Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

N,N-диметилметанамид

Синонимы и иностранные названия:

DMF (англ.)
N,N-dimethylformamide (англ.)
N,N-диметилформамид (рус.)
ДМФА (рус.)
муравьиной кислоты диметиламид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H7NO

Формула в виде текста:

HCON(CH3)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 73,09

Температура плавления (в °C):

-61

Температура кипения (в °C):

153

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

117,5 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) N,N-диметилметанамид 7% тетрахлорэтен 93%
135,1 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 1,4-диметилбензол 81,3% N,N-диметилметанамид 18,7%
162,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) N,N-диметилметанамид 69% муравьиная кислота 31%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
сероуглерод: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,9445 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1893 (Верлей)

Способы получения:

  1. Реакцией муравьиной кислоты или метилформиата с диметиламином. [Лит.]
  2. В промышленности получают взаимодействием диметиламина с монооксидом углерода в присутствии алкоксида щелочного металла под давлением 2 МПа. [Лит.]
  3. В промышленности получают взаимодействием метилформиата и диметиламина под давлением 0,5 МПа. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При 150 С в течение 1 часа реагирует с бензоилхлоридом с образованием N,N-диметилбензамида. (выход 97%) [Лит.]
  2. Реагирует с 2,5-диметоксианилином при кипячении в присутствии метилата натрия с образованием N-(2,5-диметоксифенил)формамида. (выход 48%) [Лит.]
  3. При кипячении с ангидридом янтарной кислоты в присутствии следов серной кислоты дает моно(диметиламид) янтарной кислоты. (выход 90%) [Лит.]
  4. При кипячении с тетрафторборатом триэтилоксония образует тетрафторборат диметиламиноэтоксикарбония. [Лит.]
  5. Присоединяется к 1-октену в присутствии трет-бутилпероксида при 132 С с образованием смеси линейного и разветвленного диметиламидов. [Лит.]
  6. Диметилформамид реагирует с 1-гексинилмагнийбромидом, давая после гидролиза гепт-2-иналь. Выход 51%. [Лит.1]
    CH3(CH2)3C≡CMgBr + HCON(CH3)2 → CH3(CH2)3C≡CCH(OMgBr)N(CH3)2
    CH3(CH2)3C≡CCH(OMgBr)N(CH3)2 + H2O → CH3(CH2)3C≡CCHO + HOMgBr + HN(CH3)2
  7. Диметилформамид реагирует с гептиллитием, давая после гидролиза октаналь. Выход 62%. [Лит.1]
    CH3(CH2)5CH2Li + HCON(CH3)2 → CH3(CH2)5CH2CH(OLi)N(CH3)2
    CH3(CH2)5CH2CH(OLi)N(CH3)2 + H2O → CH3(CH2)5CH2CHO + LiOH + HN(CH3)2
  8. Диметилформамид при 25 С реагирует с карбонилфторидом с образованием диметилдифторметиламина. Выход 82%. [Лит.1]
    (CH3)2NCHO + COF2 → (CH3)2NCHF2 + CO2
  9. Диметилформамид бурно реагирует с водной соляной кислотой при комнатной температуре и с фосфорной кислотой при небольшом нагревании. [Лит.1]
  10. Диметилформамид бурно реагирует перманганатом калия. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4269 (25°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    39 (76°C)

    Диэлектрическая проницаемость:

    36,71 (25°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    3,82 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    0,795 (25°C)

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    59

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    420

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -239,3 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    150,6 (ж)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -192,4 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    3750-7000 (белые мыши, перорально)
    4600 (крысы, перорально)

    Симптомы острого отравления:

    Животные. Нарушение дыхания, кровообращения, координации движений, боковое положение, судороги. Концентрации 1,2 и 1,7 мг/л при экспозиции 2 ч у белых крыс вызывали нарушение условнорефлекторной деятельности, восстанавливавшееся после 30-50 дней.

    Человек. В случаях острых отравлений у относительно молодых рабочих (12 человек) отмечались головная боль, боли в животе, диспептические явления и заболевания печени (желтуха у 4 из 12); состояние нетрудоспособности длилось от 2 до 30 недель; ни в одном случае не наблюдалось повреждения почек.

    Применение:

    Растворитель полиакрилонитрила, полиуретанов, полиимидов и др. Для выделения ацетилена и диеновых углеводородов из газов пиролиза.

    Дополнительная информация::

    КПВ 2,2-15,2%.

    Дополнительная информация:

    Не дает азеотропов с водой, тетрахлорметаном, изопреном, метиленциклобутаном, 2-метил-2-бутеном, 2-метилбутаном, бензолом.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
    2. Organic Process Research and Development. - 2020. Vol. 24, No. 9. - С. 1586-1601 (опасные сочетания диметилформамида) [DOI: 10.1021/acs.oprd.0c00330]
    3. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 185 (промышленное получение)
    4. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. - М.: Мир, 1971. - С. 194-196
    5. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 563
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 144
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 172


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер