Карта сайта

Свойства вещества:

хлорметан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 50,49

CAS №: 74-87-3

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Вкус, запах, гигроскопичность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Способы получения:

1. В промышленности синтезируют газофазной реакцией метанола с хлороводородом в присутствии хлористого цинка на носителе. [Лит.]
   
2. Реакцией метилиодида с хлором. [Лит.]
   
3. Хлорирование метана. [Лит.]
   
4. Реакция метилацетата и хлороводорода. [Лит.]
   
5. Метан реагирует с хлором по радикальному механизму давая смесь хлорметана, дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана. Температура самовоспламенения смеси метана с хлором равна 318 С. [Лит.1, Лит.2]
   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
   CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
   CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl
   CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl
   

Реакции вещества:

1. При 20 С распадается в присутствии хлорида алюминия до этилена и хлороводорода. [Лит.]
   2CH₃Cl → CH₂=CH₂ + 2HCl
   
2. В сухом эфирном растворе реагирует с натрием с образованием этана и хлорида натрия (реакция Вюрца). [Лит.]
   2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl
   
3. Реагирует с сульфидом натрия с образованием диметилсульфида и хлорида натрия. [Лит.]
   2CH₃Cl + Na₂S → (CH₃)₂S + 2NaCl
   
4. Реагирует с магнием в диэтиловом эфире образуя метилмагнийхлорид. [Лит.]
   CH₃Cl + Mg → CH₃MgCl
   
5. При действии водорода в присутствии катализатора (платина, палладий) восстанавливается до метана и хлороводорода. [Лит.]
   CH₃Cl + H₂ → CH₄ + HCl
   
6. В жидком состоянии в присутствии влаги медленно гидролизуется до метанола и хлороводорода. [Лит.]
   CH₃Cl + H₂O → CH₃OH + HCl
   
7. Реагирует с третичными аминами с образованием хлоридов тетраалкиламмония. [Лит.]
   CH₃Cl + R₃N → CH₃NR₃Cl
   
8. Реагирует с бензолом в присутствии хлорида алюминия с образованием толуола и хлороводорода. [Лит.]
   CH₃Cl + C₆H₆ → CH₃C₆H₅ + HCl
   
9. При контакте с щелочью гидролиз идет с большей скоростью, при этом образуется метанол, хлорид натрия и диметиловый эфир. [Лит.]
   CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl
   2CH₃Cl + 2NaOH → CH₃OCH₃ + 2NaCl + H₂O
   
10. Реагирует с хлором в жидкой и газовой фазе давая смесь дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана. [Лит.]
    CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
    CH₃Cl + 2Cl₂ → CHCl₃ + 2HCl
    CH₃Cl + 3Cl₂ → CCl₄ + 3HCl
    
11. Реагирует с аммиаком в спиртовом растворе или в газовой фазе с образованием метиламина, диметиламина, триметиламина, их гидрохлоридов и хлорида тетраметиламмония. [Лит.]
    CH₃Cl + NH₃ → CH₃NH₃Cl
    2CH₃Cl + NH₃ → (CH₃)₂NH₂Cl + HCl
    3CH₃Cl + NH₃ → (CH₃)₃NHCl + 2HCl
    4CH₃Cl + NH₃ → (CH₃)₄NCl + 3HCl
    
12. Красный фосфор реагирует с хлорметаном при 360 С в течение 10 часов над металлической медью с образованием метилдихлорфосфина. Выход 17%. [Лит.1]
13. Метилтрихлорсилан может быть получен реакцией кремния с метилхлоридом и хлором. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Температура вспышки в воздухе (°C):

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

Симптомы острого отравления:

Человек. Оказывает относительно слабое наркотическое действие. Токсичен для нервной системы. Пребывание в течение 2 часов в помещении, содержащем 2 об% метилхлорида, может привести к летальному исходу.

Вдыхание паров хлорметана вызывает головную боль, ощущение сетки перед глазами, головокружение, атаксию, резкое учащение пульса, повышение температуры, своеобразное ощущение "удлинения языка", необычайную сонливость, боли в желудке, тошноту, рвоту, жидкий стул (Недвижко). Случаи тяжелых и смертельных отравлений - из-за неисправности холодильников сопровождались длительным (24 ч и дольше) бессознательным состоянием с расширением зрачков, клоническими и тоническими судорогами; в ряде случаев с понижением или отсутствием рефлексов. Иногда - расстройства речи и глотания, а также зрения (сразу или в более поздние сроки). В общем, наблюдается картина поражения стволовой части мозга и мозжечка. Отмечается также желтуха. В моче - белок, иногда прекращение мочеотделения, боли в поясничной области. Описан случай подострого нефрита с уремией (с благоприятным исходом) при остром отравлении на фоне нескольких повторных легких отравлений. Иногда картина отравления атипична: например, наблюдаются только тошнота, рвота, понос. Описывается порфиринурия как следствие разрушения гемоглобина. В крови может быть анемия, небольшой лейкоцитоз. Кровяное давление снижено. В тяжелых случаях - коматозное состояние, смерть в судорогах. Концентрация 2% при 2-часовом воздействии смертельна (Rugg-Gunn).

После отравления возможны изменения психики: вялость, заторможенность, гипомимия, неразборчивая речь, страхи, подозрительность, оглушенность, бред. Описаны хронические депрессивные состояния, токсические энцефалиты. Алкоголизм ухудшает течение отравления. Известен случай преждевременных родов при остром отравляли, протекавшем с судорогами.

На вскрытии: полнокровие мозга и его оболочек, кровоизлияния, иногда отек легких; очаги жировой инфильтрации в печени.

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Критическая плотность (в г/см³):

Применение:

Мировое производство 350 000 т/год (1975).

Метилирующий реагент в органическом синтезе, в производстве тетраметилсвинца, метилцеллюлозы, кремнийорганических соединений. Растворитель в синтезе бутилкаучука.

Дополнительная информация::

Взрыво- и пожароопасен. Концентрационные пределы взрываемости паров с воздухом 7,6-19%.

При действии хлористого алюминия при 20 С дает этилен и хлороводород.

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 32-35
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 7
   
3. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 191-194
   
4. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 9-17
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 372
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1022-1023, 1080, 1115-1118
   
7. Справочник химика. - 2 изд., Т.1. - Л.-М.: Химия, 1966. - С. 618, 677 (давление паров)
   
8. Успехи химии. - 1971. - Т.40, №3. - С. 462-490
   
9. Успехи химии. - 1989. - Т.58, №1. - С. 146 (синтез, термическое разложение)
   
10. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 115 (термический распад)
    
11. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 337
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).