Карта сайта

Свойства вещества:

циклогексанон

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,143

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  

Метод получения 1:

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0...5°С. Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 13,8 г дихромата натрия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5 С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия.

Далее экстракт помещают в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют на газовой горелке с сеткой, собирая фракцию с т. кип. 155... 157°С.

Выход 12 г (80% от теоретического).

Циклогексанон — бесцветная жидкость. Ограниченно растворим в воде, растворим в спирте, эфире. Т. кип. 156,7°С; 47°С (при 2 кПа или 15 мм рт. ст.); d =0,9478; n = 1,4507.

УФ-Спектр (в гексане): 285 нм (lg e 1,15).

Хроматография: на оксиде алюминия, система циклогексан — диэтиловый эфир (4:1). Rf = 0,24.

Способы получения:

1. Пиролиз ториевой соли гептандиовой кислоты. (выход 70-80%) [Лит.]
   
2. Нагреванием циклогексанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 185 минут. (выход 90%) [Лит.]
   
3. Окисление циклогексанола дихроматом натрия в серной кислоте. (выход 65%) [Лит.]
   
4. Реакцией циклогексанола с оксалилдихлоридом и диметилсульфоксидом. (выход 90%) [Лит.]
   
5. Изомеризация эпоксида циклогексена при нагревании с октакарбонилом дикобальта. (выход 73%) [Лит.]
   
6. Пиролиз кальциевой или железной(II) соли гептандиовой кислоты. (выход 32-56%) [Лит.]
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Окисляется оксидом селена(IV) до циклогексан-1,2-диона. (выход 25%) [Лит.]
2. Реагирует с этиловым эфиром циануксусной кислоты и серой с образованием этилового эфира 2-амино-4,5-тетраметилентиофен-3-карбоновой кислоты. (выход 80%) [Лит.]
3. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 2-(диметиламинометил)циклогексанона. (выход 85%) [Лит.]
4. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом метиламина с образованием N-метил-N,N-бис(циклогексан-2-он-1-илметил)амина. (выход 2,4%) [Лит.]
5. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом бензиламина с образованием 2-(бензиламинометил)циклогексанона с примесью производного декагидроизохинолина. (выход 65%) [Лит.]
6. Конденсируется с формальдегидом и хлоридом аммония с образованием трис(циклогексан-2-он-1-илметил)амина. [Лит.]
7. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом 3,4-метилендиоксибензиламина с образованием 2-[N-(3,4-метилендиоксибензил)аминометил]циклогексанона. [Лит.]
8. Реагирует с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке с образованием, после подкисления и экстракции эфиром, 1-этинилциклогексанола. (выход 65%) [Лит.]
9. Реагирует с амидом натрия давая натриевую соль по α-положению, которая может реагировать с аллилбромидом с образованием 2-аллилциклогексанона. (выход 54%) [Лит.]
10. Реагирует с циануксусной кислотой в присутствии ацетата аммония с образованием 2-(циклогексилиден)-2-циануксусной кислоты. (выход 65%) [Лит.]
11. Реагирует с морфолином в толуоле в присутствии п-толуолсульфокислоты с образованием циклогек-1-ен-1-илморфолина. (выход 72%) [Лит.]
12. Реагирует с комплексом уксусной кислоты и трифторида бора (1/1) с образованием 2-ацетилциклогексанона. (выход 86%) [Лит.]
13. Окисляется раствором гипобромита натрия до адипиновой кислоты. (выход 82%) [Лит.]
14. Реагирует с 2-хлорпропаннитрилом в присутствии трет-бутилата калия с образованием 2-метил-3,3-(пентан-1,5-диил)оксиран-2-карбонитрила. (выход 79%) [Лит.]
15. Реагирует с азотистоводородной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием ε-капролактама. (выход 70%) [Лит.]
16. Реагирует с этиловым эфиром хлоруксусной кислоты в присутствии трет-бутилата калия с образованием этилового эфира 3,3-(пентан-1,5-диил)оксиран-2-карбоновой кислоты. (выход 83%) [Лит.]
17. Циклогексанон реагирует с диметиламином в диэтиловом эфире в присутствии хлорида кальция в течение 64 часов при комнатной температуре с образованием 1-(диметиламино)циклогексена. Выход 83% (на прореагировавший циклогексанон, превращение 52%). [Лит.1]
18. Адипиновая кислота может быть получена окислением циклогексанона водным раствором перманганата калия при 50 С. В процессе реакции также выделяется кислород. Выход 58%. [Лит.1]
19. В присутствии следов диметилформамида или пиридина циклогексанон реагирует с карбонилфторидом с образованием 1-фторциклогексилфторформиата. Выход 64%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Диэлектрическая проницаемость:

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Разные дозы:

ЛД100 (мыши, перорально) = 1800 мг/кг.

Симптомы острого отравления:

Токсическое действие на животных. Наркотик. При остром отравлении у белых мышей, морских свинок и кошек 15 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек, нарушение равновесия, сонливость; у многих животных через час наркоз (Тrеоn et al.). Концентрации 15, 20 и 25 мг/л вызвали наркоз длительностью от 8 до 56 ч, 5 и 10 мг/л - возбуждение и атаксию (Воронин). Минимальная наркотическая концентрация при 2-часовом воздействии для мышей и крыс 2,5-3 мг/л. При 2-часовом вдыхании для мышей ЛК50 = 23,75-25 мг/л (Тrеоn et al.; Воронин) и 9,7 мг/л (Ломонова). Пороговая концентрация для мышей по изменению суммационной способности нервной системы при 40-минутной экспозиции 1,2 мг/л; для крыс по влиянию на условнорефлекторную деятельность при 2-часовой экспозиции 0,1 мг/л (Ломонова). Минимальная концентрация, изменяющая протекание безусловного рефлекса кроликов, при 40-минутном воздействии 8 мг/л, при 8-часовой экспозиции 0,4-0,65 мг/л, нарушающая условно-рефлекторную деятельность (экспозиция 40 мин) 2-8 мг/л, изменяющая частоту дыхания 0,5-2,0 мг/л. У кошек 10-25 мг/л при 0,5-часовом воздействии вызвали слюнотечение (Воронин).

Наркоз - без стадии возбуждения (Новгородова и др.). Концентрация 12 мг/л при общей длительности экспозиции 90 ч (15 раз по 6 ч) вызвала гибель 50% подопытных кроликов при картине легкого наркоза, затрудненного дыхания, конъюнктивита (Тrеоn et al.).

Действие на человека. Минимальная концентрация, вызывающая раздражение глаз и верхних дыхательных путей при минутной экспозиции, 0,5 мг/л (Воронин). Порог восприятия запаха у наиболее чувствительных лиц 0,00021 мг/л, порог изменения световой чувствительности - на уровне 0,00011 мг/л; порог рефлекторного действия на электрическую активность головного мозга 0,00006 мг/л (Добринский). Концентрация 0,1 мг/л оценивалась как переносимая в течение 8 ч, 0,3 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла (Nelson et al.).

Поступление в организм и выделение. Жидкий циклогексанон всасывается через кожу. До 50% циклогексанона выделяется с мочой в связанном с серной и глюкуроновой кислотами виде (Elliot et al.; Тrеоn et. al.).

Симптомы хронического отравления:

Хроническое отравление у животных. У мышей, крыс и кроликов, вдыхавших 2 мг/л в течение 80-110 дней по 6-6,5 ч в день, наблюдалось отставание роста, снижение потребления кислорода, временный лейкоцитоз, эозинофилия, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, увеличение протромбинового времени, повышение возбудимости центральной нервной системы, изменение массы щитовидной железы, надпочечников и внутренних органов. Воздействие 0,1 мг/л в течение 4 месяцев вызвало у крыс лишь изменение условнорефлекторной деятельности (Воронин; Ломонова). При круглосуточном вдыхании 0,46 мг/м3 в течение 87 дней у крыс отмечены нарушение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, повышение активности холинэстеразы крови, уменьшение количества SH-групп в сыворотке крови (Добринский).

Применение:

Растворитель для резин, каучуков, смол, клеев. В производстве адипиновой кислоты и капролактама.

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 597
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 285
   
3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
   
4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 541-543
   
5. РЖ Токсикология, Отдельный выпуск. - 1980. - №1. - С. 21
   
6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 195
   
7. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 420-421
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1100-1101
   
9. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 366
   
10. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 680-681
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).