Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
тиомочевина
Синонимы и иностранные названия:
thiourea (англ.)
тиокарбамид (рус.)
тиоугольной кислоты диамид (рус.)
Тип вещества:
неорганическое
Внешний вид:
ромбические кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
CH4N2SФормула в виде текста:
NH2CSNH2Молекулярная масса (в а.е.м.): 76,11
CAS №: 62-56-6
Температура плавления (в °C):
176Температура разложения (в °C):
200Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):
69 °C (температура плавления эвтектической смеси) 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанаминия хлорид 47,9% тиомочевина 52,1%
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: не растворим [Лит.]
аммиак жидкий: 100 (-50°C) [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 4,9 (0,2°C) [Лит.]
вода: 9,18 (13°C) [Лит.]
вода: 15,2 (22,7°C) [Лит.]
вода: 68 (60,2°C) [Лит.]
вода: 200 (97°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 36 (25°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 77 (95°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
метанол: 13,57 (25,11°C) [Лит.]
метанол: 32,56 (62°C) [Лит.]
пиридин: 12,5 (20°C) [Лит.]
тетрахлорметан: не растворим [Лит.]
этанол: 3,75 (20,25°C) [Лит.]
этанол: 4 (25°C) [Лит.]
этанол: 10,88 (64,77°C) [Лит.]
Плотность:
1,405 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Вкус, запах, гигроскопичность:
вкус: горький
Метод получения 1:
Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 3. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 628Роданистый аммоний плавят в железной эмалированной чашке до тех пор, пока не появится мелкопузырчатая желтая пена и не начнется бурное выделение аммиака, сероуглерода и сероводорода. Постепенно приливают холодной воды и извлекают избыток роданистого аммония из реакционной массы холодным спиртом. Остаток перекристаллизовывают из воды. Температура плавления 180°
Способы получения:
- Нагреванием роданида аммония до 170 С. [Лит.]
- Реакцией цианамида с сероводородом. [Лит.]
- Реакцией сероуглерода с аммиаком или карбонатом аммония при 160 С. [Лит.]
Используется для синтеза веществ:
додекан-1-тиол
модафинил
тиомочевины диоксид
цианамид
Реакции вещества:
- Окисляется перхлоратом меди(II) в ацетонитриле в формамидиндисульфид. [Лит.]
- Окисляется диоксидом хлора в сильнокислой среде с образованием серы и цианамида. [Лит.]
- Окисляется броматами в кислой среде с длительным индукционным периодом с образованием брома, сульфата аммония и углекислого газа. [Лит.]
- Окисляется гексацианоферратом(III) в формамидиндисульфид. [Лит.]
- Окисляется бромной водой в диапазоне рН 2-4 до мочевины. [Лит.]
- Окисляется галогенами или подкисленным раствором перманганата калия до формамидиндисульфида. [Лит.]
- Образует соли с минеральными кислотами. [Лит.]
- При длительном нагревании при 130 С превращается в роданид аммония. [Лит.]
- С солями ряда металлов (Cr, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Co) дает комплексные соединения. [Лит.]
- Выше 200 С разлагается с образованием цианамида, сероуглерода, сероводорода, аммиака и других продуктов. [Лит.]
- S-арилирование тиомочевины производится с помощью активированных арилгалогенидов или арилдиазониевых солей. [Лит.]
- S-алкилпроизводные образуются при реакции тиомочевины с β-лактонами и α,β-ненасыщенными кислотами. [Лит.]
- Тиомочевина реагирует с некоторыми спиртами (бензиловым, фурфуриловым) в присутствии соляной кислоты с образованием S-алкилпроизводных. [Лит.]
- Взаимодействие тиомочевины с ацилгалогенидами или ангидридами карбоновых кислот в зависимости от температуры реакции приводит к N- или S-ацилпроизводным. [Лит.]
- При взаимодействии тиомочевины с альдегидами или кетонами образуются гидроксиалкилмочевины, которые при отщеплении воды могут быть превращены в N-тиокарбамоилимины. [Лит.]
- Легко реагирует с алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и другими алкилирующими агентами с образованием S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей). Последние малоустойчивы и при попытке выделения распадаются до тиолов. [Лит.]
- С эпоксидами образует тиираны. [Лит.]
- При нагревании с щелочами гидролизуется до аммиака, сероводорода и углекислого газа. [Лит.]
- При обработке дихлоридом дисеры в хлороформе дает дигидрохлорид формамидинтрисульфида. [Лит.]
- С нитритами металлов в присутствии кислот в зависимости от pH среды образует тиоциановую кислоту или формамидиндисульфид. [Лит.]
- Окисляется тетранитрометаном в формамидиндисульфид. [Лит.]
- Окисляется нейтральным раствором перманганата калия до мочевины. [Лит.]
- С ацетилхлоридом дает S-ацетилизотиомочевину. [Лит.]
- С бензоилхлоридом при 120 С образует N-бензоилтиомочевину. [Лит.]
- При умеренном нагревании с уксусным ангидридом дает N-ацетилтиомочевину. [Лит.]
- Под действием перекиси водорода в нейтральной среде дает формамидинсульфоновую кислоту. [Лит.]
- С бензоилхлоридом при комнатной температуре в бензольном растворе дает S-бензоилизотиомочевину. [Лит.]
- Цианамид образуется при реакции тиомочевины с оксидом ртути(II). [Лит.1]
(NH2)2CS + HgO → H2NCN + HgS + H2O
- Нитропруссид натрия в водном растворе дает красную окраску с сульфидами, метилкетонами, ацетоуксусной кислотой, дикетонами, фенилацетонитрилом, α-метилиндолом, тиомочевиной, сульфитами, меркаптанами. [Лит.1]
- Диоксид тиомочевины легко получается окислением тиомочевины пероксидом водорода в нейтральной среде при 0-5 С. [Лит.1, Лит.2]
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-89,1 (т)Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
22,9 (г)Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
8000 (мыши, перорально)
Применение:
Для синтеза меркаптанов, красителей, синтетических смол, лекарственных средств. Фунгицид. Ростовое вещество. Для разделения парафинов (слабо удерживает линейные молекулы, наиболее устойчивы комплексы с объемными молекулами: 2,2,4-триметилпентаном, скваленом, адамантаном). Реагент для фотометрического определения Bi, Os, Re, Ru.
Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-20
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 41-43
- Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 12
- Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 519
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1132, 1153
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 974-975
- Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 606-607
- Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 574-575
- Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 578
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер