Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
бутандиовая кислота
Синонимы и иностранные названия:
succinic acid (англ.)
янтарная кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллыБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C4H6O4Формула в виде текста:
HOOCCH2CH2COOHМолекулярная масса (в а.е.м.): 118,088
Температура плавления (в °C):
183Температура разложения (в °C):
235Продукты термического разложения:
3,4-дигидрофуран-2,5-дион; вода; Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
аммиак жидкий: не растворим [Лит.]
ацетон: 4,89 (20°C) [Лит.]
бензол: 0,0042 (28°C) [Лит.]
вода: 6,8 (20°C) [Лит.]
вода: 121 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 1,2 (15°C) [Лит.]
изобутанол: 2,73 (21,5°C) [Лит.]
метанол: 10,51 (-1°C) [Лит.]
метанол: 19,4 (21,4°C) [Лит.]
метанол: 28,7 (39°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 2,06 (18,5°C) [Лит.]
п-цимол: 0,02 (25°C) [Лит.]
пропанол: 2,11 (-1°C) [Лит.]
пропанол: 4,79 (21,5°C) [Лит.]
пропанол: 7,53 (39°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,00092 (28°C) [Лит.]
толуол: 0,0038 (28°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: 0,014 (28°C) [Лит.]
этанол: 9,9 (5°C) [Лит.]
этанол 50%: 13,7 (20°C) [Лит.]
этанол 50%: 20,9 (30°C) [Лит.]
этанол 90%: 7,51 (15°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 5,06 (-1°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 10,05 (20°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 11,9 (30°C) [Лит.]
Плотность:
1,563 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Способы получения:
- Окисление фурфурола пероксидом водорода. [Лит.]
- Гидратация янтарного ангидрида, полученного восстановлением малеинового ангидрида. [Лит.]
- Окисление уксусной кислоты персульфатом калия в водном растворе при кипячении. (выход 16%) [Лит.]
- Окисление ацетата калия персульфатом калия в присутствии карбоната калия. (выход 13%) [Лит.]
- Расщепление 2-кетоглутаровой кислоты надпероксидом калия в присутствии дициклогексил-18-краун-6. (выход 43%) [Лит.]
- Ацетат калия (25 ммоль) окисляется персульфатом калия (25 ммоль) при нагревании в течение 8 часов в водном растворе в присутствии карбоната калия (25 ммоль) с образованием углекислого газа, этилена (0,4%), угарного газа (1%), метана (12,8%), метанола (4,3%) и янтарной кислоты (12,8%). [Лит.1]
Реакции вещества:
- При электролизе янтарной кислоты образуются этилен, водород, кислород и углекислый газ. [Лит.1]
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 4,21 (25°C, вода)
pKa (2) = 5,64 (25°C, вода)
Дипольный момент молекулы (в дебаях):
2,2 (20°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль)
-940,4 (т) [Лит.]
-823 (г) [Лит.]
Стандартная энтропия S (298 К, Дж/(моль·K))
167,3 (т) [Лит.]
Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K))
152,9 (т) [Лит.]
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
2260 (крысы, перорально)
1400 (мыши, внутривенно)
2702 (мыши, внутрибрюшинно)
Природные и антропогенные источники:
Содержится в буром угле, природных смолах, янтаре.
Применение:
В виде 0,002% раствора улучшает рост, развитие растений, увеличивает скорость их развития.
Применяется для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, лекарственных средств, диэтилсукцината.
История:
Описана вперые в 1546 году Агриколой как продукт перегонки янтаря. В 1675 году Лемери определил, что вещество относится к классу кислот. В 1774 г. Виглеб доказал, что янтарная кислота содержится в янтаре, а не образуется в процессе его пиролиза. В 1815 г. Берцелиус установил ее элементарный состав.
Дополнительная информация::
Реагирует с тионилхлоридом без катализаторов - с образованием ангидрида, в присутствии диметилформамида (катализатор) - дихлорангидрида (70-110 С 20-30 мин, выход до 90%).
Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
- Journal of Chemical Thermodynamics. - 1987. - Vol. 19. - С. 317-320 (растворимость в воде при 0-65 С)
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 224-231
- Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 305-306
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 96-98
- Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 1096
- Мономеры для поликонденсации. - М.: Мир, 1976. - С. 30-36
- Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 151
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - 2-е изд. - Л.: Химия, 1978. - С. 201
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 199, 224
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 394
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1135, 1272, 1317-1318
- Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. - М., 1978
- Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 390-391
- Химическая энциклопедия. - Т. 5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 533
- Химия и жизнь. - 1983. - №11. - С. 61
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер