Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

oxalic acid (англ.)
щавелевая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Имеет две кристаллические модификации: α - орторомбическая бипирамидальная (плотность 1,900 г/см3), β - моноклинная призматическая (плотность 1,895 г/см3).

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2H2O4

Формула в виде текста:

(COOH)2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 90,04

CAS №: 144-62-7

Температура плавления (в °C):

189,5

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

34 °C (температура плавления эвтектической смеси) 2-гидрокси-N,N,N-триметилэтанаминия хлорид 60,8% этандиовая кислота 39,2%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: не растворим [Лит.]
бензол: не растворим [Лит.]
вода: 10 (20°C) [Лит.]
вода: 25 (44,5°C) [Лит.]
вода: 100 (86,5°C) [Лит.]
вода: 120 (100°C) [Лит.]
глицерин: 14,9 (15,5°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 26 (20,3°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 16,9 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 23,59 (25°C) [Лит.]
изобутанол: 12,2 (20,2°C) [Лит.]
метанол: 25 (-35°C) [Лит.]
метанол: 100 (19°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 9,74 (16,8°C) [Лит.]
петролейный эфир: не растворим [Лит.]
пропанол: 13,9 (-1,2°C) [Лит.]
пропанол: 20 (18,5°C) [Лит.]
серная кислота: реагирует [Лит.]
тетракарбонил никеля: не растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: не растворим [Лит.]
этанол 90%: 14,7 (15°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 23,73 (15°C) [Лит.]
этилацетат: растворим [Лит.]

Способы получения:

  1. Реакцией оксалата натрия, полученного быстрым разложением формиата натрия, с серной кислотой. [Лит.]
  2. Окислением сахарозы смесью из 14-19% HNO3, 38-42,5% H2SO4, 39-43,5% H2O и 0,01% V2O5 при температуре 50-60 С. (выход 97.14%) [Лит.]
  3. Окисление кукурузных початков, древесных опилок или гидролизного лигнина азотной кислотой. [Лит.]
  4. Окисление этиленгликоля азотной кислотой. (выход 93%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

этандиовой кислоты диэтиловый эфир

Реакции вещества:

  1. Окисляется перманганатом калия в кислом растворе до углекислого газа и воды. [Лит.]
    5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
  2. При нагревании с 58% азотной кислотой до 95 С разлагается до муравьиной кислоты, воды и углекислого газа, до 125 С - до водорода, угарного газа и углекислого газа. В присутствии ванадата аммония скорость разложения резко возрастает. [Лит.]
  3. Оксид хлора(IV) получают реакцией хлората калия с щавелевой кислотой в присутствии серной кислоты. [Лит.1aster, Лит.2aster]
    2KClO3 + H2C2O4 + H2SO4 → 2ClO2 + 2CO2 + K2SO4 + 2H2O

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,01 (60°C)
    0,53 (105°C)

    Свойства растворов:

    4% (вес.), растворитель - вода
      Динамическая вязкость (мПа·с) = 1,086 (20°)
      Плотность (г/см3) = 1,0174 (20°)
      Показатель преломления для D-линии натрия = 1,3375 (20°)
      Температура замерзания (°C) = -1,09

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 1,27 (25°C, вода)
    pKa (2) = 4,27 (25°C, вода)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    2,63 (20°C)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -826,8 (т)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -697,9 (т)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    120,1 (т)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    108,8 (т)

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    252

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -731,8 (г)

    Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

    -662,7 (г)

    Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

    320,6 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    86,2 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    7500 (крысы, перорально)
    270 (мыши, внутрибрюшинно)

    Разные дозы:

    Смертельная доза для человека при приеме внутрь 5 г.

    Симптомы острого отравления:

    Клиническая картина отравления: После приема внутрь щавелевой кислоты появляется боль в полости рта, по ходу пищевода, в желудке. Возникает рвота, тремор, судороги, слабый пульс, коллапс. Если в остром периоде пострадавший не погибает от шока, то через некоторое время у него отмечают признаки почечной недостаточности и уремии. В моче обнаруживаются кристаллы оксалата кальция, белок, эритроциты.

    Лечение: В случае приема внутрь щавелевой кислоты необходимо срочно перевести ее в осадок путем назначения солей кальция. последний дают внутрь в любой форме: известковая вода, мел, глюконат кальция, хлорид кальция, лактат кальция.

    Применение:

    Используется для очистки металлов. Антикоагулянт за счет связывания ионов кальция.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-430
    2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 79-84
    4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 23-24
    5. Гурвич Я.А. Справочник молодого аппаратчика-химика. - М.: Химия, 1991. - С. 202
    6. Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 17-25
    7. Некрасов Б.В. Основы общей химии. - Т.1. - М.: Химия, 1973. - С. 564
    8. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 136-137
    9. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 196, 224
    10. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 377-378
    11. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1133, 1173
    12. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. - М., 1978. - С. 10-45
    13. Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 402


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер