Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пропаналь
Синонимы и иностранные названия:
propanal (англ.)
propionic aldehyde (англ.)
метилуксусный альдегид (рус.)
пропионовый альдегид (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C3H6OФормула в виде текста:
CH3CH2CHOМолекулярная масса (в а.е.м.): 58,079
Температура плавления (в °C):
-81Температура кипения (в °C):
48,8Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
аммиак жидкий: растворим [Лит.]
вода: 17 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
Плотность:
0,807 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Богословский Б.М., Казакова З.С. Скелетные катализаторы: их свойства и применение в органической химии. - М.: ГНТИХЛ, 1967 стр. 126В колбу, снабженную обратным холодильником, наливают 58 г аллилового спирта, после чего частями вносят никелевый скелетный катализатор в количестве, достаточном для того, чтобы вызвать кипение реакционной смеси и поддерживать его в течение 0,5-1 часа. Отделив катализатор фильтрованием, фильтрат подвергают фракционной разгонке.
Выход пропионового альдегида (с очень небольшой примесью акролеина) составляет около 40 г (65% от теоретического). Кроме того, в результате кротоновой конденсации получают около 10 г (около 16% от теории) 2-метилпентен-2-аля-1.
Метод получения 2:
Источник информации: Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. - Л.: Химия, 1977 стр. 190-191
В круглодонную колбу емкостью 500 мл вставляют трехрогий форштосс, снабженный мешалкой, капельной воронкой и шариковым обратным холодильником, через который пропускают нагретую до 60°С воду. Шариковый холодильник закрепляют под углом в 45°.
К верхнему концу шарикового холодильника присоединяют нисходящий холодильник, через который циркулирует холодная вода. Конец второго холодильника снабжают алонжем, который погружают в приемник, охлаждаемый ледяной водой. Колбу помещают на водяную баню.
Перегонную колбу Вюрца емкостью 100 мл, помещенную на водяную баню, снабжают термометром и нисходящим водяным холодильником с алонжем, который погружают в охлаждаемый приемник
В круглодонную колбу прибора помещают 31 мл пропилового спирта и нагревают его до кипения. Затем через капельную воронку медленно, в течение 15—20 мин вносят хромовую смесь из 19 г двухромовокислого калия, 36 мл концентрированной серной кислоты и 300 мл воды. Во время приливания содержимое колбы перемешивают и поддерживают сильное кипение. После внесения всего количества хромовой смеси содержимое колбы кипятят 15—20 мин, чтобы отогнать следы пропионового альдегида. Затем альдегид сушат безводным сернокислым натрием. Высушенный пропионовый альдегид отгоняют при 50—55 °С на водяной бане.
Выход пропионового альдегида около 10 г.
Пропионовый альдегид — бесцветная жидкость с характерным удушливым запахом; растворяется в воде; смешивается со спиртом, эфиром. Мол. вес 58,08; т. пл. —81°С; т. кип. 48,8°С; d = 0,8066; n = 1,3635. Применяется как полупродукт в органическом синтезе.
Способы получения:
- Нагрев аллилового спирта с разбавленной серной кислотой при 100 С. [Лит.]
Реакции вещества:
- Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием смеси 2,2-бис(диметиламинометил)пропаналя и 2-(диметиламинометил)пропаналя. (выход 15%) [Лит.]
- Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием пент-2-еновой кислоты, воды и углекислого газа. [Лит.]
- Конденсируется в присутствии бромида N-лаурилтиазолия в 4-гидроксигексан-3-он. (выход 16%) [Лит.]
- Хромовый ангидрид воспламеняет при контакте: метанол, этанол, бутанол, изоамиловый спирт, изобутанол, диэтиловый эфир, уксусную кислоту, ацетон, ацетальдегид, бутаналь, бензальдегид, пропаналь, паральдегид, этилацетат, амилацетат, пеларгоновую кислоту. [Лит.1]
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-215,6 (ж)Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
185,6 (г)Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):
304,5 (г)Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):
80,7 (г)Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 175
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 62
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 924-925
- Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 108
- Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. - М.: Химия, 1968. - С. 503-504
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер