Карта сайта

Свойства вещества:

пропандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 104,06

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В круглодонную колбу на 500 мл с обратным воздушным холодильником помещают 40 г малонового эфира и 120 мл концентрированной соляной кислоты (d 1,19). Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 4—5 час. По окончании реакции содержимое колбы выливают в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до образования кристаллической, кашицеобразной массы. После охлаждения кристаллы малоновой кислоты отсасывают, отжимают, промывают небольшим количеством эфира и высушивают на воздухе; т. пл. 133—135 С.

К фильтрату прибавляют двукратный объем концентрированной соляной кислоты, нагревают на водяной бане 1—2 час, затем выпаривают и обрабатывают, как указано выше. Таким путем из маточного раствора получают еще некоторое количество малоновой кислоты.

Чистая малоновая кислота — бесцветные кристаллы; т. пл. 130—135°С (с разложением).

Выход 19,5 г.

Выход несколько повышается, если гидролиз проводят при механическом перемешивании.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 3-(диметиламино)-2-(диметиламинометил)пропановой кислоты. (выход 47%) [Лит.]
2. Окисляется перекисью водорода в присутствии сульфата железа(II) на холоду с образованием гидроксиуксусной кислоты. [Лит.]
3. Феруловая кислота может быть получена реакцией ванилина с малоновой кислотой в присутствии пиперидина в пиридине при комнатной температуре в течение 3 недель. Выход 70-85%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
   CH₃O(HO)C₆H₃CHO + CH₂(COOH)₂ → CH₃O(HO)C₆H₃CH=CHCOOH + CO₂ + H₂O
   
4. Малоновая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте при 50 С с образованием глицина. Выход 46%. Название реакции: реакция Шмидта. [Лит.1, Лит.2]
   CH₂(COOH)₂ + HN₃ → NH₂CH₂COOH + N₂ + CO₂
   
5. Малоновая кислота реагирует с изобутиленом под давлением в присутствии серной кислоты с образованием ди-трет-бутилового эфира малоновой кислоты. Выход 58-60%. [Лит.1]
   CH₂(COOH)₂ + 2CH₂=C(CH₃)₂ → CH₂(COOC(CH₃)₃)₂
   
6. Метоксидихлорметан при реакции с малоновой кислотой дает малонилдихлорид. Выход 88%. [Лит.1]
   CH₂(COOH)₂ + 2CH₃OCHCl₂ → CH₂(COCl)₂ + 2HCOOCH₃ + 2HCl
   
7. При электролизе малоновой кислоты образуются этилен, водород, кислород, угарный и углекислый газы. [Лит.1]

Показатели диссоциации:

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

Теплота сгорания (кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 166-168
   
3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 293
   
4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 51
   
5. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 25-30
   
6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 157, 222
   
7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 387-388
   
8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1133, 1268-1269
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).