегоняют бензиловый спирт.

Выход — 4 г (75%). Т. кип. чистого бензилового спирта 206°С. Показатель преломления п = 1,5395.

Водно-щелочной раствор подкисляют соляной кислотой; выпавшую бензойную кислоту отсасывают и перекристаллизовывают из кипящей воды.

Выход —5 г (90%).Т.пл. 122° С.

Способы получения:

1. Окисление толуола или этилбензола перманганатом калия в растворе карбоната натрия в присутствии аликвата 336. (выход 65-75%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с сульфатом меди в автоклаве с образованием фенола и углекислого газа. [Лит.]
2. Реагирует с диэтилацеталем диметилформамида при 40 С в течение 5 часов в дихлорметане с образованием этилбензоата. [Лит.]
3. Восстанавливается натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола до натриевой соли циклогекса-2.5-диен-1-карбоновой кислоты. (выход 90%) [Лит.]
4. Реакцией N,N-диэтил-1,2,2-трихлорэтенамина с бензойной кислотой получают бензоилхлорид; побочно образуется N,N-диэтилдихлорацетамид. Выход 72%. [Лит.1]
   C₆H₅COOH + Cl₂C=CClN(C₂H₅)₂ → C₆H₅COCl + Cl₂CHCON(C₂H₅)₂
   
5. Бензоилхлорид может быть получен реакцией бензойной кислоты с оксалилхлоридом. Выход 98%. [Лит.1]
   C₆H₅COOH + (COCl)₂ → C₆H₅COCl + HCl + CO₂ + CO
   
6. Реакцией бензойной кислоты с диметилсульфоксидом и 30% пероксидом водорода в присутствии дигидрата хлорида меди(II), хлорида кальция, карбоната калия и кислорода при 80 С в течении 15 часов образуется метилбензоат. Выход 80%. [Лит.1]
7. Бензойная кислота восстанавливается иодидом самария(II) (4 эквивалента) в присутствии гидроксида натрия (8 эквивалентов) в смеси воды и тетрагидрофурана, при комнатной температуре за 60 секунд до бензилового спирта. Выход 91%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

Стандартная энтропия S (298 К, Дж/(моль·K))

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K))

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль)

Теплота сгорания (кДж/моль)

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Анализ вещества:

Нагревают 5 мл раствора или суспензии бензойной кислоты с избытком карбоната кальция до прекращения выделения углекислого газа и фильтруют. К нейтральному раствору приливают 0,5 мл 0,3%-ного раствора перекиси водорода и 0,5 мл 1%-ного раствора железоаммонийных квасцов и нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 минут. При этом появляется фиолетовая окраска салицилатного комплекса железа.

Дополнительная информация::

Возгоняется ниже температуры плавления. Летуча с водяным паром.

Неверная или противоречивая информация:

1. Значение плотности 1,266 при 15 С, измеренное Lumsden, возможно ошибочно. [Лит.]

Источники информации:

1. Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-1 - 033103-84 (растворимость)
   
2. Journal of Research of the National Bureau of Standards. - 1945. - Vol. 34. - С. 333-372 (т.пл.)
   
3. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72-73
   
4. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 379
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 500-516
   
6. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 369-372
   
7. Аналитика и контроль. - 2018. - Т. 22, №2. - С. 92-116 (анализ) [DOI: 10.15826/analitika.2018.22.2.003]
   
8. Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. - М.: Медицина, 1979. - С. 169
   
9. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 26
   
10. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991. - С. 222
    
11. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 409-410
    
12. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 129
    
13. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 232 (кислотность в ДМСО)
    
14. Справочник коксохимика. - Т. 3. - Харьков: ИНЖЭК, 2009. - С. 352-354
    
15. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 470, 910
    
16. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1141, 1222, 1278, 1302, 1324, 1395, 1401, 1453, 1481-1485
    
17. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 267-268
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).