Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Новая версия базы

Свойства вещества:

берберин


берберин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

berberine (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

светло-желт. кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C20H19NO5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 353,369

Температура плавления (в °C):

144

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

бензол: трудно растворим [Лит.]
вода: 22 (21°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
хлороформ: трудно растворим [Лит.]
этанол: трудно растворим [Лит.]

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = 11,73 (25°C, вода)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        9,55 (белые мыши, внутривенно)
        205 (крысы, внутрибрюшинно)
        57 (мыши, внутрибрюшинно)

        Природные и антропогенные источники:

        Содержится во многих растениях семейств лютиковых (Ranunculaceae), барбарисовых (Berberidaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), рутовых (Rutaceae) и др.

        Содержится в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris, содержание 1,5%), барбариса амурского (Berberis amurensis, содержание 1,7%), канадского желтокорня (Hydrastis canadensis), в коре Xanthoxylum clava Herculis. Является красящим веществом сока чистотела большого (Chelidonium majus, сем. Маковые).

        Биологическое действие:

        Снижает артериальное давление, ослабляет сердечную деятельность, вызывает сокращение гладкой мускулатуры матки и кишечника, усиливает отделение желчи.

        Анализ вещества:

        Количественно определяют фотометрически по интенсивности окрашивания растворов в присутствии брома при подкислении, а также гравиметрически или титреметрически с пикролоновой кислотой.

        Дополнительная информация::

        Существует в 3 таутомерных формах: четвертичное аммониевое основание (существует только в растворах), аминоспирт (изображено в заголовке) и аминоальдегид.

        Из воды кристаллизуется в виде диберберина ундекагидрата, из хлороформа - в виде берберин-хлороформа. Окисляется перманганатом калия в щелочной среде до гемипиновой и гидрастовой кислот; азотной кислотой - до бербероновой (пиридинтрикарбоновой) кислоты. Как альдегид реагирует с реактивами Гриньяра с образованием алкилдигидроберберинов, с гидроксиламином с образованием альдоксима, участвует в реакции Канниццаро. Соли окрашены в желтый или оранжевый цвета.

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-46
        2. Clarke's isolation and identification of drugs. - 2ed. - London: Pharmaceutical press, 1986. - С. 391-392
        3. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 8.31
        4. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 418
        5. Ramawat K.G., Merillon J.-M. Natural Products. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolic and Terpenes. - Springer, 2013. - С. 1319
        6. Каррер П. Курс органической химии. - 2-е изд., под ред. Колосова М.Н. - Л.: ГНТИХЛ, 1962. - С. 1102-1104
        7. Муравьева Д.А. Фармакогнозия (с основами биохимии лекарственных растений). - М.: Медицина, 1978. - С. 358
        8. Потопальский А.И. Препараты чистотела в биологии и медицине. - Киев: Наукова думка, 1992. - С. 21-26
        9. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 534-535
        10. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 279


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер