Карта сайта

Свойства вещества:

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 192,13

Температура плавления (в °C):

Температура разложения (в °C):

Продукты термического разложения:

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Под действием концентрированной серной кислоты отщепляет монооксид углерода и воду с образованием ацетондикарбоновой кислоты. [Лит.]
   HOC(COOH)(CH₂COOH)₂ → OC(CH₂COOH)₂ + CO + H₂O
   
2. При сплавлении с D-глюкозой дает моноэфир глюкозы с лимонной кислотой. [Лит.]
3. Реагирует с метанольным раствором серной кислоты с образованием диметилового эфира лимонной кислоты. [Лит.]
4. При нагревании с анилином дает N-фенилимид лимонной кислоты. [Лит.]
5. Нагревание с водным аммиаком в автоклаве при 140-160 С дает цитрат аммония, затем амид лимонной кислоты и затем 2,6-дигидроксиизоникотиновую кислоту. [Лит.]
6. При кипячении с уксусным ангидридом в уксусной кислоте образует несиммеричный ангидрид. [Лит.]
7. Окисляется под действием перманганата калия или перекиси водорода до 3-кетоглутаровой кислоты. [Лит.]
8. При нагревании до 175 С образует смесь аконитовой и 3-кетоглутаровой кислот, выше 175 С - итаконовую кислоту. [Лит.]
9. Алюминий растворяется в разбавленных уксусной и лимонной кислотах при 100 С, реакция ускоряется в присутствии хлоридов. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Свойства растворов:

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Природные и антропогенные источники:

Широко распространена в природе, относительно много ее содержится в некоторых ягодах, фруктах, особенно в цитрусовых (в лимоне 6-8%). Значительные количества лимонной кислоты содержатся в листьях хлопчатника и стеблях махорки.

Аналитические реакции вещества:

• реагент: бромная вода; результат реакции: бел. осадок пентабромацетона образующийся в присутствии азотной кислоты
  

Анализ вещества:

Обнаружение основано на образовании флуоресцирующих веществ при сплавлении, например, с мочевиной или резорцином.

Методы количественного определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение под действием брома в пентабромацетон, определяемый, например, гравиметрически.

Применение:

Используется как вкусовое вещество в пищевой промышленности, для предохранения жиров от порчи. Компонент буферных растворов. Для снятия окалины и ржавчины с металлических деталей, при электротравлении меди, в таннирующих растворах в ситцепечатании, при производстве диазобумаг.

Дополнительная информация::

В справочной литературе имеется путаница с указанием растворимости для безводной кислоты и ее гидрата.

Проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот. Ацилируется по OH-группе. Образует комплексы с многовалентными металлами. При прокаливании со щелочью разлагается до смеси ацетатов и оксалатов.

Применение вещества:

• в пищевой промышленности 65% [Лит.]
  
• в фармацевтической промышленности 15% [Лит.]
  

Источники информации:

1. Apelblat A. Citric acid. - Springer, 2014
   
2. Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
   
3. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 427-429
   
5. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 278-279
   
6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 2: Ж-Малоновый эфир. - М.: Советская энциклопедия, 1963. - С. 968
   
7. Смирнов В.А. Пищевые кислоты. - М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. - С. 26-195, 249
   
8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 446-447
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1137, 1163, 1463-1464
   
10. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 758-759
    
11. Токсикологический вестник. - 1994. - №5. - С. 9-12 (токсичность)
    
12. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 436-437
    
13. Химическая энциклопедия. - Т. 2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 594
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).