Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
2-гидроксибензойная кислота
Синонимы и иностранные названия:
2-hydroxybenzoic acid (англ.)
salicylic acid (англ.)
орто-оксибензойная кислота (рус.)
салициловая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода)Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C7H6O3Формула в виде текста:
HOC6H4COOHМолекулярная масса (в а.е.м.): 138,121
Температура плавления (в °C):
159Температура разложения (в °C):
200Продукты термического разложения:
2-гидроксибензойной кислоты фениловый эфир; углерода(IV) оксид; фенол; Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
1-бутанол: 32,2 (24°C) [Лит.]
ацетон: 39,6 (23°C) [Лит.]
бензол: 0,46 (11,7°C) [Лит.]
бензол: 0,78 (25°C) [Лит.]
бензол: 4,4 (64,2°C) [Лит.]
вода: 0,18 (20°C) [Лит.]
вода: 1,76 (75°C) [Лит.]
гептан: 2,13 (92,2°C) [Лит.]
глицерин 86,5%: 0,97 (20°C) [Лит.]
глицерин 98,5%: 1,63 (20°C) [Лит.]
диоксан: 65,44 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 71,1 (15°C) [Лит.]
касторовое масло: 14,8 (23°C) [Лит.]
льняное масло: 3,42 (23°C) [Лит.]
метанол: 40,67 (-3°C) [Лит.]
метанол: 62,48 (21°C) [Лит.]
оливковое масло: 2,43 (23°C) [Лит.]
п-цимол: 0,974 (25°C) [Лит.]
пентахлорэтан: 0,63 (25°C) [Лит.]
пропанол: 37,67 (21°C) [Лит.]
сероуглерод: плохо растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,263 (25°C) [Лит.]
тетрахлорэтилен: 0,68 (25°C) [Лит.]
трихлорэтилен: 0,28 (15°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлопковое масло: 2,55 (23°C) [Лит.]
хлороформ: 1,57 (30,5°C) [Лит.]
этанол: 49,6 (15°C) [Лит.]
этилацетат: 38 (25°C) [Лит.]
Плотность:
1,443 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
Вкус, запах, гигроскопичность:
вкус: сладковато-кислый
запах: без запаха
Некоторые числовые свойства вещества:
Год открытия: 1838 (Пириа)
Год установления структуры: 1853 (Кольбе)
Способы получения:
- Реакцией сухого фенолята натрия с углекислым газом при давлении 0,6 МПа, температуре 185 С в течение 8-10 часов, с последующим подкислением образующегося салицилата натрия. [Лит.]
Используется для синтеза веществ:
2,5-дигидроксибензойная кислота
2-гидроксибензальдегид
Реакции вещества:
- Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 2-гидрокси-5-(хлорметил)бензойной кислоты. [Лит.]
- Реагирует в щелочной среде с 3 молями персульфата аммония с образованием 2,3,5-тригидроксибензойной кислоты в смеси с 2,5-дигидроксибензойной кислотой в соотношении 4:1. [Лит.]
- Реагирует в щелочной среде с 1,2-2 молями персульфата аммония с образованием смеси 2,5-дигидроксибензойной кислоты с непрореагировавшей салициловой кислотой. [Лит.]
- Реагирует с водным раствором пероксинитрита натрия в присутствии буфера и диэтилентриаминпентаацетата с образованием 2,3-дигидроксибензоата, 2,5-дигидроксибензоата и 2-гидрокси-5-нитробензоата с выходами 0,05-0,3%. [Лит.]
- Растворяется в растворах ацетата натрия, гидрофосфата натрия или тетрабората натрия с образованием двойных солей горького вкуса. [Лит.]
- Реагирует с щелочами с образованием солей по карбоксильной группе - салицилатов, при избытке щелочи реагирует и фенольный гидроксил. [Лит.]
- С ацетилхлоридом дает O-ацетилсалициловую кислоту. [Лит.]
- Восстанавливается натрием в изоамиловом спирте до пимелиновой кислоты. [Лит.]
- Реагирует со смесью трихлороксида фосфора и фенола давая фенилсалицилат. [Лит.]
- Гидрируется водородом на платине с последующим гидролизом до пимелиновой кислоты. [Лит.]
- При кипячении в течении 4-5 минут с избытком водного раствора нитрата алюминия и дальнейшем добавлении 36% соляной кислоты дает 56% выход фенолиндофенол-3,3'-дикарбоновой кислоты, 12% выход 5-гидроксисалициловой кислоты и 10% выход 5-нитросалициловой кислоты. [Лит.]
- Хлорируется трет-бутилгипохлоритом до 3-хлорсалициловой кислоты. (выход 84%) [Лит.]
- Под действием брома декарбоксилируется образуя 2,4,6-трибромфенол. [Лит.]
- С раствором нитрата серебра образует белый осадок салицилата серебра. [Лит.]
- С сульфатом меди(II) образует зеленый салицилатный комплекс, который не экстрагируется органическими растворителями. [Лит.]
- Реагирует с диазосоединением, полученным из стрептоцида, с образованием красного азокрасителя. [Лит.]
- При нагревании до 200 С салициловая кислота начинает разлагаться до фенилсалицилата и углекислого газа. Выше 280 С фенилсалицилат начинает разлагаться до ксантона и фенола. [Лит.1]
- При реакции салициловой кислоты с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия образуется смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот. Выход 17% (для 5-формилсалициловой кислоты). [Лит.1, Лит.2]
- 2,5-Дигидроксибензойная кислота образуется при окислении салициловой кислоты персульфатом калия. Выход 30-60%. Название реакции: окисление по Элбсу. [Лит.1]
- Салициловая кислота реагирует с монохлоридом иода в уксусной кислоте с образованием 2-гидрокси-3,5-дииодбензойной кислоты. Выход 91-92%. [Лит.1]
- При кипячении 40 г (0,29 моля) салициловой кислоты с 27 г (0,19 моля) уротропина в 300 мл воды в течении 16 часов образуется смесь 3-формил- и 5-формилсалициловых кислот, которую подкисляют и экстрагируют 3-формилсалициловую кислоту горячим бензолом. Выход 3-формилсалициловой кислоты 7%, 5-формилсалициловой кислоты 16% на салициловую кислоту. [Лит.1]
Реакции, в которых вещество не участвует:
- Не дает окрашенных соединений при проведении индофеноловой пробы (хлорамин в присутствии аммиака). [Лит.]
Давление паров (в мм рт.ст.):
20 (211°C)
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 3 (25°C, вода)
pKa (1) = 4,46 (20°C, формамид)
pKa (1) = 6,9 (25°C, диметилсульфоксид)
pKa (2) = 13,82 (20°C, вода)
Некоторые нечисловые свойства вещества:
перегоняется с водяным паром
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
891 (крысы, перорально)
480 (мыши, перорально)
184 (мыши, внутривенно)
Аналитические реакции вещества:
- реагент: хлорид железа(III), водный раствор; результат реакции: фиолетов. окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата натрия
- реагент: сульфат меди(II), водный раствор; результат реакции: зелен. окрашивание
- реагент: формальдегид в концентрированной серной кислоте (реактив Марки); результат реакции: красн. окрашивание; название реакции: образование арилметанового красителя
- реагент: нитрит натрия с разбавленной серной кислотой; результат реакции: светло-коричнев. окрашивание, переходящее в фиолетовое, а при добавлении щелочи - в желтое
Применение:
Антисептик, входит в состав мазей, присыпок. В синтезе красителей, фунгицидов. Эфиры используются как полупродукты в производстве душистых веществ.
История:
Впервые получена Пириа в 1838 году при окислении салицилового альдегида. В 1844 году Кагоурс получил ее гидролизом метилсалицилата, выделенного из гаультерового масла. Строение салициловой кислоты было установлено Кольбе в 1853 году.
Источники информации:
- Journal of Physical and Chemical Reference Data. - 2013. - Vol. 42, No. 3. - С. 033103-314 - 033103-370 (растворимость)
- Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceutacals. – CRC Press, 2010. - С. 72
- Kleemann A. Pharmaceutical Substances. - 2000. - С. 1852-1853
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 517-528
- Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 303
- Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 373-375
- Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.2. - Л.: Химия, 1976. - С. 136
- Глущенко Н.Н., Плетенева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. - М.: Academa, 2004. - С. 222-229
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 223
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 472-473
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1030, 1142, 1223, 1302, 1485-1488
- Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 938-939
- Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 432-433
- Халецкий А.М. Фармацевтическая химия. - Л.: Медицина, 1966. - С. 167-169
- Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 288-289
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер