Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

бензол-1,4-диол

Синонимы и иностранные названия:

1,4-бензолдиол (рус.)
1,4-дигидроксибензол (рус.)
p-hydroquinone (англ.)
гидрохинон (рус.)
п-дигидроксибензол (рус.)
пара-дигидроксибензол (рус.)
хинол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. гексагональные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H6O2

Формула в виде текста:

HOC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 110,1106

Температура плавления (в °C):

170

Температура кипения (в °C):

286

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 24,15 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,028 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,056 (30°C) [Лит.]
бензол: 0,28 (40°C) [Лит.]
бензол: 0,7 (50°C) [Лит.]
вода: 3,846 (0°C) [Лит.]
вода: 5,9 (15°C) [Лит.]
вода: 7,334 (25°C) [Лит.]
вода: 11,5 (40°C) [Лит.]
вода: 25,93 (60°C) [Лит.]
вода: 46,81 (80°C) [Лит.]
вода: 66,44 (100°C) [Лит.]
вода тяжелая: 6,11 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 6,07 (20,2°C) [Лит.]
тетрахлорметан: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,358 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Способы получения:

  1. Нагревание 4-гидроксибензальдегида с пероксогидратом мочевины при 85 С в течение 75 минут. (выход 82%) [Лит.]
  2. Нагревание 4-гидроксиацетофенона с пероксогидратом мочевины при 85 С в течение 60 минут. (выход 80%) [Лит.]
  3. Реакцией 4-гидроксиацетофенона с 3% пероксидом водорода и гидроксидом натрия при 28 С в течение 20 часов. (выход 87%) [Лит.]
  4. Нагревание 2,5-дихлортерефталевой кислоты при 200 С с гидроксидом калия в присутствии оксида меди(I). (выход 76%) [Лит.]
  5. Электрохимическим окислением фенола получается 1,4-бензохинон , который затем восстанавливается на катоде того же электролизера до гидрохинона. Лучший выход на свинцовых анодах в 3% растворе серной кислоты при 30-60 С, потенциале анода 0,9 В, катода -0,4 В. Выход 57 - 66%. [Лит.1]
  6. Фенол окисляется 1% перекисью водорода в присутствии гептагидрата сульфата железа(II) до смеси пирокатехина и гидрохинона. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

1,4-бензохинон
2,5-дигидроксибензойная кислота

Реакции вещества:

  1. Конденсируется с формальдегидом и гидрохлоридом диметиламина с образованием 2,5-(диметиламинометил)бензол-1,4-диола. (выход 100%) [Лит.]
  2. С пентагидратом нитрата висмута в присутствии силикагеля с серной кислотой, без растворителя, при 25 С в течение 10 минут образует нитрогидрохинон. (выход 80%) [Лит.]
  3. С метанолом дает клатрат (3/1). [Лит.]
  4. С фталевым ангидридом образует хинизарин. [Лит.]
  5. С малеиновым ангидридом образует нафтазарин. [Лит.]
  6. С метиламином при 200°С под давлением образует 4-(метиламино)фенол. [Лит.]
  7. При реакции с водным раствором карбоната калия при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту. [Лит.]
  8. Окисляется хлоратом натрия в 2% серной кислоте в присутствии метаванадата аммония при 40 С в течение 30 минут до 1,4-бензохинона. (выход 93%) [Лит.]
  9. Окисляется 37% перекисью водорода в 50% водном растворе гидроксида натрия до 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинона. (выход 66%) [Лит.]
  10. Окисляется дихроматом калия в серной кислоте при 30 С в 1,4-бензохинон. (выход 86%) [Лит.]
  11. 2,5-Дигидроксибензальдегид образуется при реакции гидрохинона с хлороформом в щелочной среде. Выход 19%. [Лит.1]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 9,85 (25°C, вода)
    pKa (1) = 9,96 (18°C, вода)
    pKa (2) = 11,4 (25°C, вода)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -363,48 (т)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

    27,15

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    99,3

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    2864,7

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    720 (крысы, перорально)
    340 (мыши, перорально)
    299 (собаки, )

    Аналитические реакции вещества:

    Источники информации:

    1. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 4, E-J. - RSC, 1999. - С. 692-696
    2. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 12ed., Vol. 1-5. - Wiley, 2012. - С. 2439-2440
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 396-400
    4. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 258-259
    5. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 423-424
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 140
    7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 436
    8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 968, 1274, 1406, 1454
    9. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 862-863
    10. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 570


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер