Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензальдегид


бензальдегид
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

benzaldehyde (англ.)
бензойный альдегид (рус.)
бензолкарбальдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H6O

Формула в виде текста:

C6H5CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 106,13

Температура плавления (в °C):

-26

Температура кипения (в °C):

179

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: 455 [Лит.]
ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: хорошо растворим [Лит.]
вода: 0,345 (20°C) [Лит.]
вода: 0,9509 (60°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
лигроин: хорошо растворим [Лит.]
пропиленгликоль: смешивается [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,0498 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: горького миндаля

Некоторые числовые свойства вещества:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л): 0,00015

Нормативные документы, связанные с веществом:

Используется для синтеза веществ:

(E)-4-фенилбут-3-ен-2-он
(RS)-2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота
1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он
1,5-дифенилпента-1,4-диен-3-он
1-((альфа-бензилиденамино)бензил)-2-нафтол
2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон
3-фенил-3-гидроксипропановой кислоты этиловый эфир
4,4-диметил-1-фенил-1-пентен-3-он
N-бензилиденанилин
бензойной кислоты бензиловый эфир
гидробензамид
фенилметанол

Реакции вещества:

  1. Реагирует при кипячении с серой и морфолином с образованием морфолида тиобензойной кислоты. (выход 70%) [Лит.]
  2. Реагирует с гиппуровой кислотой в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия с образованием 4-бензилиден-2-фенилоксазолин-5-она. (выход 62%) [Лит.]
  3. Реагирует с креатином в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия с образованием N-ацетил-5-бензалькреатина. (выход 80%) [Лит.]
  4. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием коричной кислоты. (выход 45%) [Лит.]
  5. Реагирует с пропионовым ангидридом в присутствии пропионата натрия с образованием α-метилкоричной кислоты. (выход 60%) [Лит.]
  6. Реагирует с кетеном в присутствии ацетата натрия с образованием гидрокоричной кислоты. (выход 38%) [Лит.]
  7. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии аммиака с образованием бензилиденмалоновой кислоты и воды. [Лит.]
  8. Реагирует с фенилянтарной кислотой в присутствии уксусного ангидрида с образованием 3,4-дифенилбут-3-еновой кислоты. [Лит.]
  9. Реагирует с янтарным ангидридом м сукцинатом натрия с образованием при 100 С γ-фенилпараконовой кислоты, а при 150 С - 4-фенилбут-3-еновой кислоты. [Лит.]
  10. Реагирует с диазоуксусныи эфиром и бензгидриламином в присутствии трифлата иттербия и молекулярных сит при комнатной температуре в гексане с образованием этилового эфира N-дифенилметил-3-фенилазиридин-2-карбоновой кислоты в виде смеси цис/транс-изомеров (95% цис). (выход 83%) [Лит.]
  11. Реагирует с трихлоризоциануровой кислотой в дихлорметане с последующей обработкой реакционной смеси бензойной кислотой и триэтиламином с образованием бензойного ангидрида. (выход 98%) [Лит.]
  12. Реагирует с триметилиодсиланом в хлороформе при 25 С в течение 30 минут с образованием фенилдииодметана. (выход 51%) [Лит.]
  13. Реагирует при нагревании с теллуридом диметилалюминия и 2,3-диметил-1,3-бутадиеном в диоксане с образованием 3,4-диметил-6-фенил-5,6-дигидро-2H-теллурина, с промежуточным образованием теллуробензальдегида. (выход 49%) [Лит.]
  14. В водно-метанольном растворе конденсируется в присутствии цианида тетрабутиламмония в бензоин. (выход 70%) [Лит.]
  15. Конденсируется в присутствии бромида N-лаурилтиазолия в бензоин. (выход 95%) [Лит.]
  16. Реагирует с ацетонитрилом с образованием 3-фенилпропеннитрила. (выход 82%) [Лит.]
  17. Реагирует с азотистоводородной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием бензонитрила. (выход 70%) [Лит.]
  18. Реагирует с диметилсульфонийметилидом с образованием 2-фенилоксирана. (выход 75%) [Лит.]
  19. Конденсируется с малононитрилом в этаноле в присутствии каталитического количества глицина с образованием бензилиденмалононитрила. (выход 100%) [Лит.]
  20. Реагирует с гидразином с образованием бензальазина. (выход 91%) [Лит.]
  21. Количественно окисляется перекисью водорода в щелочной среде до бензоатов. [Лит.]
  22. Количественно окисляется надуксусной кислотой до бензойной кислоты. [Лит.]
  23. При фотолизе образует оранжево-красный радикал бензоила, устойчивый при -200 С. [Лит.]
  24. Коричную кислоту получают реакцией бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата калия при 175-180 С в течение 5 часов. Выход 55-60%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1aster]
    C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH + CH3COOH
  25. Стирол можно получить реакцией бензальдегида с метилентрифенилфосфораном в диэтиловом эфире при выдержке 1 час при 20 С и 12 часов при 65 С. Выход 67%. Название реакции: реакция Виттига. [Лит.1]
    C6H5CHO + (C6H5)3P=CH2 → C6H5CH=CH2 + (C6H5)3PO
  26. Бензиламин можно получить каталитическим гидрированием водородом бензальдегида с аммиаком в этаноле над скелетным никелевым катализатором при давлении 90 ат и температуре 40-70 С. Выход 89%. [Лит.1aster]
    C6H5CHO + NH3 + H2 → C6H5CH2NH2 + H2O
  27. Бензальдегид реагирует с уксусным ангидридом в присутствии 0,5мол% борной кислоты в течение 5 минут без растворителя с образованием фенилметан-1,1-диол-диацетата. Выход 97%. [Лит.1]
  28. Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
  29. 2,5-Пиперазиндион реагирует с бензальдегидом в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия с образованием 3,6-дибензилиден-2,5-пиперазиндиона. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -7,1 (25°C, вода)
    pKa (1) = 14,9 (25°C, вода, для C6H5CH(OH)2)

    Индекс удерживания для газовой хроматографии:

    936,6 (фаза колонки - полидиметилсилоксан)
    962,7 (фаза колонки - полидиметилсилоксан с 5% фенильных групп)

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    3520

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    1300 (крысы, перорально)

    Источники информации:

    1. Dictionary of organic compounds. - Vol.1, Abadole-Cytosine. - New York, 1953. - С. 237
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 353
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 497
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 368-369
    5. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 229
    6. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 223 (основность)
    7. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 470-471
    8. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 256


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер