Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пропандиовая кислота
Синонимы и иностранные названия:
malonic acid (англ.)
малоновая кислота (рус.)
метандикарбоновая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. триклинные кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C3H4O4Формула в виде текста:
CH2(COOH)2Молекулярная масса (в а.е.м.): 104,06
Температура плавления (в °C):
135,6Температура разложения (в °C):
140Продукты термического разложения:
уксусная кислота; углерода(IV) оксид; Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):
10 °C (температура плавления эвтектической смеси) 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанаминия хлорид 57,3% пропандиовая кислота 42,7%
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
аммиак жидкий: не растворим [Лит.]
бензол: 0,0014 (25°C) [Лит.]
вода: 61,1 (0°C) [Лит.]
вода: 73,5 (20°C) [Лит.]
вода: 92,5 (50°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 5,7 (5°C) [Лит.]
изобутанол: 21,2 (0°C) [Лит.]
изобутанол: 26,9 (19°C) [Лит.]
метанол: 89,8 (0°C) [Лит.]
метанол: 114,1 (19,5°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 22,42 (19,5°C) [Лит.]
пиридин: 14,6 (26°C) [Лит.]
пропанол: 24,2 (-18,5°C) [Лит.]
пропанол: 32,1 (0°C) [Лит.]
пропанол: 44,3 (19,5°C) [Лит.]
этанол: 57 (20°C) [Лит.]
Плотность:
1,631 (15°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,619 (16°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Некоторые числовые свойства вещества:
Год открытия: 1858 (Дессене)
Метод получения 1:
Источник информации: Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. - Вып. 1-2, 2-е изд. - М.: ИМУ, 1961 стр. 198В круглодонную колбу на 500 мл с обратным воздушным холодильником помещают 40 г малонового эфира и 120 мл концентрированной соляной кислоты (d 1,19). Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 4—5 час. По окончании реакции содержимое колбы выливают в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до образования кристаллической, кашицеобразной массы. После охлаждения кристаллы малоновой кислоты отсасывают, отжимают, промывают небольшим количеством эфира и высушивают на воздухе; т. пл. 133—135 С.
К фильтрату прибавляют двукратный объем концентрированной соляной кислоты, нагревают на водяной бане 1—2 час, затем выпаривают и обрабатывают, как указано выше. Таким путем из маточного раствора получают еще некоторое количество малоновой кислоты.
Чистая малоновая кислота — бесцветные кристаллы; т. пл. 130—135°С (с разложением).
Выход 19,5 г.
Выход несколько повышается, если гидролиз проводят при механическом перемешивании.
Используется для синтеза веществ:
3-(фуран-2-ил)пропеновая кислота
Реакции вещества:
- Конденсируется с формальдегидом и диметиламином с образованием 3-(диметиламино)-2-(диметиламинометил)пропановой кислоты. (выход 47%) [Лит.]
- Окисляется перекисью водорода в присутствии сульфата железа(II) на холоду с образованием гидроксиуксусной кислоты. [Лит.]
- Феруловая кислота может быть получена реакцией ванилина с малоновой кислотой в присутствии пиперидина в пиридине при комнатной температуре в течение 3 недель. Выход 70-85%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
CH3O(HO)C6H3CHO + CH2(COOH)2 → CH3O(HO)C6H3CH=CHCOOH + CO2 + H2O
- 4-Метоксибензальдегид реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 4-метоксикоричной кислоты. Выход 78-84%. Название реакции: реакция Перкина. [Лит.1]
CH3OC6H4CHO + CH2(COOH)2 → CH3OC6H4CH=CHCOOH + H2O + CO2
- Малоновая кислота реагирует с азотистоводородной кислотой в серной кислоте при 50 С с образованием глицина. Выход 46%. Название реакции: реакция Шмидта. [Лит.1, Лит.2]
CH2(COOH)2 + HN3 → NH2CH2COOH + N2 + CO2
- Малоновая кислота реагирует с изобутиленом под давлением в присутствии серной кислоты с образованием ди-трет-бутилового эфира малоновой кислоты. Выход 58-60%. [Лит.1]
CH2(COOH)2 + 2CH2=C(CH3)2 → CH2(COOC(CH3)3)2
- Метоксидихлорметан при реакции с малоновой кислотой дает малонилдихлорид. Выход 88%. [Лит.1]
CH2(COOH)2 + 2CH3OCHCl2 → CH2(COCl)2 + 2HCOOCH3 + 2HCl
- При электролизе малоновой кислоты образуются этилен, водород, кислород, угарный и углекислый газы. [Лит.1]
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 2,86 (25°C, вода)
pKa (2) = 5,7 (25°C, вода)
Дипольный момент молекулы (в дебаях):
2,57 (20°C)
Теплота сгорания (кДж/моль):
866,9Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
1310 (крысы, перорально)
1500 (крысы, внутрибрюшинно)
4000 (мыши, перорально)
300 (мыши, внутрибрюшинно)
Источники информации:
- Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 166-168
- Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 293
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 51
- Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 25-30
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 157, 222
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 387-388
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1133, 1268-1269
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер